[發(fā)明專利]一種咔唑基三苯胺?氟硼二吡咯熒光分子BCPA?BODIPY及其制備方法和應用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201610151356.4 | 申請日： | 2016-03-16 |
| 公開（公告）號： | CN105669734B | 公開（公告）日： | 2017-08-25 |
| 發(fā)明（設計）人： | 錢鷹;李倩;沈?qū)毿?/a> | 申請（專利權(quán)）人： | 東南大學 |
| 主分類號： | C07F5/02 | 分類號： | C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00 |
| 代理公司： | 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙)32204 | 代理人： | 王艷 |
| 地址： | 211189 *** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 咔唑基三 苯胺 氟硼二 吡咯 熒光 分子 bcpa bodipy 及其 制備 方法 應用 | ||
技術領域
本發(fā)明涉及熒光化合物及其制備方法和應用領域，具體涉及一種咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY及其制備方法和應用。
背景技術
氟硼二吡咯熒光分子的摩爾消光系數(shù)大，熒光量子產(chǎn)率高，靈敏度好，穩(wěn)定好，經(jīng)結(jié)構(gòu)修飾其熒光發(fā)射波長可達到近紅外紅光區(qū)域，具有優(yōu)良的光學性能，可用于生物熒光分析領域。咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯紅光染料在文獻中鮮有報道，其熒光性能優(yōu)異，熒光量子效率高，具有良好的聚集誘導熒光增強性能，發(fā)射很強的紅色熒光，可作為長波長的紅光染料用于制備染料負載二氧化硅熒光納米粒子，在細胞成像、熒光傳感器、生物熒光分析、熒光標記等領域具有廣泛應用。
發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明目的：本發(fā)明所要解決的第一個技術問題是提供了一種咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY。
本發(fā)明所要解決的第二個技術問題是一種咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY的制備方法。
本發(fā)明所要解決的第三個技術問題是提供了一種咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY的應用。
本發(fā)明制備得到一種新型咔唑基三苯-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY。該熒光分子在現(xiàn)有技術中未見報道，其熒光性能優(yōu)異，熒光量子效率高，具有良好的聚集誘導熒光增強性質(zhì)，發(fā)射很強的紅色熒光，可作為長波長的紅光染料用于制備染料負載的二氧化硅熒光納米粒子，在細胞成像、熒光傳感器、生物熒光分析、熒光標記等領域具有廣泛應用。
技術方案：為了解決上述技術問題，本發(fā)明提供了一種咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY，由如下結(jié)構(gòu)式構(gòu)成：
上述咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY的制備方法，所述咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY以4-{N,N-二[4-(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)苯基]氨基}苯甲醛(BCPA)為原料，在氮氣保護下與2,4-二甲基吡咯經(jīng)多步反應制備得到。具體包括如下步驟：氮氣保護及磁力攪拌下，向溶有化合物4-{N,N-二[4-(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)苯基]氨基}苯甲醛和2,4-二甲基吡咯的無水二氯甲烷溶液中滴加三氟乙酸，室溫下避光反應；接著向反應體系中注入溶有四氯苯醌的無水二氯甲烷溶液，避光反應；最后在冰浴中緩慢滴加三乙胺和三氟化硼乙醚絡合物，撤去冰浴室溫下反應，結(jié)束反應，經(jīng)萃取，干燥，柱色譜提純，得到咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY。具體反應式如下：
。其中，化合物4-{N,N-二[4-(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)苯基]氨基}苯甲醛(BCPA)按文獻方法制備(Yongchang Jin and Ying Qian.Photophysical properties,aggregation-induced fluorescence in nanoaggregates and cell imaging of 2,5-bisaryl1,3,4-oxadiazoles.New Journal of Chemistry.2015,39,2872～2880)。
化合物2,4-二甲基吡咯按文獻方法制備(Ge Meng,Mei-Lin Zheng,and Mei Wang.An improved two-step preparationof 2,4-dimethylpyrrole.Organic prepararions and procedures international.2011,43,308～311)。
本發(fā)明的新型化合物是包含叔丁基咔唑、三苯胺及1,3,5,7-四甲基氟硼二吡咯3種熒光基團的剛性多環(huán)熒光分子，其組成比例氟硼二吡咯：三苯胺：叔丁基咔唑為1:1:2。
上述的咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY在作為染料負載熒光納米粒子制備方面的應用。
上述的咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY在作為聚集誘導發(fā)光材料方面的應用。
上述的咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯熒光分子BCPA-BODIPY作為長波長的紅光染料在細胞成像方面的應用。
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