[發明專利]炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法

有效

• 申請號: 201610292552.3
• 申請日: 2016-05-05
• 公開（公告）號: CN105859495B
• 公開（公告）日: 2018-03-06
• 發明（設計）人: 張偉強;王賢;謝遵園;高子偉;張國防;楊金斗;魏貞;王振華;王秀
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07B37/00
• 分類號: C07B37/00;C07C2/86;C07C15/54;C07C41/30;C07C43/215;C07C45/68;C07C49/796;C07C67/343;C07C69/76;C07C201/12;C07C205/06;C07C17/266;C07C22/08
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司61201
• 代理人: 高雪霞

1.一種炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：以CuI為催化劑、炔酮為配體、N,N-二甲基甲酰胺為溶劑，將鹵代芳烴與端炔、K₂CO₃按摩爾比為1:1～1.3:1～1.5，在惰性氣氛中110～130℃反應12～24小時，得到炔類化合物，其中CuI用量為鹵代芳烴摩爾量的0.5％～2％，炔酮用量為鹵代芳烴摩爾量的3％～5％；

上述炔酮的結構式如下所示：

式中R₁代表苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、鹵代苯基、1-萘基、2-噻吩基中的任意一種，R₂代表苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、鹵代苯基、2-噻吩基中的任意一種。

2.根據權利要求1所述的炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：所述的R₁代表4-甲氧基苯基，R₂代表苯基、4-溴苯基、2-噻吩基中的任意一種。

3.根據權利要求1或2所述的炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：所述的端炔為式中R'代表苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、甲氧基取代苯基、鹵代苯基、氨基取代苯基、C₄～C₈烷基、2-噻吩基中的任意一種。

4.根據權利要求3所述的炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：所述的R'代表苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、3-氯苯基、3-氨基苯基、C₄～C₆烷基中的任意一種。

5.根據權利要求1或2所述的炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：所述的鹵代芳烴為式中R”代表H、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、C_mH_2mCOOC_nH_2n+1、COC_nH_2n+1、2-噻吩基中的任意一種，其中m和n各自獨立的代表1～3的整數。

6.根據權利要求5所述的炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：所述的R”代表H、4-甲氧基、4-三氟甲氧基、3-三氟甲氧基、4-甲基、3-甲基、4-乙基、4-硝基、3-硝基、4-C₂H₅COOCH₃、4-COCH₃、4-三氟甲基、4-溴基、2-碘基、3-碘基中的任意一種。

7.根據權利要求1或2所述的炔酮促進CuI催化Sonogashira偶聯反應的方法，其特征在于：所述的CuI用量為鹵代芳烴摩爾量的1％，炔酮用量為鹵代芳烴摩爾量的4％。