[發(fā)明專利]用于由蝦紅素制備蝦青素的方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201580055164.7 | 申請日： | 2015-07-23 |
| 公開（公告）號： | CN106795109B | 公開（公告）日： | 2019-09-27 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | B·舍費爾;W·西格爾 | 申請（專利權(quán)）人： | 巴斯夫歐洲公司 |
| 主分類號： | C07C403/24 | 分類號： | C07C403/24;B01J31/22;B01J31/02 |
| 代理公司： | 北京市中咨律師事務所 11247 | 代理人： | 劉金輝;林柏楠 |
| 地址： | 德國路*** | 國省代碼： | 德國;DE |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 用于 蝦紅素 制備 蝦青素 方法 | ||
本發(fā)明涉及一種用于由蝦紅素非立體選擇性以及立體選擇性合成蝦青素的方法。為了該目的，使用選自氫、仲醇、甲酸以及甲酸的鹽或至少兩種上述化合物類別的代表的混合物的還原劑。本發(fā)明還涉及使用蝦紅素作為起始化合物用于合成蝦青素。
本發(fā)明涉及一種用于由蝦紅素制備蝦青素的方法。本發(fā)明還包含使用蝦紅素用于制備各種異構(gòu)形式的蝦青素。
蝦青素的工業(yè)合成已在以下中詳細描述：相關(guān)的文獻，例如G.Britton，S.Liaaen-Jensen，H.Pfander，Carotenoids(類胡蘿卜素)，第2卷，Verlag，Basle，1996，283及其后，各種教科書，例如B.Naturstoffe der chemischen Industrie(Natural Substances of the Chemical Industry)，Akademischer Verlag，Heidelberg，2007，427及其后，科學雜志，例如K.Meyer，Chemie in unserer Zeit(Chemistry in OurTime)36(2002)178，以及專利文獻，例如DE 10049271 A1或EP 1285912 A2。
雖然具有顯著的工業(yè)關(guān)注，在用于制備蝦青素的蝦紅素的位置Δ2,3或Δ2',3'的雙鍵的選擇性氫化迄今為止完全未知。以下陳述僅在E.Widmer，T.Lukác，K.Bernhard，R.Zell，Helv.Chim.Acta 65(1982)671中發(fā)現(xiàn)：
特別關(guān)注蝦紅素作為用于合成蝦青素的潛在的原料。然而，迄今為止不知道用于2,3-雙鍵的區(qū)域選擇性氫化的方法。已經(jīng)實現(xiàn)在酰化條件下的電化學還原，然而，以10％的收率分離蝦青素”[E.A.H.Hall，G.P.Moss，J.H.P.Utley，B.C.L.Weedon，Chem.Commun.(1978)387]。
然而，基于使用的蝦紅素的量，在工業(yè)規(guī)模上，10％的收率不令人滿意。此外，作為蝦青素、蝦紅素和2,3-二脫氫蝦青素的混合物，由以上提及的電解方法得到蝦青素。這樣復雜的混合物僅能夠困難地分離成為它們的單個的組分。使用該方法，得到蝦青素的純的或高度富集的立體異構(gòu)體至甚至較少的程度。
然而，不僅由蝦紅素電化學合成蝦青素較少令人滿意。在Ramberg-條件下制備該分子也不能得到高收率的蝦青素，相反地，迄今為止，大量的蝦紅素不能經(jīng)濟地進一步加工成為蝦青素。因此，Choi&Koo，J.Org.Chem.70(2005)在第3330頁，右欄，第二段的后三分之一寫到：在回流的EtOH/苯中使用NaOEt，11c的堿-促進的脫氫磺化以71％收率得到天竺葵(3)而不是蝦青素(2)。明顯地，在嚴格的脫氫磺化反應過程中，硅保護基團脫甲硅烷基化，并且在堿和痕量的氧.25存在下，所得到的蝦青素(2)容易氧化為天竺葵(3)。
Widmer在Helv.Chim.Acta.65(3)1982 671及其后的第678頁的最后一段和第679頁流程10中得出這樣的結(jié)論：具有C40基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)的類胡蘿卜素的化學性困難。其陳述到：因此，再一次證明對已經(jīng)建立最高至C40階段的類胡蘿卜素的化學反應可能通常關(guān)聯(lián)主要問題，尤其是關(guān)于所得到的混合物的純化困難。
針對該背景，對于本領(lǐng)域技術(shù)人員，待實現(xiàn)的目標包括克服現(xiàn)有技術(shù)的問題和找到將蝦紅素選擇性轉(zhuǎn)化為蝦青素的方法。選擇性意味著蝦紅素中的兩個烯醇基團以外存在的官能團或互變異構(gòu)形式的相應的酮基不反應或僅反應至非常低的程度。特別是，應提供這樣的方法，其區(qū)域選擇性還原蝦紅素的位置Δ2,3或Δ2‘,3‘的雙鍵，以得到蝦青素。副產(chǎn)物或反應物蝦紅素本身應幾乎不形成或僅非常少量形成。方法應使用簡單的設(shè)備并且在工業(yè)規(guī)模上可行。其還應廉價并且簡單實施，即，沒有許多中間體或復雜的方法步驟和后處理步驟來進行。
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