[發(fā)明專利]噻吩[3;4-b]噻吩全色熒光染料及其制備方法與應用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201610339332.1 | 申請日: | 2016-05-19 |
| 公開(公告)號: | CN107400141B | 公開(公告)日: | 2019-11-12 |
| 發(fā)明(設計)人: | 朱曉張;劉峰 | 申請(專利權)人: | 中國科學院化學研究所 |
| 主分類號: | C07D495/04 | 分類號: | C07D495/04;C09B57/00;C09K11/06;H01L51/54;G01N21/64;G01N21/33 |
| 代理公司: | 北京知元同創(chuàng)知識產權代理事務所(普通合伙) 11535 | 代理人: | 劉元霞;牛艷玲 |
| 地址: | 100190 *** | 國省代碼: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 噻吩 全色 熒光 染料 及其 制備 方法 應用 | ||
1.一種熒光化合物,具有式I所示的結構:
其中,R1選自C1-6烷氧基;
R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R11、R12選自氫;
R5、R10相同或者不同,獨立選自:氫、鹵素、氰基、硝基、C1-6烷基氧基、-NRaRb、-C(=O)ORc、任選被鹵素取代的C1-6烷基;
其中,Ra、Rb彼此獨立地選自氫、C1-6烷基、苯基;
Rc選自C1-6烷基。
2.根據權利要求1所述的熒光化合物,其中,R1選自C1-3烷氧基;
R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R11、R12選自氫;
R5、R10相同或者不同,獨立選自:氫、鹵素、氰基、硝基、C1-3烷基氧基、-NRaRb、-C(=O)ORc、任選被鹵素取代的C1-3烷基;
其中,Ra、Rb彼此獨立地選自氫、苯基;
Rc選自C1-3烷基。
3.根據權利要求1所述的熒光化合物,具有以下結構式所示的結構:
4.一種根據權利要求1-3任一項所述的熒光化合物的制備方法,包括以下步驟:
其中,R’相同,獨立選自:氫、鹵素;
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R11、R12如權利要求1-3任一項所定義;
1)R’為氫時,將通式II化合物與堿、磷配體、不同取代基取代的鹵代芳基、催化劑進行反應,得到式I所示的化合物;
2)R’為鹵素時,將通式II化合物與堿、磷配體、不同取代基取代的芳基硼酸或者芳基錫試劑、催化劑進行反應,得到式I所示的化合物。
5.根據權利要求4所述的制備方法,其特征在于:步驟2)中,所述反應為Suzuki-miyara或者Stille交叉偶聯反應;
步驟1)和2)中,所述反應在惰性氣體保護條件下,在溶劑中進行。
6.根據權利要求4所述的制備方法,其特征在于:步驟1)和2)中,所述溶劑為苯、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或其混合物;
所述堿為氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化銫、碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸鈉、磷酸鈉、碳酸銫、磷酸銫、碳酸氫鈉、磷酸氫二鈉、碳酸氫鉀、磷酸氫二鉀或其組合物;
所述催化劑為醋酸鈀、氯化鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀,四(三苯基膦)鈀或其組合物;
所述反應在避光、加熱回流條件下進行。
7.一種熒光組合物,包含如權利要求1-3任一項所述的熒光化合物和輔料。
8.一種如權利要求1-3任一項所述的熒光化合物和/或權利要求7所述的熒光組合物在有機發(fā)光二極管中的用途。
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