[發明專利]除草活性的N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酸酰胺

有效

• 申請號: 201580046687.5
• 申請日: 2015-06-26
• 公開（公告）號: CN106660951B
• 公開（公告）日: 2019-02-26
• 發明（設計）人: H·阿倫斯;I·海涅曼;J·蒂貝斯;C·沃爾德拉夫;S·多爾納-里耶平;E·加茨魏勒;C·H·羅辛格;D·施姆茨勒;H·迪特里希
• 申請（專利權）人: 拜耳作物科學股份公司
• 主分類號: C07C317/44
• 分類號: C07C317/44;C07C317/46;C07D257/06;A01N43/26;A01P13/00
• 代理公司: 北京北翔知識產權代理有限公司 11285
• 代理人: 侯婧;鐘守期

通式(I)的N?(1?甲基四唑?5?基)苯甲酰胺被描述為除草劑。在式(I)中，X、Z和R代表基團，如烷基和環烷基。

本發明涉及除草劑技術領域，特別是用于選擇性防治有用植物的作物中的闊葉雜草和禾本科雜草的除草劑技術領域。

WO 2012/028579 A1描述了N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作為除草劑的用途。其中所述的活性成分不總是表現出抵抗有害植物的足夠的活性和/或一些與一些重要的作物植物(例如谷物物種、玉米和稻)沒有足夠的相容性。

本發明的一個目的為提供可選的除草活性成分。該目的通過下文中所述的本發明的N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺來實現，其在2位上帶有烷基或環烷基，在4位上帶有烷基以及在3位上帶有硫基。

因此，本發明提供式(I)的N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺或其鹽

其中符號和角標各自定義如下：

X為(C₁-C₆)-烷基或(C₃-C₆)-環烷基，

Z為(C₁-C₆)-烷基，

R為(C₁-C₆)-烷基、(C₃-C₆)-環烷基、(C₃-C₆)-環烷基-(C₁-C₆)-烷基、(C₁-C₆)-烷基-O-(C₁-C₆)-烷基，

n為1或2。

在式(I)和以下所有的式中，具有多于兩個碳原子的烷基可為直鏈或支鏈的。烷基為，例如，甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、異己基和1，3-二甲基丁基)。環烷基為具有3至6個碳原子的飽和碳環體系，例如環丙基、環丁基、環戊基或環己基。

根據取代基的性質和它們連接的方式，通式(I)的化合物可作為立體異構體存在。例如，如果存在一個或多個不對稱取代的碳原子，則可存在對映異構體和非對映異構體。n表示1(亞砜)時同樣存在立體異構體。立體異構體可由在制備中所得的混合物通過常規分離方法(例如通過色譜分離方法)得到。同樣可使用光學活性起始物質和/或助劑通過使用立體選擇性反應而選擇性地制備立體異構體。本發明還涉及通式(I)所涵蓋的但未具體限定的所有立體異構體及其混合物。

式(I)的化合物能夠形成鹽。通過使堿作用于式(I)的化合物可形成鹽。合適的堿的實例為有機胺(如三烷基胺、嗎啉、哌啶和吡啶)以及銨、堿金屬或堿土金屬的氫氧化物、碳酸鹽及碳酸氫鹽，尤其是氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉和碳酸氫鉀。這些鹽為其中酸性氫被農業適用的陽離子所取代的化合物，例如金屬鹽，尤其是堿金屬鹽或堿土金屬鹽，特別是鈉鹽和鉀鹽，或銨鹽、與有機胺的鹽或季銨鹽，例如具有式[NR^aR^bR^cR^d]⁺的陽離子(其中R^a至R^d各自獨立地為有機基團，尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基)的鹽。同樣合適的為烷基锍(alkylsulfonium)鹽和烷基氧化锍(alkylsulfoxonium)鹽，例如(C₁-C₄)-三烷基锍鹽和(C₁-C₄)-三烷基氧化锍鹽。

優選通式(I)的化合物，其中

X為甲基、乙基或環丙基，

Z為甲基、乙基、正丙基或異丙基，

R為甲基、乙基、環丙基、環丙基甲基或甲氧基乙基，