[發(fā)明專(zhuān)利]一種稠雜環(huán)6H?苯并[b]咪唑[5,1,2?de]喹嗪?6?酮類(lèi)化合物、合成方法及用途有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201610659936.4 | 申請(qǐng)日: | 2016-08-12 |
| 公開(kāi)(公告)號(hào): | CN106279168B | 公開(kāi)(公告)日: | 2017-08-04 |
| 發(fā)明(設(shè)計(jì))人: | 穆兵;吳豫生;李敬亞;鄒大鵬;常俊標(biāo);吳養(yǎng)潔 | 申請(qǐng)(專(zhuān)利權(quán))人: | 鄭州大學(xué);鄭州師范學(xué)院 |
| 主分類(lèi)號(hào): | C07D471/16 | 分類(lèi)號(hào): | C07D471/16;C09K11/06 |
| 代理公司: | 深圳市威世博知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)44280 | 代理人: | 李慶波 |
| 地址: | 450001 河南省鄭*** | 國(guó)省代碼: | 河南;41 |
| 權(quán)利要求書(shū): | 查看更多 | 說(shuō)明書(shū): | 查看更多 |
| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 一種 稠雜環(huán) 咪唑 de 喹嗪 酮類(lèi) 化合物 合成 方法 用途 | ||
1.一種稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物,其特征在于,結(jié)構(gòu)式如式(1)所示:
其中,
R1為氫、苯基中的任一種;
R2為氫、甲基、苯基、鹵素、三氟甲基中的任一種;
R3為氫、鹵素、甲基、甲氧基中的任一種。
2.一種權(quán)利要求1所示的稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,反應(yīng)方程式為:
其中,
R1為氫、苯基中的任一種;
R2為氫、甲基、苯基、鹵素、三氟甲基中的任一種;
R3為氫、鹵素、甲基、甲氧基中的任一種;
式(2)所示化合物和式(3)所示化合物在堿存在條件下,經(jīng)鈀催化體系催化,反應(yīng)生成式(1)所示化合物;所述鈀催化體系包括鈀催化劑和配體;
所述堿選自碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫、磷酸鉀中的任一種;
所述鈀催化劑為醋酸鈀、三氟乙酸鈀、氯化鈀、乙酰丙酮鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀或烯丙基氯化鈀中的任一種;
所述配體選自2-雙環(huán)己基膦-2',6'-二甲氧基聯(lián)苯、正丁基二(1-金剛烷基)膦、三環(huán)己基膦、三叔丁基膦四氟硼酸鹽、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽、2-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯中的任一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,反應(yīng)采用的溶劑為N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基乙酰胺和水的混合溶液或二甲亞砜和水的混合溶液或N,N-二甲基甲酰胺和水的混合溶液或N-甲基吡咯烷酮和水的混合溶液。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,式(2)所示化合物和式(3)所示化合物的物質(zhì)的量之比為:式(2)所示化合物:式(3)所示化合物=1:(2.5-3.5),反應(yīng)溫度為130~160℃,反應(yīng)時(shí)間為20~24小時(shí)。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,所述鈀催化劑與式(2)所示化合物的物質(zhì)的量之比為:式(2)所示化合物:鈀催化劑=1:(0.03-0.08);
鈀催化劑與配體的物質(zhì)的量之比為:鈀催化劑:配體=1:(0.5-2);
1摩爾式(2)所示化合物對(duì)應(yīng)使用的溶劑用量為4~6升;
所述堿與式(2)所示化合物的物質(zhì)的量之比為:式(2)所示化合物:堿=1:(2.5-3.5)。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,式(2)所示化合物和式(3)所示化合物反應(yīng)制備式(1)所示化合物時(shí),式(2)所示化合物、式(3)所示化合物、堿、鈀催化劑和配體的物質(zhì)的量之比為:式(2)所示化合物:式(3)所示化合物:堿:鈀催化劑:配體=1:3:3:0.05:0.1。
7.一種權(quán)利要求1所示的稠雜環(huán)6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮類(lèi)化合物的用途,其特征在于,用于制備有機(jī)熒光材料。
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C07D471-02 .在稠環(huán)系中含兩個(gè)雜環(huán)
C07D471-12 .在稠環(huán)系中含3個(gè)雜環(huán)
C07D471-22 .在稠環(huán)系中含有4個(gè)或更多個(gè)雜環(huán)
C07D471-14 ..鄰位稠合系
C07D471-16 ..迫位稠合系





