[發明專利]一種由離子液體催化合成N-芳基噁唑烷-2-酮類化合物的方法

有效

• 申請號: 201610073451.7
• 申請日: 2016-02-02
• 公開（公告）號: CN107021933B
• 公開（公告）日: 2019-09-10
• 發明（設計）人: 高國華;陳必華;葉朗
• 申請（專利權）人: 華東師范大學
• 主分類號: C07D263/22
• 分類號: C07D263/22;C07D263/24
• 代理公司: 上海麥其知識產權代理事務所(普通合伙) 31257
• 代理人: 董紅曼

1.一種由離子液體催化合成N-芳基噁唑烷-2-酮類化合物或手性N-芳基噁唑烷-2-酮類化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步驟：將式(I)所示的芳氨基甲酸乙酯與式(II)所示的環氧化合物或手性環氧化合物按摩爾比1:1～1:10的比例進行混合，加入催化量的離子液體，在反應溫度為25～150℃的條件下，反應1～5d，制備得到式(III)所示的N-芳基噁唑烷-2-酮類化合物或手性N-芳基噁唑烷-2-酮類化合物；所述方法如下反應式(a)所示：

其中，式(I)中的R₁選自氫、烷基、烷氧基、鹵素或硝基；

其中，式(II)中的R₂選自氫、烷基、鹵代烷基、芳基或醚基。

2.如權利要求1所述的方法，其特征在于，所述烷基選自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、異丙基或叔丁基；所述烷氧基選自甲氧基、乙氧基、丙氧基或異丙氧基；所述鹵代烷基選自氯甲基、溴甲基、碘甲基、氯乙基、溴乙基或碘乙基；所述鹵素選自氯、溴或碘；所述芳基選自苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、對甲基苯基、鄰乙基苯基、間乙基苯基或對乙基苯基；所述醚基選自苯氧甲基、鄰甲基苯氧甲基、間甲基苯氧甲基、對甲基苯氧甲基或苯氧乙基。

3.如權利要求1所述的方法，其特征在于，所述離子液體選自1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽、1-丁基-2,3-二甲基咪唑四氟硼酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑溴鹽、1-丁基-2,3-二甲基咪唑溴鹽、1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽、1-丁基-2,3-二甲基咪唑氯鹽、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸鹽、1-丁基-2,3-二甲基咪唑醋酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽、1-丁基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑乳酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑-D-乳酸鹽中的任意一種或任意兩種以上的混合物。

4.如權利要求1所述的方法，其特征在于，所述芳氨基甲酸乙酯與所述環氧化合物或手性環氧化合物的摩爾比為1:1～1:5。

5.如權利要求1所述的方法，其特征在于，所述離子液體的摩爾用量占所述芳氨基甲酸乙酯的摩爾用量的0.1％～100％。

6.如權利要求5所述的方法，其特征在于，所述離子液體的摩爾用量占所述芳氨基甲酸 乙酯的摩爾用量的1％～50％。

7.如權利要求6所述的方法，其特征在于，所述離子液體的摩爾用量占所述芳氨基甲酸乙酯的摩爾用量的2％～25％。

8.如權利要求1所述的方法，其特征在于，所述反應溫度為25～120℃。

9.如權利要求1所述的方法，其特征在于，所述反應時間為1～48h。