[發(fā)明專(zhuān)利]一種基于羅丹明B的Fe3+分子熒光傳感器、制備方法及應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610440223.9
• 申請(qǐng)日: 2016-06-17
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN106047336B
• 公開(kāi)（公告）日: 2018-04-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 包曉峰;吳小磊;舒海;陳相雪;華青涵
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 南京理工大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D491/107
• 分類(lèi)號(hào): C07D491/107
• 代理公司: 南京理工大學(xué)專(zhuān)利中心32203
• 代理人: 鄒偉紅,朱顯國(guó)

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于生物化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種基于羅丹明B的Fe³⁺熒光傳感器的制備及應(yīng)用。

背景技術(shù)

鐵是人體不可缺少的微量元素，它是構(gòu)成血紅蛋白、肌紅蛋白及多種酶的重要成分，如果體內(nèi)缺少鐵，可影響血紅蛋白、肌紅白蛋的合成，可使某些酶，如細(xì)胞色素c、核糖核苷酸還原酶、琥珀酸脫氫酶等的活性降低。這些酶與生物氧化、組織呼吸、神經(jīng)遞質(zhì)的分解與合成有著密切關(guān)系，因此，鐵的缺乏可引起很多生理上的變化，從而導(dǎo)致免疫力低下，智力降低和機(jī)體抗感染能力降低，影響機(jī)體體溫調(diào)節(jié)能力，神經(jīng)機(jī)能紊亂，工作效率降低等各種疾病，最常見(jiàn)的是缺鐵性貧血。鑒于Fe³⁺對(duì)人體如此至關(guān)重要，研究一種能夠快速方便檢測(cè)Fe³⁺的方法具有十分重要的意義。

目前，檢測(cè)Fe³⁺的方法主要有：原子吸收分光光度法、伏安法、比色法和流動(dòng)注射法，然而這些方法存在很多缺點(diǎn)，如所需儀器價(jià)格較為昂貴費(fèi)時(shí)，攜帶不便，敏感性差，所測(cè)定的Fe³⁺濃度范圍不大，對(duì)于含F(xiàn)e³⁺量較小的細(xì)胞中測(cè)量則更是困難等。與此相反，由于化學(xué)發(fā)光不需要任何光源，因而在對(duì)熒光探針進(jìn)行化學(xué)發(fā)光成像檢測(cè)時(shí)，不存在熒光檢測(cè)或者熒光成像時(shí)不可避免的光學(xué)背景的干擾，從而可以獲得更低的檢出限。

羅丹明類(lèi)染料由于其摩爾吸光系數(shù)較大，熒光量子產(chǎn)率高、光譜性能優(yōu)越、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單、易于修飾、吸收波長(zhǎng)范圍廣等優(yōu)勢(shì)，已經(jīng)被廣泛應(yīng)用與分子探針設(shè)計(jì)，目前，羅丹明類(lèi)分子探針多用于檢測(cè)Al³⁺，Cr³⁺，Zn²⁺等。

文獻(xiàn)1（Weerasinghe A J, Schmiesing C, Varaganti S, et al. Single- and multiphoton turn-on fluorescent Fe(3+) sensors based on bis(rhodamine).[J]. J.phys.chem.b, 2010, 114(29):9413-9419.）報(bào)道了一種羅丹明酰肼和醛基物縮合反應(yīng)，合成出一種新型的Fe³⁺傳感器的方法，產(chǎn)率85%。

文獻(xiàn)2（Yang M, Meng W, Ding Q, et al. Novel fluorescent probes based on rhodamine for naked-eye detection of Fe3+ and their application of imaging in living cells[J]. New Journal of Chemistry, 2015, 39.）報(bào)道了一種利用羅丹明B與氨基縮合反應(yīng)合成出一種新型的Fe³⁺傳感器的方法，產(chǎn)率49%。

上述文獻(xiàn)所報(bào)道的合成方法存在以下缺陷：

（1）如文獻(xiàn)1中，合成的探針?biāo)苄暂^差，75%都是乙腈。

（2）如文獻(xiàn)2中，合成的探針的產(chǎn)率較低，僅為49%。

上述缺陷造成至今為止，應(yīng)用現(xiàn)有工藝方法難以得到生產(chǎn)成本低、熒光強(qiáng)度高，選擇性較好的Fe³⁺傳感器制備方法。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明目的是提供一種基于羅丹明B的Fe³⁺熒光傳感器、制備及應(yīng)用。

實(shí)現(xiàn)本發(fā)明目的的技術(shù)解決方案是：

一種基于羅丹明B的Fe³⁺熒光傳感器，該熒光傳感器的結(jié)構(gòu)如下：

。

本發(fā)明中基于羅丹明B的Fe³⁺熒光傳感器的制備方法，包括以下步驟：

將化合物1與1,1’-硫代羰基二咪唑在常溫下溶于二氯甲烷中反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，減壓除去溶劑，萃取，硅膠柱分離，得到白色粉末即為所述Fe³⁺熒光傳感器，其中，化合物1的結(jié)構(gòu)如下：

。

本發(fā)明中，化合物1與1,1’-硫代羰基二咪唑的摩爾比為1:1。

本發(fā)明中，硅膠柱分離純化采用的洗脫液為MeOH：CH₂Cl₂=1：99。

本發(fā)明中，常溫反應(yīng)時(shí)間為30 min以上。

本發(fā)明中所述的基于羅丹明B的Fe³⁺熒光傳感器用于檢測(cè)Fe³⁺。