[發明專利]一種含芴酮的N-丁基咔唑類化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201610218907.4
• 申請日: 2016-04-08
• 公開（公告）號: CN105777613A
• 公開（公告）日: 2016-07-20
• 發明（設計）人: 韓亮;馮明倩;郝學良;高建榮;李郁錦;葉青
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07D405/10;C07D409/12;H01G9/20
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 吳秉中

1.一種含芴酮的N-丁基咔唑類化合物，其特征在于包括如式 (Ⅰ)、式(Ⅱ)及式(III)所示的化合物Ⅰ、化合物Ⅱ和化合物III：

2.根據權利要求1所述的一種含芴酮的N-丁基咔唑類化合物， 其特征在于化合物Ⅰ、化合物Ⅱ和化合物III中電子受體為2-氰基丙 烯酸。

3.一種根據權利要求1所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物的 制備方法，其特征在于包括如下步驟：在有機溶劑中，將式(IVa)、 式(IVb)、式(IVc)所示的化合物IVa、化合物IVb、化合物IVc分 別與式(V)所示的化合物V混合，在堿性化合物的作用下，加熱回 流攪拌反應1～10h，反應完全后，旋干溶劑，殘余物用洗脫劑溶劑進 行硅膠柱層析，獲得式(I)、式(II)和式(III)所示的化合物Ⅰ、 化合物Ⅱ和化合物III；

4.根據權利要求3所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物的制備方 法，其特征在于堿性化合物為哌啶、吡啶、三乙胺或者三甲胺中的一 種或多種混合物。

5.根據權利要求3所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物的制備 方法，其特征在于有機溶劑為乙腈、氯仿、四氫呋喃或1,4-二氧六環 中的一種或多種混合物。

6.根據權利要求3所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物的制備 方法，其特征在于洗脫劑溶劑為鹵代甲烷、醇及醋酸的混合物，所述 鹵代甲烷為氯仿或二氯甲烷，所述醇為甲醇或乙醇，優選洗脫劑溶劑 為體積比為400:4:1的二氯甲烷、甲醇和醋酸的混合溶劑。

7.根據權利要求3所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物的制備 方法，其特征在于式(IVa～IVc)化合物、式(V)化合物和堿性化 合物的物質的量之比為1:1.0～3.0:1.0～4.0；有機溶劑體積用量以式 (IVa～IVc)化合物的物質的量計為10～30mL/mmol，優選為15 mL/mmol。

8.根據權利要求3所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物的制備 方法，其特征在于所述反應時間為8～12h，優選為12h。

9.根據權利要求1所述的含芴酮的N-丁基咔唑類化合物作為染 料敏化劑在太陽能電池上的應用。

10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于具體應用過程為： 將含芴酮的N-丁基咔唑類化合物溶于體積比為1：10的CH₃OH和 CHCl₃混合溶劑中，浸泡TiO₂納米粒子膜光電極24h，負載了含芴 酮的N-丁基咔唑類化合物的TiO₂電極與鉑對電極組裝成三明治結 構，并在邊緣滴入電解質，利用毛細管滲透原理引入電池內部，于 100mW/cm²光強照射下，測定光電壓-電流特性曲線，得含芴酮的 N-丁基咔唑類化合物的光電轉換效率為4.57-4.88％。