[發明專利]取代唑類五元雜環衍生物及其溶劑熱一鍋合成法與應用

有效

• 申請號: 201610058287.2
• 申請日: 2016-01-28
• 公開（公告）號: CN105646386B
• 公開（公告）日: 2017-11-24
• 發明（設計）人: 陳連清;萬子露;牛雄雷
• 申請（專利權）人: 中南民族大學
• 主分類號: C07D263/32
• 分類號: C07D263/32;C07D413/04;C07D413/14;C07D263/57;C07D263/34;C07D277/22;C07D417/04;C07D277/60;C07D285/12;C07D277/56;C07D233/64;C07D249/08;A61
• 代理公司: 武漢宇晨專利事務所42001
• 代理人: 余曉雪,王敏鋒

技術領域

本發明涉及有機合成技術領域，尤其涉及一種取代唑類五元雜環衍生物及其溶劑熱一鍋合成方法，還涉及該類化合物的應用。

背景技術

唑類化合物是一類重要的含氮五元雜環類化合物，由于其易形成氫鍵、配位鍵等，可發揮多種非共價鍵相互作用，在生物活性方面具有抗菌、抗病毒、抗炎等廣泛用途，在新藥設計中常被作為藥效基團，而被廣泛應用于醫藥、農藥等領域；在光電性能方面，某些唑類化合物由于其在電致發光器件中具有優良的電子傳輸性能，可作為感光高分子材料應用于電致發光儀器，某些唑類衍生物具有光敏性質，可用于生產熒光劑、閃爍劑等。由于唑類五元雜環衍生物用途廣泛和其結構的多樣性，引起了人們的極大的興趣，具有非常廣闊的研究和開發前景。

取代唑類五元雜環衍生物傳統的合成方法是在在油浴加熱回流條件下進行的，存在能耗大、時間長、產率低、后處理麻煩、溶劑揮發等缺點，在一定程度上限制了對取代唑類五元雜環衍生物的應用，本發明針對這些缺點進行了優化改進。

溶劑熱法是指在特制的密閉反應容器(高壓釜)里，采用不同溶劑作為反應介質，通過對反應容器加熱，創造一個高溫、高壓反應環境，使得通常難溶或不溶的物質溶解并且重結晶。一鍋合成法具有高效、高選擇性、條件溫和、操作簡便等特點，它還能較容易地合成一些常規方法難以合成的目標物。目前溶劑熱法在無機材料合成上具有很廣的應用，但在有機合成上的應用鮮有報道，實驗證明，溶劑熱一鍋合成法具有產率高，時間短，操作簡單，節能環保等優點，有望成為高效制備取代唑類五元雜環衍生物的新方法，應用前景將非常廣闊。

發明內容

針對現有技術中存在的不足，本發明設計了由N-(2-氧代)酰胺衍生物(I a)或1，4’-雙酰肼衍生物(I b)在密閉反應容器(高壓釜)里，采用不同溶劑作為反應介質，通過對反應容器加熱，創造一個高溫、高壓反應環境，一鍋合成一系列取代唑類五元雜環衍生物(II)、(III)和(IV)型化合物。

基于以上考慮，本發明的四個發明目的為：

第一個目的：提供一種取代唑類五元雜環衍生物，其結構式如通式(A)所示：

其中，M為-O-、-S-或-NH-；

當M為-O-時，所述通式(A)為如下結構式(Ⅱ)所示：

當M為-S-時，所述通式(A)為如下結構式(Ⅲ)所示：

當M為-NH-時，所述通式(A)為如下結構式(Ⅳ)所示：

所述結構式(A)、(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)中，X為-CR₃或者-N＝；

當X為-CR₃時，所述結構式(Ⅱ)、(Ⅲ)和(Ⅳ)分別為2,4,5三取代-1,3-噁唑(Ⅱa)、2,4,5三取代-1,3-噻唑(Ⅲa)和2,4,5三取代-1,3-咪唑(Ⅳa)型化合物，其結構式如下：

當X為-N＝時，所述結構式(III)、(Ⅳ)和(Ⅴ)分別為2,5二取代-1,3,4-噁二唑(Ⅱb)、2,5二取代-1,3,4-噻二唑(Ⅲb)和2,5二取代-1,3,4-三唑(Ⅳb)型化合物，其結構式如下：

上述各結構式中，R₁、R₂各自獨立選自以下基團中的任意一種：