[發明專利]丙烯酰胺化芳基吡唑型化合物及其溶劑熱一鍋合成法與應用

有效

• 申請號: 201610058154.5
• 申請日: 2016-01-28
• 公開（公告）號: CN105732505B
• 公開（公告）日: 2018-10-12
• 發明（設計）人: 陳連清;周泉;牛雄雷
• 申請（專利權）人: 中南民族大學
• 主分類號: C07D231/44
• 分類號: C07D231/44;C07D403/12;C07D405/12;C07D231/40;A01N47/02;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 武漢宇晨專利事務所 42001
• 代理人: 余曉雪;王敏鋒

1.一種3-氰基-5-丙烯酰胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑衍生物，其結構式如通式(Ⅱ)所示：

通式(Ⅱ)中，R₁選自以下基團中的任意一種：—H、—X、-S(CH₂)_nCH₃、

其中，X代表Cl、Br或I；n代表0、1、2或3；

通式(Ⅱ)中，基團為化合物脫掉—G基團之后的基團；

所述化合物選自結構式如下的化合物中的任意一種：

2.根據權利要求1所述的3-氰基-5-丙烯酰胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑衍生物，其特征在于：R₁為—H、—Br、-SCH₃、

3.根據權利要求2所述的3-氰基-5-丙烯酰胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑衍生物，其特征在于：所述R₁為

4.根據權利要求1所述的3-氰基-5-丙烯酰胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑衍生物，其特征在于，所述化合物選自結構式如下的化合物中的任意一種：

5.一種權利要求1-4中任一所述的3-氰基-5-丙烯酰胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑衍生物的合成方法，其步驟如下：

由1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)苯基-3-氰基-5-氨基吡唑及其衍生物、堿性試劑與化合物在有機溶劑中通過溶劑熱法一鍋制備得到；

所述1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)苯基-3-氰基-5-氨基吡唑及其衍生物的結構式如通式(Ⅰ)所示：

所述有機溶劑選自環醚類、芳香烴類、鏈狀醚類或胺類溶劑；

其中，環醚類溶劑包括四氫呋喃、二氧六環；

芳香烴類溶劑包括甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯以及溴苯；

鏈狀醚類溶劑包括乙二醇二乙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇二甲醚、丙二醇甲醚以及丙二醇單乙醚；

胺類溶劑包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。

6.根據權利要求5所述的合成方法，其特征在于：所述有機溶劑為四氫呋喃、二氧六環、甲苯、二甲苯或乙二醇二乙醚。

7.根據權利要求5或6所述的合成方法，其特征在于：所述溶劑熱法反應溫度為90～180℃，反應時間為120～720分鐘。

8.根據權利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述堿性試劑選自如下中的任意一種：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、甲醇鈉、乙醇鈉、氫化鈉、DBU、三乙胺。

9.權利要求1-4中任一所述的3-氰基-5-丙烯酰胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑衍生物在制備防治有害昆蟲的藥物中的應用。

10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于：所述有害昆蟲包括直翅目、纓翅目、同翅目、異翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目和雙翅目類昆蟲。