[發明專利]一種氰根離子傳感器分子及其制備和在檢測氰根離子的應用

有效

• 申請號: 201610199029.6
• 申請日: 2016-04-01
• 公開（公告）號: CN105693552B
• 公開（公告）日: 2017-09-22
• 發明（設計）人: 魏太保;程曉斌;李輝;林奇;姚虹;張有明
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07C251/86
• 分類號: C07C251/86;C07C249/16;G01N21/78;G01N21/64;C09K11/06;G01N21/77
• 代理公司: 甘肅省知識產權事務中心62100
• 代理人: 張英荷

技術領域

本發明屬于陰離子檢測領域，涉及一種氰根離子傳感器分子，尤其涉及一種以N,N-二乙基水楊醛為熒光信號基團、酰腙為識別位點的氰根離子的比色、熒光傳感器分子；本發明同時還涉及該傳感器分子的合成方法以及在含水體系中檢測氰根離子的應用。

背景技術

氰化物被廣泛應用于黃金采礦、電鍍、冶金等方面，在工業生產上具有很重要的作用。但是，氰化物具有很強的毒性，并且非常容易被人體吸收，可經口、呼吸道或皮膚進入人體。根據世界衛生組織規定，正常飲用水中CN^－的含量應低于1. 9 μM，過量的CN^－會導致嘔吐、抽搐、失去意志最終導致死亡。由于具有很強的毒性，氰根離子的識別與檢測在生命科學、環境科學等領域具有重要的意義。在眾多的氰根離子檢測方法中，基于主客體作用的氰根離子比色、熒光傳感器由于其方法簡單和靈敏度高、操作簡便、成本較低等優點，逐漸成為人們關注的焦點。目前，人們設計合成了大量選擇性好、靈敏度高的CN^－比色、熒光傳感器分子。到目前為止，一方面許多對氰根離子的熒光探針已經被合成，但是大部分的傳感器都是單一光譜檢測，并且大部分傳感器分子合成較難。另一方面，在生物和環境系統中，氰根離子經常出現在水溶液中，但是大部分傳感器都不溶于水，難以檢測氰根離子，因此就需要一種能夠在含水介質中檢測氰根離子的比色、熒光傳感器。

發明內容

本發明的目的是提供一種氰根離子的傳感器分子；

本發明的另一目的是提供一種上述氰根離子傳感器分子的制備方法；

本發明還有一個目的，就是提供上述氰根離子傳感器分子在含水介質中檢測氰根離子的應用。

一、氰根離子傳感器分子

本發明氰根離子的傳感器分子，是以N,N-二乙基水楊醛為熒光信號基團、酰腙為識別位點的傳感器，其化學名稱為N' -（4-（二甲基氨基）-2-羥基亞）-3-羥基-2-萘基酰肼，標記為FC。其結構式如下：

。

二、氰根離子傳感器的合成

本發明氰根離子傳感器分子的合成，是以2-羥基-3-萘甲酸為原料，通過酯化、肼解，再與N,N-二乙基水楊醛反應而得到，具體合成工藝包括以下步驟：

（1）2-羥基-3-萘甲酸酯的合成：以甲醇為溶劑，2-羥基-3-萘甲酸與濃硫酸以10:1~10:2的摩爾比，于60~65℃攪拌回流6~8h，得到2-羥基-3-萘甲酸酯；

（2）中間體2-羥基-3-萘甲酰肼的合成：以乙醇為溶劑，2-羥基-3-萘甲酸酯與水合肼以1:1~1:3的摩爾比在75~80℃攪拌回流16~24h，冷卻到室溫，用蒸餾水洗滌，得到淡黃色粉末即為中間體2-羥基-3-萘甲酰肼；

（3）氰根離子傳感器的合成：以乙醇為溶劑，冰醋酸（冰醋酸的用量為N,N-二乙基水楊醛摩爾量的5~10%）為催化劑，中間體2-羥基-3-萘甲酰肼與N,N-二乙基水楊醛1:1~1:2的摩爾比，于85~90℃回流反應30~36h，冷卻至室溫，抽濾，洗滌，干燥，乙醇重結晶，得到黃色固體粉末產物即為氰根離子傳感器FC。其合成路線如下：

三、氰根離子傳感器分子對陰離子的識別性能

1、傳感器分子對陰離子識別性能

分別移取0.5mL傳感器分子FC的DMSO溶液(2×10^-4 mol·L^-1)于一系列10mL比色管中，再分別加入F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，H₂PO₄^-，HSO₄^-，ClO₄^-，CN^-，SCN^-的DMSO溶液(0.01mol·L^-1)0.5mL，用蒸餾水稀釋至5mL（體系中DMSO/H₂O=2:8，v/v）。此時傳感器分子FC的濃度為2×10^-5mol·L^-1，陰離子濃度為受體濃度的50倍。觀察傳感器分子FC對各陰離子的響應。