[發明專利]一種三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿及其制備方法

在審

• 申請號: 201610136496.4
• 申請日: 2016-03-10
• 公開（公告）號: CN105693644A
• 公開（公告）日: 2016-06-22
• 發明（設計）人: 卜娟;唐加;李保才
• 申請（專利權）人: 濟南正騏生物科技有限公司
• 主分類號: C07D251/64
• 分類號: C07D251/64;C09K11/06
• 代理公司: 濟南舜源專利事務所有限公司 37205
• 代理人: 苗峻

技術領域

本發明屬于化工領域，特別涉及一種三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿及其制備方法。

背景技術

三聚氰胺(Melamine)(化學式：C3H6N6)，俗稱密胺、蛋白精，IUPAC命名為“1,3,5- 三嗪-2,4,6-三氨基”，是一種三嗪類含氮雜環有機化合物，被用作化工原料。它是白色單斜 晶體，幾乎無味，微溶于水(3.1g/L常溫)，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等， 不溶于丙酮、醚類、對身體有害，不可用于食品加工或食品添加物。三聚氰胺是氨基氰的三 聚體，由它制成的樹脂加熱分解時會釋放出大量氮氣，因此可用作阻燃劑。它也是殺蟲劑環 丙氨嗪在動物和植物體內的代謝產物。

席夫堿是由醛基和氨基經過縮合而形成，它在殺菌、作為金屬離子螯合體、熒光單 體等方面應用廣泛。由于三聚氰胺特殊的六元環結構，以及在六元環上連接了3個氨基，所 以三聚氰胺是制備席夫堿的良好原材料之一。而且，用其制備的席夫堿，由于含有多個氮原 子，在氮原子上存在孤對電子，所以其導電性能也較佳。

基于上述原因，提供一種利用三聚氰胺和苯甲醛為原料制備席夫堿的方法，就顯 得尤為必要。

發明內容

本發明的目的是提供一種利用三聚氰胺和苯甲醛為原料制備而成的席夫堿，通過 控制合理的反應溫度及原料配比，使得三聚氰胺中，有兩個氨基能夠與苯甲醛上的醛基反 應，縮合而形成C＝N結構。制備而成的席夫堿含有兩個C＝N結構，而且由于六元氮雜環的特 殊結構，使得兩個C＝N結構能夠形成共軛體系，那么該結構的席夫堿能夠發射熒光，而且由 于六元氮雜環的剛性平面結構，進一步增加了其熒光發射性能。另外，該制備方法具有簡 單，易于操作等優點。

為了實現上述目的，本申請所采用的技術方案如下：

一種三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿，其化學結構式如下：

一種三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿，其制備方法如下：

制備三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿，具體步驟如下：

1)稱取1mol三聚氰胺溶于50-80ml的DMSO中，使得體系升溫至100-120℃，在攪拌 下完全溶解；

2)稱取2mol的苯甲醛，使其溶于20-30ml的DMSO中，在室溫下，攪拌溶解；

3)將步驟2所得的溶液，逐滴加入到步驟1)所制備的溶液中；并加入0.01mol的乙 酸，使得體系回流6-8h，反應完畢；將反應最終的產品，旋蒸除去溶劑；并用柱層析法，分離 得到純凈的三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿。

利用該方法得到的席夫堿在熒光發射方面，具有良好性能。

具體實施方式

實施例1

1)，稱取1mol三聚氰胺溶于50ml的DMSO中，使得體系升溫至100℃，在攪拌下完全 溶解；

2)稱取2mol的苯甲醛，使其溶于20ml的DMSO中，在室溫下，攪拌溶解；

3)將步驟2所得的溶液，逐滴加入到步驟1)所制備的溶液中；并加入0.01mol的乙 酸，使得體系回流6h，反應完畢；將反應最終的產品，旋蒸除去溶劑；并用柱層析法，分離得 到純凈的三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿。

實施例2

1)，稱取1mol三聚氰胺溶于80ml的DMSO中，使得體系升溫至120℃，在攪拌下完全 溶解；

2)稱取2mol的苯甲醛，使其溶于30ml的DMSO中，在室溫下，攪拌溶解；

3)將步驟2所得的溶液，逐滴加入到步驟1)所制備的溶液中；并加入0.01mol的乙 酸，使得體系回流8h，反應完畢；將反應最終的產品，旋蒸除去溶劑；并用柱層析法，分離得 到純凈的三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿。

實施例3

1)，稱取1mol三聚氰胺溶于50ml的DMSO中，使得體系升溫至120℃，在攪拌下完全 溶解；

2)稱取2mol的苯甲醛，使其溶于20-30ml的DMSO中，在室溫下，攪拌溶解；

3)將步驟2所得的溶液，逐滴加入到步驟1)所制備的溶液中；并加入0.01mol的乙 酸，使得體系回流8h，反應完畢；將反應最終的產品，旋蒸除去溶劑；并用柱層析法，分離得 到純凈的三聚氰胺縮苯甲醛雙席夫堿。