[發(fā)明專利]一類具有不同疏水鏈的水溶性BODIPY衍生物及制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201610164103.0
• 申請日: 2016-03-22
• 公開（公告）號: CN105753892A
• 公開（公告）日: 2016-07-13
• 發(fā)明（設計）人: 陳志堅;王后臣;高鋒
• 申請（專利權）人: 天津大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;C09B23/04
• 代理公司: 天津市北洋有限責任專利代理事務所 12201
• 代理人: 王麗

1.一類具有不同疏水鏈的水溶性BODIPY衍生物,其特征在于結構式如下：

當-OC_nH_2n+1作為BODIPY疏水鏈時，R₅，R₆，R₇，R₈，R₉＝H/OC_nH_2n+1；當n值固定，且不同位置疏水鏈的n值相同時：

具有兩個疏水鏈的BODIPY有六種：(R₅，R₆)/(R₅，R₇)/(R₅，R₈)/(R₅，R₉)/(R₆，R₇)/(R₆，R₈)＝OC_nH_2n+1,其中如(R₅，R₈)和(R₆，R₉)屬于一種化合物；

具有三個疏水鏈的有7種，分別為(R₅，R₆，R₇)/(R₅，R₆，R₈)/(R₅，R₆，R₉)/(R₅，R₇，R₈)/(R₅，R₇，R₉)/(R₅，R₈，R₉)/(R₆，R₇，R₈)。

2.如權利要求1所述的衍生物,其特征在于兩個疏水鏈取代的BODIPY(R₅，R₆)＝OC₁₂H₂₅，三個疏水鏈的BODIPY(R₅，R₆，R₇)＝OC₈H₁₇/OC₁₂H₂₅/OC₁₆H₃₃之一。

3.如權利要求1所述的衍生物,其特征在于包括如下任意結構式：

4.權利要求3的具有不同疏水鏈的水溶性BODIPY衍生物的制備方法，其特征是步驟如下：

1)將羥基苯甲醛和溴代正辛/十二/十六烷之一，按照摩爾比在1：(2.2～3.6)，在溫度75～85℃條件下，連接疏水鏈反應18～24h，制備中間體化合物B：正辛/十二/十六烷氧基苯甲醛之一；

2)將化合物B通過一鍋法，分別與2，4-二甲基吡咯，控制化合物B與2，4-二甲基吡咯的摩爾比＝1：(2～2.21)，溫度控制在20～25℃；在三氟乙酸的催化下反應，控制化合物B與三氟乙酸的摩爾比為100：(1～5)，控制溫度在20～25℃；在經過二氯二氰基苯醌氧化，控制化合物B與二氯二氰基苯醌的摩爾比為1：(1～1.1)，溫度控制在20～25℃；再經過N,N-二異丙基乙胺堿化，控制控制化合物B與N,N-二異丙基乙胺的摩爾比為1：(8～12)，溫度在20～25℃；最后和三氟化硼乙醚成環(huán)，控制摩爾比為1：(5～8)，溫度在20～25℃范圍內；通過一鍋法反應制備BODIPY中間體C；

3)BODIPYC通過格氏反應，制備BODIPY中間體D：控制BODIPYC與格氏試劑的摩爾比在1：(6～10)，溫度控制在58～62℃；

4)BODIPYD進行季銨化得到水溶性季銨鹽型BODIPY：控制BODIPYD與碘甲烷的摩爾比為1：(6～12)，溫度控制在25～30℃。