[發明專利]Polycarpine衍生物及其合成和在防治植物病毒病菌中的應用

有效

• 申請號: 201610262585.3
• 申請日: 2016-04-22
• 公開（公告）號: CN107304185B
• 公開（公告）日: 2020-09-15
• 發明（設計）人: 汪清民;郭朋濱;王茲穩;劉玉秀
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D233/88
• 分類號: C07D233/88;A01N43/50;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.如下通式所示結構的Polycarpine衍生物Ia和Ib，

式中，R代表芐基、對甲氧基芐基、對三氟甲基芐基、乙氧羰基酰基、2-10碳烷酰基、6-10碳芳酰基、2-10碳烷磺酰基、6-10碳芳磺酰基。

2.權利要求1所述的Polycarpine衍生物Ia和Ib的制備，

首先，溴代苯乙酮1在低溫條件下與甲胺醇溶液反應得甲胺鹽2，甲胺鹽2與硫乙基硫脲關環得關鍵中間體4，化合物4與相應的酰氯反應得雙酰化中間體5，經TBAF或者稀鹽酸處理后可以得到Ia，再經二氯化二硫偶聯得Ib，式中，R代表芐基、對甲氧基芐基、對三氟甲基芐基、乙氧羰基酰基、2-10碳烷酰基、6-10碳芳酰基、2-10碳烷磺酰基、6-10碳芳磺酰基。

3.權利要求2所述的制備方法，其特征在于化合物1到2的反應中用乙酸乙酯的鹽酸溶液做酸化試劑，且反應溫度為-30℃。

4.權利要求2所述的制備方法，其特征在于化合物2與3生成4的反應，加料順序為將氫氧化鈉的溶液緩慢的加入到2與3的溶液中。

5.權利要求2所述的制備方法，其特征在于化合物4到Ia的反應可以一鍋法完成，脫酰基試劑是TBAF或者HCl。

6.權利要求2所述的制備方法，其特征在于化合物Ia到Ib的反應，Ia與二氯化二硫的比例小于等于2。

7.權利要求1所述的Polycarpine衍生物Ia和Ib的制備方法，

咪唑胺4與相應的醛縮合得中間體6，不經提純直接還原得Ia，再經二氯化二硫偶聯得Ib，R代表芐基、對甲氧基芐基、對三氟甲基芐基。

8.權利要求7所述的制備方法，其特征在于化合物4到Ia的反應可以一鍋法完成。

9.權利要求1所述的Polycarpine衍生物Ia和Ib在抗植物病毒中的應用，其特征在于它作為抗植物病毒劑，能抑制煙草花葉病毒，可有效防治煙草的病毒病。

10.權利要求1所述的Polycarpine衍生物Ia和Ib在抗植物病菌中的應用，其特征在于它作為抗植物病菌劑，能抑制黃瓜枯萎，花生褐斑，蘋果輪紋，小麥紋枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻惡苗，番茄早疫，小麥赤霉，馬鈴薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黃瓜灰霉，水稻紋枯14種植物病菌。