[發(fā)明專利]一種光致變色分子及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610101191.X
• 申請(qǐng)日: 2016-02-24
• 公開（公告）號(hào): CN105541784B
• 公開（公告）日: 2018-03-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 劉又年;唐飛鷹;劉穎;王立強(qiáng);侯佳楠;鄧留
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中南大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D319/06
• 分類號(hào): C07D319/06;C09K9/02
• 代理公司: 長沙市融智專利事務(wù)所43114
• 代理人: 魏娟

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種由偶氮苯與Stenhouse加合物組成的新型光致變色分子開關(guān)的制備及應(yīng)用；屬于光致變色材料領(lǐng)域。

背景技術(shù)

隨著科學(xué)研究的不斷探索與深入，現(xiàn)階段已報(bào)道了很多的具有光致變色性質(zhì)的分子開關(guān)，比如偶氮苯，二芳基乙烯衍生物，螺吡喃，Stenhouse加合物(S.Helmy,F.A.Leibfarth,et al.Photoswitching using visible light:a new class of organic photochromic molecules.J.Am.Chem.Soc.,2014,136:8169-8172；S.Helmy,S.Oh,F.A.Leibfarth,et al.Design and synthesis of donor–acceptor stenhouse adducts:a visible light photoswitch derived from furfural.J.Org.Chem.,2014,79(23):11316–11329.)等。不同的波段的光照射，這些分子會(huì)有相應(yīng)的一些響應(yīng)或變化。包括一些光譜性質(zhì)的變化及結(jié)構(gòu)和構(gòu)型上的變化，這些變化中通常會(huì)伴隨著顏色變化，電荷分布的變化，分子尺寸的變化等等。這些分子的由于其獨(dú)特的光致變色的性質(zhì)，在生物、染料、檢測(cè)、材料等諸多方面有著廣泛的應(yīng)用。

隨著研究和應(yīng)用不斷深入，單通道調(diào)控的簡單光致變色分子已經(jīng)無法滿足現(xiàn)實(shí)的需求。多通道調(diào)控的快速響應(yīng)的光致變色分子由于其多波段的光響應(yīng)及其獨(dú)特的光化學(xué)性質(zhì)，更加適合開發(fā)多功能化的器件，也更加能拓寬光致變色分子的應(yīng)用前景。

發(fā)明內(nèi)容

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的缺陷，本發(fā)明的第一個(gè)目的是在于提供一種在多個(gè)光波段具有光響應(yīng)、且響應(yīng)快速的光致變色分子。

本發(fā)明的第二個(gè)目的是在于提供一種工藝條件溫和、成本低廉、操作簡單制備所述光致變色分子的方法。

本發(fā)明的第三個(gè)目的是在于提供所述光致變色分子的應(yīng)用方法，將光致變色分子制成光打印器件或遮光鏡片等，制得的光打印器件或遮光鏡片具有多個(gè)光波段光響應(yīng)特性、且相應(yīng)快速的特點(diǎn)，且制備方法簡單快捷、使用方便。

為了實(shí)現(xiàn)上述技術(shù)目的，本發(fā)明提供了一種光致變色分子，該光致變色分子(sten-azo)具有式1或式2結(jié)構(gòu)：

其中，

R₁為氧原子或硫原子；

X為基團(tuán)中一種，R₅為C₁～C₅的烷基；

R₂為氫原子或羥基、羧基或C₁～C₅的烷基；

R₃和R₄各自獨(dú)立地選自C₁～C₅的烷基、苯基或取代苯基。

優(yōu)選的光致變色分子中，R₅為甲基；R₂為氫原子或羥基、羧基或甲基；R₃和R₄各自獨(dú)立地選自甲基、苯基或鹵素取代苯基。鹵素取代苯基主要包括氟、氯溴取代的苯基。

本發(fā)明還提供了所述的光致變色分子的制備方法，該制備方法是由式5結(jié)構(gòu)偶氮苯衍生物引發(fā)式3或式4結(jié)構(gòu)Stenhouse加合物的呋喃環(huán)進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)，即得；

其中，

R₁為氧原子或硫原子；

X為基團(tuán)中一種，R₅為C₁～C₅的烷基；

R₂為氫原子或羥基、羧基或C₁～C₅的烷基；

R₃和R₄各自獨(dú)立地選自C₁～C₅的烷基、苯基或取代苯基。

優(yōu)選的方案，式3結(jié)構(gòu)中R₅為甲基。

優(yōu)選的方案，式5結(jié)構(gòu)中R₂為氫原子或羥基、羧基或甲基。

優(yōu)選的方案，式4結(jié)構(gòu)中R₃和R₄各自獨(dú)立地選自甲基、苯基或鹵素取代苯基。

優(yōu)選的方案，反應(yīng)條件為在室溫下反應(yīng)2～8h。