[發(fā)明專利]具有熱激活延遲聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的有機白光材料及其合成方法與應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201610016414.2 | 申請日: | 2016-01-08 |
| 公開(公告)號: | CN105481794B | 公開(公告)日: | 2018-04-17 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 許炳佳;謝宗良;王樂宇;毛竹;劉婷婷;楊志涌;于濤;池振國;張藝;劉四委;許家瑞;吳元均;呂伯彥 | 申請(專利權(quán))人: | 中山大學(xué);深圳市華星光電技術(shù)有限公司 |
| 主分類號: | C07D279/22 | 分類號: | C07D279/22;C07D417/12;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 廣州新諾專利商標(biāo)事務(wù)所有限公司44100 | 代理人: | 周端儀 |
| 地址: | 510275 *** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 具有 激活 延遲 聚集 誘導(dǎo) 發(fā)光 性能 有機 白光 材料 及其 合成 方法 應(yīng)用 | ||
1.一種具有熱激活延遲聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的有機白光材料,其為含吩噻嗪結(jié)構(gòu)的不對稱型有機發(fā)光材料,分子通式如式(1)所示:
Ar-Ar1-Ar2 (1)
其中,Ar為吩噻嗪給電子取代基,為以下結(jié)構(gòu):
Ar1為強吸電子基團,選自以下結(jié)構(gòu):
Ar2選自以下結(jié)構(gòu):
2.權(quán)利要求1所述的有機白光材料的合成方法,其特征在于包括以下步驟:
(1)通過傅-克反應(yīng)合成Ar1的不對稱型雙鹵代物,得到第一中間體或第三中間體;所述不對稱型雙鹵代所用的兩種鹵素分別為氟與溴或氟與碘;
(2)提供吩噻嗪,使吩噻嗪與步驟(1)制備的Ar1的不對稱型雙鹵代物中的氟取代基進行偶聯(lián)反應(yīng),得到第二中間體或第四中間體,即含吩噻嗪取代基的Ar1的鹵代物;所述鹵代物的鹵代元素為溴或碘;
(3)提供苯硼酸、1-萘硼酸、9-蒽硼酸、9-菲硼酸、10-苯基-9-蒽硼酸、1-芘硼酸、苯并呋喃-2-硼酸、苯并噻吩-2-硼酸、二苯并呋喃-4-硼酸、二苯并噻吩-4-硼酸或噻蒽-1-硼酸,通過與步驟(2)制備的含吩噻嗪取代基的Ar1的鹵代物進行偶聯(lián)反應(yīng)得到終產(chǎn)物,即具有熱激活延遲聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的有機白光材料。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機白光材料的合成方法,其特征在于:所述步驟(1)中,合成第一中間體和第三中間體的偶聯(lián)反應(yīng)由以下方法實現(xiàn):提供氟苯與4-溴苯磺酰氯或4-溴苯甲酰氯,以二氯甲烷為溶劑在三氯化鐵催化下把氟苯通過傅-克反應(yīng)連接到4-溴苯磺酰或4-溴苯甲酰上,合成得到第一中間體:或者,提供氟苯與4-碘苯磺酰氯或4-碘苯甲酰氯,以二氯甲烷為溶劑在三氯化鐵催化下把氟苯通過傅-克反應(yīng)連接到4-碘苯磺酰或4-碘苯甲酰上,合成得到第三中間體。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機白光材料的合成方法,其特征在于:所述步驟(2)中,合成第二中間體和第四中間體的偶聯(lián)反應(yīng)由以下方法實現(xiàn):提供吩噻嗪,以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑在叔丁醇鉀作用下與第一中間體或第三中間體反應(yīng),合成得到相應(yīng)的第二中間體或第四中間體,即含吩噻嗪取代基的Ar1的鹵代物;所述鹵代物的鹵代元素為溴或碘。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機白光材料的合成方法,其特征在于:所述步驟(3)中,合成終產(chǎn)物的偶聯(lián)反應(yīng)由以下方法實現(xiàn):提供苯硼酸、1-萘硼酸、9-蒽硼酸、9-菲硼酸、10-苯基-9-蒽硼酸、1-芘硼酸、苯并呋喃-2-硼酸、苯并噻吩-2-硼酸、二苯并呋喃-4-硼酸、二苯并噻吩-4-硼酸或噻蒽-1-硼酸,以四氫呋喃或甲苯為溶劑在四(三苯基膦)鈀催化下與第二中間體或第四中間體進行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到所述具有熱激活延遲聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的有機白光材料。
6.權(quán)利要求1所述具有熱激活延遲聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的有機白光材料應(yīng)用于非摻雜OLED器件的制備。
7.一種非摻雜OLED器件,包括:基板(10)、形成于基板(10)上的透明導(dǎo)電層(20)、形成于透明導(dǎo)電層(20)上的空穴傳輸層(30)、形成于空穴傳輸層(30)上的發(fā)光層(40)、形成于發(fā)光層(40)上的電子傳輸層(50)及形成于電子傳輸層(50)上的金屬層(60),其特征在于:所述的發(fā)光層(40)采用權(quán)利要求1所述具有熱激活延遲聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的有機白光材料。
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