[發明專利]一種甲基羥基化葫蘆烷型三萜及其制法和用途

有效

• 申請號: 201610701139.8
• 申請日: 2016-08-23
• 公開（公告）號: CN106397523B
• 公開（公告）日: 2018-03-02
• 發明（設計）人: 魏華
• 申請（專利權）人: 吉首大學
• 主分類號: C07J9/00
• 分類號: C07J9/00;A61P35/00
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• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種甲基羥基化葫蘆烷型三萜及其制法和用途，具體指3β, 26, 27-三羥基-3β-甲氧基葫蘆烷萜-5, 24(E)-雙烯-11-酮及其制法和用途。

背景技術

金佛山雪膽(Hemsleya pengxianensis W. J. Chang var. jinfushanensis L. D. Shen & W. J. Chang)為葫蘆科(Fabaceae)雪膽屬屬植物，產于我國東南部地區，生于海拔2000米左右的林緣及山谷灌叢中。金佛山雪膽的果實呈卵形、長4-5厘米，直徑2.5-3.5厘米，果皮表面有細小的疣狀突起而與原變種相區別，主要活性成分分別為葫蘆烷型四環三萜及其皂苷和齊墩果烷型五環三萜及其皂苷，具有清熱解毒，抗菌消炎等多種功效，臨床上主要用于治療菌痢、各種炎癥、潰瘍、黃疸等多種疾病。

金佛山雪膽的藥效主要來源于其中的葫蘆烷型三萜類化合物，因此，開發和利用雪膽中的的葫蘆烷型單體化合物，進一步挖掘其潛在的藥用價值，并對其單體化合物的結構和理化性質進行確定和表征，對于開發利用金佛山雪膽資源具有重要意義。

發明內容

本發明就是克服現有技術的不足，提供一種從金佛山雪膽根莖中分離得到的具有重要生物活性和產業化利用價值的甲基羥基化葫蘆烷型三萜化合物。該單體化合物為從金佛山雪膽中首次分離得到，利用現代分析手段表征其結構并確認其生物活性后，根據有關化合物的命名規則命名為3β, 26, 27-三羥基-3β-甲氧基葫蘆烷萜-5, 24(E)-雙烯-11-酮，該化合物為一新化合物。

一種從金佛山雪膽根莖中分離得到的3β, 26, 27-三羥基-3β-甲氧基葫蘆烷萜-5, 24(E)-雙烯-11-酮，具有如下式所示結構：

上述從金佛山雪膽根莖子中分離得到的3β, 26, 27-三羥基-3β-甲氧基葫蘆烷萜-5, 24(E)-雙烯-11-酮按下述方法得到：

金佛山雪膽根莖干燥后粉碎過篩，加95%乙醇加熱回流提取3次，每次1-3小時，合并提取液，減壓回收溶劑，濃縮后得總浸膏，總浸膏用水分散后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液濃縮至干；取乙酸乙酯部位浸膏用硅膠柱色譜分離，氯仿-甲醇(1:0-0:1)梯度洗脫，得到12個餾分 Fr A-L，Fr.G部分經凝膠色譜洗脫后再用氯仿-甲醇作為洗脫液洗脫除去色素，然后樣品經反相中壓色譜柱經MeOH-H₂O (60:40; 70:30; 80:20; 90:10)梯度洗脫，得到四個部份Fr. G1-4，其中Fr. G2經高效液相色譜純化分離，采用甲醇-水洗脫，收集26.8分鐘的洗脫液結晶即得。

所述加熱回流提取中金佛山雪膽根莖與乙醇的質量體積比為1:8-1:12。

所述氯仿-甲醇洗脫液中氯仿與甲醇的體積比為45:55-60:40。

所述甲醇-水洗脫液中甲醇與水的體積比為68:32。

3β, 26, 27-三羥基-3β-甲氧基葫蘆烷萜-5, 24(E)-雙烯-11-酮為無色粉末，易溶于氯仿，甲醇，將3β, 26, 27-三羥基-3β-甲氧基葫蘆烷萜-5, 24(E)-雙烯-11-酮進行體外抗腫瘤藥效學實驗，體外抗腫瘤藥效學實驗利用MTT比色法。