[發(fā)明專利]一類含二氟乙基的雜環(huán)化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610058310.8
• 申請(qǐng)日: 2016-01-26
• 公開（公告）號(hào): CN105503708B
• 公開（公告）日: 2018-05-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 范志金;宗廣寧;馬劉勇;陳來;郭曉鳳;錢曉琳;裴鈺;梁福起;田海豐;李吉宏;張毅超;于茂祥
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D213/61
• 分類號(hào): C07D213/61;C07D417/12;C07D405/12;A01N43/40;A01N43/828;A01N43/80;A01P1/00;A01P3/00;A01P7/00;A01P21/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明提供了一類含二氟乙基的雜環(huán)化合物及其制備方法和用途，本發(fā)明涉及含二氟乙基的雜環(huán)化合物，它們具有如I所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式。本發(fā)明公開了上述化合物的結(jié)構(gòu)通式、合成方法與用作殺蟲劑、殺菌劑、抗植物病毒劑的用途，其與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑或增效劑以及與商品殺蟲劑、殺菌劑、抗植物病毒劑、殺螨劑組合使用在防治農(nóng)業(yè)、林業(yè)、園藝植物蟲害、病害、病毒病害中的用途和制備方法。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明的技術(shù)方案涉及含氟原子的雜環(huán)化合物，具體涉及含二氟乙基的雜環(huán)化合物，即含二氟乙氨基的雜環(huán)化合物。

背景技術(shù)

氟原子的原子半徑小，具有較大的電負(fù)性，C-F鍵鍵能比C-H鍵大很多，明顯增加了含氟有機(jī)物的穩(wěn)定性、脂溶性、疏水性，促進(jìn)其在生物體內(nèi)的吸收傳導(dǎo)從而改變了原有的生理功能。在醫(yī)藥領(lǐng)域，含氟原子的品種正在逐漸增加，如諾氟沙星就是含氟原子的喳諾酮類抗菌素藥物。近年來，含氟農(nóng)藥的發(fā)展迅猛，含氟基團(tuán)取代芳香環(huán)上的其他取代基能夠顯著提高農(nóng)藥的活性，如含氟的苯甲酰脲類殺蟲劑、含氟擬除蟲菊酯類殺蟲劑具有活性高和環(huán)境行為優(yōu)異的特點(diǎn)；含氟殺菌劑如氟嗎啉、苯氟磺胺、氟苯嘧啶醇、氟氯菌核利等占含氟農(nóng)藥的15％左右；含氟除草劑如氟化除草醚等占含氟農(nóng)藥的45％左右；含氟殺螨劑如蟲螨腈以及氟節(jié)胺等植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑也在廣泛使用。這類農(nóng)藥具有用量少、毒性低、藥效高和代謝能力特殊的特點(diǎn)。

本發(fā)明利用農(nóng)藥分子設(shè)計(jì)的原理，設(shè)計(jì)合成了一類含二氟乙基的雜環(huán)化合物，并進(jìn)行了系統(tǒng)的生物活性篩選，以期為新農(nóng)藥的創(chuàng)制提供更多高效的侯選化合物。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是：提供新的含二氟乙基的雜環(huán)化合物的合成方法，提供這類化合物調(diào)控農(nóng)業(yè)、園藝和衛(wèi)生以及林業(yè)植物害蟲和植物病原物的生物活性及其測(cè)定方法，同時(shí)提供這些化合物在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域、園藝領(lǐng)域、林業(yè)領(lǐng)域以及衛(wèi)生領(lǐng)域的中應(yīng)用。

本發(fā)明解決該技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案是：具有農(nóng)業(yè)領(lǐng)域、園藝領(lǐng)域、林業(yè)以及衛(wèi)生領(lǐng)域殺蟲、殺菌及抗植物病毒活性的二氟乙基的雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式為I：

其中：R1選自2-氯吡啶-5-亞甲基、3，4-二氯異噻唑-5-亞甲基、3，4-二氯異噻唑-5-羰基；R2選自2-氯吡啶-5-亞甲基、5-氯-1，2，3-噻二唑-4-亞甲基、3，4-二氯異噻唑-5-亞甲基、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-亞甲基、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羰基、5-甲基-1，2，3-噻二唑-4-羰基、乙氧羰基、乙氧羰基亞甲基、乙氧羰基乙基、乙氧羰基烯丙基、2(5H)-呋喃酮-4-基。

本發(fā)明的含二氟乙基的雜環(huán)化合物I的合成方法如下：