[發明專利]用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物及制備方法和用途以及農用殺蟲劑及防治害蟲方法

有效

• 申請號: 201610105846.0
• 申請日: 2016-02-26
• 公開（公告）號: CN105622598B
• 公開（公告）日: 2017-12-22
• 發明（設計）人: 徐博;冉剛超;丁艷麗
• 申請（專利權）人: 河南好年景生物發展有限公司
• 主分類號: C07D417/06
• 分類號: C07D417/06;A01N43/78;A01P7/04
• 代理公司: 北京權泰知識產權代理事務所(普通合伙)11460
• 代理人: 王道川

技術領域

本發明涉及農業用殺蟲劑領域，特別涉及一種用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物及制備方法和用途以及農用殺蟲劑及防治害蟲方法。

背景技術

在現有技術中，芳基吡咯腈類化合物，作為農用殺蟲劑具有非常廣泛的用途。中國專利ZL 88106516.1中公開了美國氰胺公司研制的一系列芳基吡咯類化合物，其中4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈具有優異而廣譜的生物活性，但是對植物的藥害比較嚴重，為了降低藥害，氰胺公司通過進一步的優化和篩選，發現了另一種化合物，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈(通用名稱：chlorfenapyr，商品名稱：除盡)。除盡高效廣譜，具有胃毒和一定的觸殺作用及內吸性，作物上有中等持效，對鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲以及螨類的防效優異，具有新的作用方式。但除盡毒性較高，對雌大鼠急性經口LD50為459mg/kg，雄大鼠為223mg/kg，對日本鯉魚的LC50為0.5mg/kg。

發明內容

本發明的一個目的在于提供一種合成路線簡單，所需原料廉價易得，產品具有較低的生產成本，具有優異廣譜殺蟲活性的用于殺蟲的芳基吡咯腈化合物及其制備方法和用途以及農用殺蟲劑及防治害蟲方法。

為達到上述目的，本發明采用下述技術方案：

一種用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物，如式(I)所示：

用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的制備方法，包括如下制備步驟：

(1)按照2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯、2-氯-5-氯甲基噻唑和碳酸鉀三者的物質的量之比為1:1:1.2準備反應原料，并將反應原料和DMF一起加入到三口瓶中；

(2)在60～100℃下反應1～4h；

(3)檢測反應原料反應完畢，停止反應，冷卻至室溫，抽濾，得白色固體產物4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。

上述用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的制備方法，在步驟(1)中：將2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯35g～105g，2-氯-5-氯甲基噻唑17.8～51.4g，碳酸鉀17.85～53.55g和DMF250～750mL加入到三口瓶中。

上述用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的制備方法，在步驟(1)中：將2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯69.9g，2-氯-5-氯甲基噻唑33.6g，碳酸鉀33.7g和DMF500mL加入到三口瓶中。

用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的用途，用于防治二化螟、稻縱卷葉螟、甜菜夜蛾、小菜蛾和棉鈴蟲。

利用上述用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物制備出的農用殺蟲劑，包括如下劑型：

(1)懸浮劑，懸浮劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、萘磺酸鹽縮聚物、十二烷基苯磺酸鈉、黃原膠、丙三醇和水組成；

(2)顆粒劑，顆粒劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、十二烷基苯磺酸鈉、環氧樹脂、顏料紅和粘土組成；

(3)可濕性粉劑，可濕性粉劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、木質素羧酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉和高嶺土組成；

(4)水分散粒劑，水分散粒劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、萘磺酸鹽縮聚物、丁基萘磺酸鈉、尿素、高嶺土、水和黏結劑果糖組成；

(5)微乳劑，微乳劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、十二烷基苯磺酸鈣、苯乙烯酚聚氧乙烯醚、水和去離子水組成；

(6)水乳劑，水乳劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、二甲苯、烷基苯基聚乙二醇醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚乙烯醇、異丁酯、丙二醇和去離子水組成；

(7)乳油，乳油的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、二甲苯、十二烷基苯磺酸鈉和苯乙烯基苯酚甲醛樹脂聚氧乙烯組成。

上述用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物制備出的農用殺蟲劑，殺蟲劑的制備方法如下：