[發明專利]一種海洋天然產物Haterumadienone的合成方法有效
| 申請號： | 201610001069.5 | 申請日： | 2016-01-05 |
| 公開（公告）號： | CN105541779B | 公開（公告）日： | 2020-03-31 |
| 發明（設計）人： | 王洪雙;李惠靜;吳彥超;周培林;張振國 | 申請（專利權）人： | 哈爾濱工業大學（威海） |
| 主分類號： | C07D311/94 | 分類號： | C07D311/94;C07D311/78 |
| 代理公司： | 暫無信息 | 代理人： | 暫無信息 |
| 地址： | 264209 *** | 國省代碼： | 山東;37 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 海洋 天然 產物 haterumadienone 合成 方法 | ||
【權利要求書】：
1.一種海洋天然產物Haterumadienone的合成方法，其特征在于，包括以下合成步驟：
a)環戊二酮2在酸催化下，經過與醇ROH反應，合成烷基保護的環戊二酮3
b)烷基保護的環戊二酮3和(-)香紫蘇醛4在堿催化下經aldol反應，合成骨架雙環倍半萜的beta-羥基環戊酮5
c)雙環倍半萜的beta-羥基環戊酮5通過酸催化的羥基進攻羰基的親核反應關環-消除反應，最終合成海洋天然產物Haterumadienone 1
2.根據權利要求1所述的海洋天然產物Haterumadienone的合成方法，步驟a)優先選擇對甲苯磺酸、硫酸、鹽酸、乙酸、三氟乙酸為催化劑，甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇為反應保護基，反應溫度為0℃到回流，反應時間為1-12小時的條件。
3.根據權利要求1所述的海洋天然產物Haterumadienone的合成方法，步驟b)優先選擇LDA、n-BuLi、KHMDS、LHMDS為堿，四氫呋喃為溶劑，反應溫度為-78℃，反應時間為3-24小時的條件。
4.根據權利要求1所述的海洋天然產物Haterumadienone的合成方法，步驟c)優先選擇對甲苯磺酸為催化劑，苯為溶劑，反應溫度為0℃到回流，反應時間為1-12小時的條件。
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