[發(fā)明專利]N,N?二異丙基?2?異丙氧基乙胺的合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610394924.3
• 申請(qǐng)日: 2016-06-05
• 公開（公告）號(hào): CN106008234B
• 公開（公告）日: 2017-10-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 錢超;劉豆;陳新志
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 浙江大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C213/00
• 分類號(hào): C07C213/00;C07C213/10;C07C217/08
• 代理公司: 杭州中成專利事務(wù)所有限公司33212
• 代理人: 金祺

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)化合物制備領(lǐng)域，涉及一種N,N-二烷基-2-烷氧基乙胺的制備方法，具體是一種N,N-二異丙基-2-異丙氧基乙胺(即為：N-(1-甲基乙基)-N-[2-(1-甲基乙氧基)乙基]-2-丙胺)的制備方法。

背景技術(shù)

N,N-二異丙基-2-異丙氧基乙胺，2-Propanamine，N-[2-(1-methylethoxy)ethyl]-N-(1-methylethyl)-，是一種烷氧基取代的叔胺衍生物，其分子式為C₁₁H₂₅NO，分子量為187.19，其結(jié)構(gòu)式如S-1所示。N,N-二異丙基-2-異丙氧基乙胺可作為縛酸劑在一些反應(yīng)中起到關(guān)鍵作用。同時(shí)，由于該化合物的氮原子附近位置位阻較大，因此親核能力差，使得在作為縛酸劑使用時(shí)可以避免副反應(yīng)的發(fā)生。目前該化合物尚無文獻(xiàn)報(bào)道其合成方法。

N,N-二甲基-2-甲氧基乙胺告知了如下制備方法：

1、Cheng Zhengjian等在Dialkoxy functionalized quaternary ammonium ionic liquids as potentialelectrolytes and cellulose solvents,New Journal of Chemistry,35(8),1596-1606；2011中報(bào)道在33％的二甲胺水溶液緩慢滴加1-溴-2-甲氧基乙烷，40℃下攪拌24小時(shí)得到產(chǎn)品N,N-二甲基-2-甲氧基乙胺，經(jīng)過后處理并共沸精餾分離后得到收率63％，反應(yīng)式如S-2所示。該方法收率偏低，經(jīng)濟(jì)效益差，并且反應(yīng)時(shí)間長，生產(chǎn)效率低。

相對(duì)于對(duì)于本發(fā)明目標(biāo)化合物而言，所需的原料1-溴-2-異丙氧基乙烷價(jià)格更高，不適于應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)。

2、Reich,Hans J.等在Chelated aryllithium reagent:ortho-and parapyrrolidinomethylphenyllithium,ARKIVOC(Gainesville,FL,UnitedStates),(13),97-129；2004中報(bào)道在0℃下向2-甲氧基乙胺中逐滴加入甲酸和37％的甲醛水溶液，加熱到80℃反應(yīng)23小時(shí)，經(jīng)過后處理及分餾得到收率44％，反應(yīng)式如S-3所示。該方法收率較低并且反應(yīng)時(shí)間長，經(jīng)濟(jì)效益差。

對(duì)于本發(fā)明目標(biāo)化合物而言，由于位阻的原因，采用丙酮作為烷基化試劑效果較差，而且原料2-異丙氧基乙胺也難以獲取，因此也不適用與工業(yè)化生產(chǎn)。

3、Di Vona,Maria Luisa等在Ring opening reactions.Part 4.The role ofstrain and stereochemical effects on theelimination and substitution reactions of smallrings；the reactivity of 1,1-dimethylaziridiniumsystems,Journal of the Chemical Society,PerkinTransactions 2:Physical Organic Chemistry(1972-1999),(12),1943-6；1985中報(bào)道以N,N-二甲基氯乙胺和甲醇鈉的甲醇溶液反應(yīng)得到N,N-二甲基-2-甲氧基乙胺，收率為63％，反應(yīng)式如S-4所示。該方法原料成本較高且收率較低。

對(duì)于本發(fā)明目標(biāo)化合物而言，相應(yīng)的原料為二異丙基氯乙胺，該化合物是由二異丙基乙醇胺氯化得到，工藝復(fù)雜，價(jià)格高昂，也不適用于工業(yè)化生產(chǎn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是提供一種原料成本低、產(chǎn)率較高、操作簡單易行、經(jīng)濟(jì)安全的N,N-二異丙基-2-異丙氧基乙胺的制備方法。

為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供一種N,N-二異丙基-2-異丙氧基乙胺的合成方法，以二異丙胺，1,2-二氯乙烷和異丙醇為原料，碳酸鈉作為縛酸劑，在高壓釜中完成反應(yīng)，反應(yīng)溫度為120～180℃，反應(yīng)壓力為0.5～1.5MPa，反應(yīng)時(shí)間為3～7小時(shí)；所述二異丙胺：1,2-二氯乙烷＝1：2～10的摩爾比，所述1,2-二氯乙烷：異丙醇＝1:1的摩爾比；

所得反應(yīng)液用堿液調(diào)節(jié)pH至堿性，分層后得到油相，油相經(jīng)過精餾，得到N,N-二異丙基-2-異丙氧基乙胺。