[發明專利]一類并噻吩并吡咯醌式結構化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201610188052.5
• 申請日: 2016-03-28
• 公開（公告）號: CN105838104B
• 公開（公告）日: 2017-11-10
• 發明（設計）人: 于曉強;江華;包明;馮秀娟
• 申請（專利權）人: 大連理工大學
• 主分類號: C07D495/22
• 分類號: C07D495/22;C07D495/00;C09B57/00;H01L51/30
• 代理公司: 大連理工大學專利中心21200
• 代理人: 梅洪玉

1.一類如通式I所示的并噻吩并吡咯醌式化合物：

其中，R為H、C₁～C₃₀的正烷基或C₃～C₄₀的支鏈烷基；

為醌式結構；所述的醌式結構選自苯醌結構、噻吩并噻吩醌式結構或苯并二噻吩醌式結構。

2.根據權利要求1所述的并噻吩并吡咯醌式化合物，其特征在于，所述的C₁～C₃₀的正烷基為C₂～C₁₀的正烷基，所述的C₃～C₄₀的支鏈烷基為C₁₅～C₃₀的支鏈烷基。

3.根據權利要求2所述的并噻吩并吡咯醌式化合物，其特征在于，所述的C₂～C₁₀的正烷基為正丙基；所述的C₁₅～C₃₀的支鏈烷基為2-癸基十四烷基。

4.根據要求1所述的并噻吩并吡咯醌式化合物，其特征在于，

制備苯醌結構的中間體化合物為式IVa、式IIa和式IIIa所示：

制備噻吩并噻吩醌式結構的中間體化合物為式IVb、式IIb和式IIIb所示：

制備苯并二噻吩醌式結構的中間體化合物為式VIc、式Vc、式IVc、式IIc和式IIIc所示：

5.根據權利要求1～4任一項所述的式I化合物的制備方法，其特征在于包含下述步驟：

(1)將化合物II與丙二腈負離子進行偶聯反應，制得化合物III；

(2)將化合物III進行氧化反應，即得:

R為H、C₁～C₃₀的正烷基或C₃～C₄₀的支鏈烷基；Y為鹵素；

為醌式結構，所述的醌式結構選自苯醌結構、噻吩并噻吩醌式結構或苯并二噻吩醌式結構。

6.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述的偶聯反應包含下列步驟：有機溶劑中，將化合物II在磷配體配位的零價鈀試劑的催化下與丙二腈負離子進行反應，即可；其中，所述的有機溶劑為烷氧醚類溶劑；所述的磷配體配位的零價鈀試劑為四(三苯基膦)鈀；所述的磷配體配位的零價鈀試劑與化合物II的摩爾比為0.01:1～0.5:1；所述的丙二腈負離子與化合物II的摩爾比為2:1～10:1；所述的反應的溫度為80～100℃；所述的反應時間以檢測反應完成為止。

7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于，步驟(1)中的丙二腈負離子由丙二腈和強堿在有機溶劑中反應制得；其中，所述的有機溶劑為烷氧醚類溶劑；所述的強堿為活潑金屬氫化物；所述的強堿與丙二腈的摩爾比為2:1～5:1；所述的反應溫度為-10℃～10℃；所述的反應時間為30min～1h。