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[發(fā)明專利]一種催化制備1,5-苯并二氮類衍生物的方法有效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201610082773.8 申請日: 2016-02-03
公開(公告)號: CN105503752B 公開(公告)日: 2018-09-25
發(fā)明(設(shè)計)人: 岳彩波;朱彥榮;吳勝華;儲昭蓮 申請(專利權(quán))人: 安徽工業(yè)大學(xué)
主分類號: C07D243/38 分類號: C07D243/38
代理公司: 南京知識律師事務(wù)所 32207 代理人: 蔣海軍
地址: 243002 *** 國省代碼: 安徽;34
權(quán)利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 一種 催化 制備 二氮類 衍生物 方法
【說明書】:

發(fā)明公開了一種催化制備1,5?苯并二氮類衍生物的方法,屬于離子液體催化技術(shù)領(lǐng)域。該制備反應(yīng)中鄰苯二胺、5,5?二甲基?1,3?環(huán)己二酮和芳香醛的摩爾比為1:1:1,酸性離子液體催化劑的摩爾量是所用芳香醛的10~15%,反應(yīng)溶劑85%乙醇水溶液以毫升計的體積量為芳香醛以毫摩爾計的物質(zhì)的量的5~8倍,回流反應(yīng)時間為10~20min,反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,抽濾,濾渣真空干燥后得到1,5?苯并二氮類衍生物。本發(fā)明與采用其它酸性離子液體催化劑的制備方法相比,具有催化劑可生物降解性好、原料利用率高和整個制備過程操作簡單方便等特點,便于工業(yè)化大規(guī)模應(yīng)用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于離子液體催化技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種催化制備1,5-苯并二氮類衍生物的方法。

背景技術(shù)

1,5-苯并二氮類衍生物具有良好的生理活性和藥理活性,被廣泛地用于制備抗痙攣、抗焦慮、抗抑郁、抗驚厥以及抗病毒類藥物。近期,其應(yīng)用領(lǐng)域已經(jīng)延伸到了腫瘤、艾滋病、心血管等疾病的治療方面。因此,研究1,5-苯并二氮類衍生物的制備具有非常重要的意義。作為苯并二氮類衍生物的一種,1,5-苯并二氮類衍生物的制備一般是通過鄰苯二胺和α,β-不飽和羰基化合物或酮,在路易斯酸、固體酸、多聚磷酸等催化下完成,但是存在反應(yīng)時間較長、苛刻的反應(yīng)條件、較低的轉(zhuǎn)化率和復(fù)雜的分離提純步驟等缺點。因此,開發(fā)一種綠色、高效、方便快捷地制備1,5-苯并二氮類衍生物的方法成為許多有機合成工作者普遍關(guān)注的問題。

離子液體是指在室溫或近于室溫下呈液態(tài)的鹽類。由于其具有不揮發(fā)、較寬的液相范圍以及較好的化學(xué)穩(wěn)定性而被作為綠色溶劑運用到有機合成反應(yīng)中,而作為功能化離子液體中的酸性離子液體,特別是布朗斯特酸性離子液體由于具有綠色無污染、有機和無機化合物溶解性好、酸性位點分布均勻、產(chǎn)物易于進行分離及可循環(huán)使用等優(yōu)點而被應(yīng)用到1,5-苯并二氮類衍生物的制備過程中。比如Hossein Naeimi等以酸性離子液體[H-NMP][HSO4](硫酸氫化N-甲基吡咯烷酮鎓鹽)作為催化劑,無溶劑條件下高效地催化芳香醛、鄰苯二胺和5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮采用“一鍋法”制備出一系列的1,5-苯并二氮類衍生物,該方法具有較高的反應(yīng)收率、較短的反應(yīng)時間和催化劑分離簡單等優(yōu)點,其中催化劑在經(jīng)過除水后可以循環(huán)使用7次,其催化效率未有明顯降低(Efficient,environmentallybenign,one-pot procedure for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivativesusing N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulphate as an ionic liquid catalystunder solvent-free conditions[J],Chinese Journal of Catalysis,2015,36:734~741)。

由于上述方法所采用的酸性離子液體的母體結(jié)構(gòu)是難生物降解的吡咯環(huán)狀結(jié)構(gòu),制備價格較高,這與綠色化工的政策是相違背的。另外,所采用的[H-NMP][HSO4]酸性離子液體催化劑的酸度比較低,導(dǎo)致在使用時其使用量較大。最后,反應(yīng)后處理的操作比較復(fù)雜,需要洗滌和兩次重結(jié)晶過程,導(dǎo)致催化劑在循環(huán)使用中的損失量比較大,原料利用率低,不適宜工業(yè)化大規(guī)模應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中利用酸性離子液體催化制備1,5-苯并二氮類衍生物過程中存在離子液體催化劑不易生物降解、使用量較大,原料利用率低、產(chǎn)物提純過程復(fù)雜以及催化劑使用前需要進行除水等缺點,而提供一種催化劑易生物降解和活性較好、原料利用率高、產(chǎn)物提純簡便及催化系統(tǒng)可直接循環(huán)使用的催化制備1,5-苯并二氮類衍生物的方法。

本發(fā)明所使用的酸性離子液體催化劑的結(jié)構(gòu)式為:

本發(fā)明所提供的一種催化制備1,5-苯并二氮類衍生物的方法,其化學(xué)反應(yīng)式為:

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