[發明專利]抗壞血酸衍生物及使用了該衍生物的糖苷的制造方法

在審

• 申請號: 201580054972.1
• 申請日: 2015-10-21
• 公開（公告）號: CN106795129A
• 公開（公告）日: 2017-05-31
• 發明（設計）人: 島本啟子;松岡龍雄
• 申請（專利權）人: 三得利控股株式會社
• 主分類號: C07D307/62
• 分類號: C07D307/62;A23L33/15;A61K8/60;A61K31/7048;A61Q5/02;A61Q5/12;A61Q19/00;A61Q19/10;C07H17/04
• 代理公司: 北京信慧永光知識產權代理有限責任公司11290
• 代理人: 張淑珍,王維玉

1.一種化合物，其特征在于，由下式(A)表示，

式(A)中，R¹表示酰基。

2.一種制造方法，其特征在于，使用堿將下式(A’)所表示的化合物進行脫酰基化處理，從而制造所述式(A)所表示的化合物，

式(A’)中，R¹與所述相同。

3.根據權利要求2所述的制造方法，其特征在于，堿為仲胺。

4.根據權利要求2或3所述的制造方法，其特征在于，堿為N-單取代哌嗪。

5.根據權利要求2～4中任一項所述的制造方法，其特征在于，相對于式(A’)所表示的化合物使用0.8～1.2摩爾當量的堿。

6.一種制造方法，其為制造下式(1)所表示的化合物或其衍生物的方法，其特征在于，包括：

糖基化工序，使下式(B)所表示的化合物與下式(C)所表示的化合物反應，從而得到下式(D)所表示的化合物；及

脫離工序，使式(D)所表示的化合物的基團R¹及基團R²脫離，

式(1)中，Su表示從糖除去了糖苷性羥基的基團，

式(B)中，R²表示芳甲基，R¹與所述相同，

ASu-X(C)式(C)中，ASu表示從被酰基化的糖除去了糖苷性羥基的基團，X表示離去基團，

式(D)中，R¹、R²及ASu與所述相同。

7.根據權利要求6所述的制造方法，其特征在于，進一步包括如下工序：使所述式(A)所表示的化合物與芳甲基鹵反應后，使用堿進行脫酰基化處理從而來制造式(B)所表示的化合物。

8.根據權利要求6或7所述的制造方法，其特征在于，式(C)所表示的化合物為α體與β體的混合物。

9.根據權利要求6～8中任一項所述的制造方法，其特征在于，在式(C)中，X為亞胺基。

10.根據權利要求6～9中任一項所述的制造方法，其特征在于，進一步包括：

使用堿對下式(C’)所表示的化合物進行脫酰基化處理，從而得到下式(C”)所表示的化合物的工序；及

使所述式(C”)所表示的化合物與對應于離去基團X的化合物反應，從而得到所述式(C)所表示的化合物的工序，

ASu-OR¹ (C′)

式(C’)中，R¹及ASu與所述相同，

ASu-OH (C″)

式(C”)中，ASu與所述相同。

11.根據權利要求10所述的制造方法，其特征在于，式(C’)所表示的化合物為α體與β體的混合物。

12.根據權利要求10或11所述的制造方法，其特征在于，堿為仲胺。

13.根據權利要求10～12中任一項所述的制造方法，其特征在于，堿為N-單取代哌嗪。

14.根據權利要求6～13中任一項所述的制造方法，其特征在于，在酸的存在下，使式(B)所表示的化合物與式(C)所表示的化合物反應。

15.根據權利要求6～14中任一項所述的制造方法，其特征在于，式(B)所表示的化合物與式(C)所表示的化合物的反應在非加熱下進行。

16.根據權利要求6～15中任一項所述的制造方法，其特征在于，脫離工序包括：

將式(D)所表示的化合物進行氫化處理，從而得到下式(E)所表示的化合物的工序；及

將式(E)所表示的化合物進行脫酰基化處理，從而得到式(1)所表示的化合物的工序，

式(E)中，R¹及ASu與所述相同。

17.根據權利要求6～16中的任一項所述的制造方法，其特征在于，糖為單糖。

18.根據權利要求6～17中的任一項所述的制造方法，其特征在于，糖為己糖。