[發(fā)明專利]一種2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類衍生物及其合成方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201511031816.1
• 申請日: 2015-12-31
• 公開（公告）號: CN105541744A
• 公開（公告）日: 2016-05-04
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王鳳忠;陳衛(wèi)華;尚玉婷;賀永恒;王淼;孫玉鳳;劉佳萌;盧嘉
• 申請（專利權(quán)）人: 中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所
• 主分類號: C07D263/57
• 分類號: C07D263/57;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京英拓知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11482
• 代理人: 宋寶庫;何平

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，主要涉及一種2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類 衍生物及其合成方法。

背景技術(shù)

熒光探針分析法是近年來發(fā)展的一種快速靈敏的檢測方法。由于它能大幅 度的提高分析靈敏度，為生物體內(nèi)成像提供更為廣闊的時間和空間，具有操 作簡單、重現(xiàn)性好等優(yōu)勢，已經(jīng)得到了廣泛的研究和應(yīng)用。目前，人們發(fā)展 了具有不同特性的熒光探針，并應(yīng)用于不同領(lǐng)域的分析研究。在這眾多的熒 光探針中，2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類熒光探針，由于其母體結(jié)構(gòu)2-(2’-羥基 苯基)苯并噁唑具有激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)特征，表現(xiàn)出酮式和烯醇 式雙重?zé)晒獍l(fā)射，具有較高的熒光量子產(chǎn)率和較大斯托克斯位移(Stokesshift) 等特殊的發(fā)光性質(zhì)與光物理行為，使其成為熒光探針設(shè)計的最優(yōu)候選結(jié)構(gòu)之 一。

現(xiàn)如今，已有許多關(guān)于2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類熒光探針的報道。如用 2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類熒光探針來檢測PPi和ATP[Wang,J.F.；Liu,X. M.；Pang,Y.ABenzothiazole-BasedSensorforPyrophosphate(PPi)andATP: MechanisticInsightforAnion-InducedESIPTTurn-on,J.Mater.Chem.B.,2014, 2,6634–6638]、檢測Zn²⁺[Kwon,J.E.；Lee,S.；You,Y.；Baek,K.H.；Ohkubo, K.；Cho,J.；Fukuzumi,S.；Shin,I.；Park,S.Y.；Nam,W.FluorescentZincSensor withMinimizedProton-InducedInterferences:PhotophysicalMechanismfor FluorescenceTurn-OnResponseandDetectionofEndogenousFreeZincIons. Inorg.Chem.,2012,51,8760–8774]、檢測Cr³⁺、Al³⁺和Fe³⁺[Wang,J.F.；Li,Y. B.；Patel,N.G.；Zhang,G.；Zhou,D.；Pang,Y.ASingleMolecularProbefor Multi-Analyte(Cr³⁺,Al³⁺andFe³⁺)DetectioninAqueousMediumandIts BiologicalApplication.Chem.Commun.,2014,50,12258-12261]，還可用于電 子設(shè)備中[Vazquez,S.R.；Rodriguez,M.C.R.；Mosquera,M.；Rodriguez-Prieto, F.Excited-StateIntramolecularProtonTransferin 2-(3′-Hydroxy-2′-pyridyl)benzoxazole.EvidenceofCoupledProtonandCharge TransferintheExcitedStateofSomeo-Hydroxyarylbenzazole.J.Phys.Chem.A., 2007,111,1814-1826]。

綜上所述，可以看出2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑及其衍生物的研究與合成對 熒光探針分子的不斷發(fā)展具有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類衍生物及其合成方 法，從而不斷促進(jìn)新型熒光探針分子的開發(fā)。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供以下技術(shù)方案。

一種2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類衍生物的合成方法，其包括如下步驟：

步驟A、將2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑溶液中，分批加入六亞甲基四胺(又名 烏洛托品)進(jìn)行甲酰化；

步驟B、加熱回流進(jìn)行反應(yīng)，并檢測反應(yīng)進(jìn)程；

步驟C、至反應(yīng)完全后冷卻，溶液冷卻后加入鹽酸酸化，用乙酸乙酯進(jìn)行 萃取；

步驟D、有機(jī)相用飽和食鹽水沖洗，沖洗后用無水硫酸鈉干燥；

步驟E、柱層析分離產(chǎn)物，

根據(jù)上述步驟，得到最終化合物2-(2’-羥基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑。