[發明專利]N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物

在審

• 申請號: 201610364125.1
• 申請日: 2016-05-29
• 公開（公告）號: CN107434804A
• 公開（公告）日: 2017-12-05
• 發明（設計）人: 胡艾希;楊子輝;元科陽;葉姣;伍智林
• 申請（專利權）人: 湖南大學
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;A01N43/78;A01P13/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一類化學結構式I所示的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其農藥上可接受的鹽：

式中R選自：C₁～C₂烷基、C₃～C₄直鏈烷基或C₃～C₄支鏈烷基；R¹選自：氫、三氟甲基、C₁～C₂烷基、C₃～C₄直鏈烷基或C₃～C₄支鏈烷基；R²選自：氫、C₁～C₂烷基、C₃～C₄直鏈烷基或C₃～C₄支鏈烷基、硝基、羧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基、異丁氧羰基、叔丁氧羰基；Y¹選自：氫、C₁～C₂烷基、氟、氯、溴或碘；Y²選自：氫、三氟甲基、C₁～C₂烷基、氟、氯、溴或碘。

2.權利要求1所述的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物選自下列化合物：

(R)-N-(4-叔丁基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、

(R)-N-(4-叔丁基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、

(R)-N-(4-叔丁基-5-硝基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、

(R)-N-(4-叔丁基-5-硝基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、

(R)-N-(4-甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、

(R)-N-(4-甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、

(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺或

(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺。

3.權利要求1所述的式I所示的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制備方法，其特征在于它的制備反應如下：

式中R、R¹、R²、Y¹、Y²的定義如權利要求1所述。

4.權利要求1或2所述的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制備除馬唐或稗草除草劑中的應用。

5.化學結構式Ia所示的(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺的單晶體:

其特征在于該晶體屬屬四方晶系，空間群為P4₁2₁2，晶胞參數為：Z＝8，D_c＝1.558Mg/m³，F(000)＝2176，μ＝3.013mm^-1，3700個可觀測點[I＞2σ(I)]，可觀測點精修最終偏離因子R＝0.0302，wR＝0.0687，絕對結構參數為0.014(8)，(Δ/σ)_max＝0.019，S＝1.03，

6.權利要求5所述的單晶體，其特征在于單晶體中丙酰胺氮上的氫原子作為氫鍵受體與另一分子噻唑環上的氮原子形成分子間的氫鍵N(2)–H···N(3)ⁱ；分子間的氫鍵鍵長氫鍵鍵角164(3)°。