[發(fā)明專(zhuān)利]含二芳胺基的呋喃甲酰胺類(lèi)化合物及其在農(nóng)藥中的應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610017840.8
• 申請(qǐng)日: 2016-01-12
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN105669614A
• 公開(kāi)（公告）日: 2016-06-15
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 侯太平;王宏宇;金洪;陶科
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 四川大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D307/68
• 分類(lèi)號(hào): C07D307/68;A01N43/08;A01P3/00
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及含二芳胺基的呋喃甲酰胺類(lèi)化合物及其在農(nóng)藥中的應(yīng)用，特別是它在 防治真菌引起的植物病害的應(yīng)用。

背景技術(shù)

植物病害是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)的大敵，據(jù)聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織(FAO)統(tǒng)計(jì)每年因植物遭受病害 造成的減產(chǎn)平均損失為總產(chǎn)量的10％～15％。由于防治困難，給農(nóng)業(yè)生產(chǎn)造成了極大的損 失。

琥珀酸脫氫酶抑制劑是一類(lèi)作用于病原菌琥珀酸脫氫酶而抑制其呼吸作用的殺 菌劑，目前該類(lèi)已開(kāi)發(fā)的殺菌劑在化學(xué)結(jié)構(gòu)方面都含有酰胺基(-CONH-)，如甲呋酰胺、啶酰 菌胺、噻呋酰胺、呋吡菌胺和氟吡菌酰胺(李良孔等，琥珀酸脫氫酶抑制劑類(lèi)(SDHIs)殺菌劑 及其抗性研究進(jìn)展農(nóng)藥,2011,3，165-172)。為了得到抗菌活性更高、抗菌譜更廣且結(jié)構(gòu)新 穎的化合物，本實(shí)驗(yàn)室以殺菌劑甲呋酰胺為先導(dǎo)化合物，采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接方法，將具有 殺菌活性的二芳胺基類(lèi)結(jié)構(gòu)引入其中。到目前為此，還未見(jiàn)此類(lèi)化合物作為農(nóng)用殺菌劑的 應(yīng)用報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種含二芳胺基的呋喃甲酰胺類(lèi)化合物，它可應(yīng)用于真菌引 起的植物病害的防治。

本發(fā)明是下述結(jié)構(gòu)式(I)的化合物:

其中，

R₁為甲基；

R₂為氫原子，甲基；

R₃為氫原子，甲基；

R₄為氫原子，氟原子，氯原子，溴原子，甲基，甲氧基，二氟甲基，三氟甲基，三氟甲 氧基，環(huán)丙烷基；

R₅為氫原子，氟原子，氯原子，溴原子，甲基，甲氧基，二氟甲基，三氟甲基，三氟甲 氧基，環(huán)丙烷基；

R₆為氫原子，甲基，乙基，丙基，異丙基。

所述的含二芳胺基的呋喃甲酰胺類(lèi)化合物應(yīng)用，其特征是它在防治真菌引起的植 物病害的應(yīng)用。

所述的含二芳胺基的呋喃甲酰胺類(lèi)化合物是防治真菌引起的植物病害的應(yīng)用，其 特征是真菌為稻瘟病菌、水稻紋枯病菌、玉米紋枯病菌、小麥紋枯病菌、小麥赤霉病菌、玉米 小斑病菌、馬鈴薯晚疫病菌、煙草炭疽病菌、白粉病菌、番茄灰霉病菌、蘋(píng)果腐爛病菌、葡萄 黑痘病菌和油菜菌核病菌。

本發(fā)明含二芳胺基的呋喃甲酰胺類(lèi)化合物易于合成，成本低，對(duì)植物真菌具有較 好的抑制作用，且結(jié)構(gòu)新穎，在目前已知的對(duì)植物真菌有較好抑制作用的化合物中未見(jiàn)有 報(bào)道。

以下通過(guò)具體實(shí)施方式，對(duì)本發(fā)明的上述內(nèi)容再作進(jìn)一步的詳細(xì)說(shuō)明。但不應(yīng)將 此理解為是對(duì)本發(fā)明的限制。

具體實(shí)施方式

以下實(shí)施例的含二芳胺基呋喃甲酰胺類(lèi)化合物均來(lái)源于四川大學(xué)農(nóng)藥與作物保 護(hù)研究所，供試植物病原菌來(lái)源于四川大學(xué)、中國(guó)普通微生物菌種保藏中心和四川農(nóng)業(yè)大 學(xué)。

實(shí)施例1化合物1的制備

2-甲基-3-呋喃甲酰氯的合成方法見(jiàn)參考文獻(xiàn)(周?chē)?guó)萍等，新型酰胺類(lèi)化合物的合 成及抗植物病原真菌活性研究，四川大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，2012,49,7,871-878.)。

2-氨基二苯胺的合成方法見(jiàn)參考文獻(xiàn)(SunQetal.SynthesisandBiological EvaluationofAnaloguesofAKT(ProteinKinaseB)Inhibitor-IV.Journalof MedicinalChemistry,2011,54(5):1126-1139.)

將2-氨基二苯胺20mmol放于三口瓶中，然后向里分別加入25mL無(wú)水二氯甲烷、5mL 三乙胺，于冰浴下攪拌，然后將2-甲基-3-呋喃甲酰氯轉(zhuǎn)入恒壓漏斗中緩慢滴加到三口瓶 中，30min滴完，隨后自然升溫至室溫，約3h反應(yīng)完畢，抽濾除去生成的鹽，合并有機(jī)相，然后 分別用飽和NaHCO₃溶液洗滌3次，清水洗滌3次，分液，無(wú)水Na₂SO₄干燥，旋蒸除去溶劑得到油 狀液體粗品，過(guò)常壓硅膠柱(洗脫劑為：石油醚：乙酸乙酯＝50:1(V/V))得到化合物1。