[發明專利]糖基橙皮素和其制造方法以及用途

有效

• 申請號: 201580011471.5
• 申請日: 2015-03-03
• 公開（公告）號: CN106661073B
• 公開（公告）日: 2019-12-20
• 發明（設計）人: 神戶三幸;西浩一;川島晶;安田亞希子;三鼓仁志;有安利夫
• 申請（專利權）人: 株式會社林原
• 主分類號: C07H17/07
• 分類號: C07H17/07;A23L27/20;A23L33/15;A23L2/52;A61K8/67;A61K31/7048;A61P9/00;A61P31/12;A61P35/00;A61Q19/00;A61Q19/10;C12P19/44
• 代理公司: 11038 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
• 代理人: 鄭天松

本發明以提供以往的糖基橙皮素含有物特有的雜味顯著地降低的新穎的糖基橙皮素及其制造方法以及用途作為課題，通過提供基本上不含糠醛，每干燥固體物含有90質量％以上且不足100質量％的糖基橙皮素作為特征的糖基橙皮素及其制造方法以及用途來解決了上述課題。

【技術領域】

本發明涉及新穎的糖基橙皮素，更具體而言，涉及雜味顯著地降 低的糖基橙皮素及其制造方法以及用途。再者，盡管下文詳述，本說 明書中所說的糖基橙皮素是指，糖類結合于橙皮素的化合物整體(以 下稱為“有橙皮素骨架的化合物”。)，作為其具體例，可舉出橙皮苷、 有構成橙皮苷的蕓香糖的鼠李糖基脫離的結構的7-O-β-葡萄糖基橙皮 素、及糖類(例如D-葡萄糖、D-果糖、或者D-半乳糖等的糖類)等 摩爾以上α-鍵合于橙皮苷的α-糖基橙皮苷等。

【背景技術】

在維生素類之內、已知維生素P在生物體內，與維生素C的生理 作用、例如對于作為生物體結締組織的主成分的膠原的合成必要的脯 氨酸或賴氨酸的羥基化反應相關，還與將細胞色素C的Fe⁺⁺⁺還原為 Fe⁺⁺等的氧化還原反應相關，再者知道，與由白細胞增加的免疫增強 作用相關，在生物體的健康維持、增進中也擔負重要的作用。

作為維生素P已知的橙皮苷是有由鼠李糖和葡萄糖組成的蕓香糖 與橙皮素結合的結構的下述化學式1所示的化合物，是多含于柑橘類 的果皮等中的類黃酮的一種，作為有毛細血管的強化、出血預防、血 壓調節等的生理功能的維生素P很早就知，在食品、化妝品、藥品等 中廣泛利用。

化學式1：

【化1】

橙皮苷(化學式1)

作為橙皮苷的用途，不單單是作為營養素的維生素P強化劑，自 其化學結構、生理作用，其單獨或與其他維生素類等聯用，例如，向 作為氧化防止劑、穩定劑、品質改良劑、紫外線吸收劑等各種食品， 另外，向對橙皮苷有感受性的病毒性疾病、細菌性疾病、循環器疾病、 惡性腫瘤等的疾病的預防劑、治療劑、即作為橙皮苷感受性疾病劑藥 品，再者作為穩定劑、氧化防止劑、紫外線吸收劑、黑染料生成抑制 劑等，美肌劑、色白劑、抗老化劑等的化妝品，其用途范圍極廣。

但是，橙皮苷難溶于水，于室溫在50L的水中僅微溶1g左右(約 0.002w/v％)，使用上極其困難。

作為改善其的方法，例如，在專利文獻1中公開了，通過使糖轉 移酶作用于含有橙皮苷和淀粉部分分解物的溶液，而使水溶性提高， 亦無毒性的疑慮，在生物體內容易地水解，發揮橙皮苷原本的生理功 能的α-糖基橙皮苷及其制造方法。

作為α-糖基橙皮苷的代表例的α-葡萄糖基橙皮苷(別名：酶處理 橙皮苷、糖轉移橙皮苷、水溶性橙皮苷、或者糖轉移維生素P)是1 分子葡萄糖α-鍵合于橙皮苷的蕓香糖結構中的葡萄糖的，下述化學式 2所示的化合物，作為將其作為主成分含有的制品，例如，有糖轉移 橙皮苷(商品名“林原橙皮苷(注冊商標)S”、株式會社林原銷售)在 市售。

化學式2：

【化2】

α-糖基橙皮苷(化學式2)

另外得知，在以往的α-糖基橙皮苷含有物中，殘留有作為其制造 原料的橙皮苷，這成為α-糖基橙皮苷的水溶性的降低的原因，作為改 善其的嘗試，已知通過使構成橙皮苷的蕓香糖結構的鼠李糖基脫離， 將橙皮苷變換為水溶性極其高的下述化學式3所示的7-O-β-葡萄糖基 橙皮素。例如，在專利文獻2中公開了，與高濃度的α-葡萄糖基橙皮 苷一同使α-L-鼠李糖苷酶(EC 3.2.1.40)作用于含有橙皮苷的溶液， 將橙皮苷變換為7-O-β-葡萄糖基橙皮素，使殘留的橙皮苷含量降低， 制造使水溶性提高的α-葡萄糖基橙皮苷高含有物的方法。

化學式3：