[發(fā)明專利]雜環(huán)取代的二環(huán)唑殺有害生物劑有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201580079769.X | 申請日： | 2015-03-11 |
| 公開（公告）號： | CN107635984B | 公開（公告）日： | 2021-04-13 |
| 發(fā)明（設計）人： | D·A·克拉克;B·G·弗拉加;張文明 | 申請（專利權）人： | FMC公司 |
| 主分類號： | C07D401/04 | 分類號： | C07D401/04;C07D405/14;C07D401/14;C07D403/04;C07D403/14;C07D413/14;C07D417/14;C07D513/04;C07D413/04;C07D471/04;A01N43/84;A01N43/90;A01N43/56 |
| 代理公司： | 永新專利商標代理有限公司 72002 | 代理人： | 張曉威 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 取代 二環(huán)唑殺 有害生物 | ||
1.一種化合物，該化合物選自式1、其N-氧化物或鹽，
其中
Q是
A是CH、CR1或N；
每個R1獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵代烷硫基；
m是0、1、2或3；
X1是CR2，并且X2、X3和X4各自獨立地是CR3；或者X2是CR2，并且X1、X3和X4各自獨立地是CR3；
R2是C(＝Z)NR6R7、N(R8)C(＝Z)R9、C(＝NR10)R11或Qa；
每個Z獨立地是O或S；
每個R3獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；
Y2是CR5a；
R5a是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；
R6是H、NR15R16、OR17、C(＝NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15R16、C(O)R22、S(O)nR23或Qb；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個Rx取代的；
R7是H或Qb；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個Rx取代的；或
R6和R7與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環(huán)成員的3-至10-元環(huán)，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，所述環(huán)是未被取代的或被最高達4個Rx取代的；或
R6和R7合在一起為＝S(O)pR18R19或＝S(＝NR20)R18R19；
每個Rx獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷氧基、C(＝NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15R16、OC(O)R22、NR25R26、NR24C(O)R22、C(O)R22、S(O)nR23、Si(R28)3、OSi(R28)3或Qb；
R8是H、C(O)OR21、C(O)NR15R16、C(O)R22、S(O)nR23或Qb；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個Rx取代的；
R9是H、C(＝NR10)R11、OR21或NR15R16；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個Rx取代的；或是苯基、苯氧基或5-或6-元雜環(huán)芳族環(huán)，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；或是3-至6-元雜環(huán)非芳族環(huán)，每個環(huán)含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環(huán)成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達1個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，每個環(huán)是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R10獨立地是OR12、S(O)nR13或NHR14；
每個R11獨立地是H；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個Rx取代的；或是C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷氧基、C(O)OR21、C(O)NR15R16、NR25R26、NR24C(O)R22、C(O)R22或Qb；
每個R12獨立地是C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C(O)R22、S(O)nR13或Qb；
每個R13獨立地是C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；
R14是C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C(O)R22或C(O)OR21；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R15獨立地是H、C1-C6烷基、C1-C4鹵代烷基、C(O)R27或S(O)2R27；或是苯基或5-或6-元雜環(huán)芳族環(huán)，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R16獨立地是H、C1-C6烷基或C1-C4鹵代烷基；或
R15和R16與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環(huán)成員的3-至7-元環(huán)，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，所述環(huán)是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
R17是C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基或C1-C4鹵代烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R18獨立地是C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R19獨立地是C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；或
R18和R19與它們所連接的硫原子一起形成環(huán)；
R20是H、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或C(O)R22；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R21獨立地是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6鹵代環(huán)烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R22獨立地是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6鹵代環(huán)烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R23獨立地是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基烷基或C3-C6鹵代環(huán)烷基烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R24獨立地是C1-C4烷基；
每個R25獨立地是H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R26獨立地是C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；或是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的苯基，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；或
R25和R26獨立地與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環(huán)成員的3-至7-元環(huán)，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，所述環(huán)是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R27獨立地是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基或NR29R30；或是苯基或5-或6-元雜環(huán)芳族環(huán)，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R28獨立地是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基或苯基；
每個R29獨立地是H或Qb；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個R30獨立地是H或Qb；或是C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；或
R29和R30與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環(huán)成員的3-至10-元環(huán)，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，所述環(huán)是未被取代的或被最高達4個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
Qa是5-至10-元芳族環(huán)或環(huán)體系，每個環(huán)或環(huán)體系含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環(huán)成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，每個環(huán)或環(huán)體系是未被取代的或被至少一個Rx取代的；或是3-至6-元部分飽和的環(huán)，每個環(huán)含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環(huán)成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，每個環(huán)是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個Qb獨立地是苯基、5-或6-元雜環(huán)芳族環(huán)或3-至6-元雜環(huán)非芳族環(huán)，每個環(huán)含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環(huán)成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環(huán)成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環(huán)成員選自S、S(O)或S(O)2，每個環(huán)是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
每個n獨立地是0、1或2；并且
p是1。
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