[發明專利]N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑及其合成方法

在審

• 申請號: 201510982279.2
• 申請日: 2015-12-24
• 公開（公告）號: CN105384679A
• 公開（公告）日: 2016-03-09
• 發明（設計）人: 孫敏青;陳鵬麗;屈鳳波;楊振強;周鐸;楊瑞娜;陳輝
• 申請（專利權）人: 河南省科學院化學研究所有限公司
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C09K11/06
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新

1.N,N’-二苯基-N,N’-二（9,9-二甲基芴-2-基）-N-己基-（4,4’-二胺基苯基）咔唑，其特征性在于，其結構式如下：

。

2.合成如權利要求1所述的N,N’-二苯基-N,N’-二（9,9-二甲基芴-2-基）-N-己基-（4,4’-二胺基苯基）咔唑方法，其特征性在于，包括如下步驟：

（1）2,7-二溴-N-己基咔唑的合成

惰氣保護下，依次加入2,7-二溴咔唑，氫化鈉，二甲基亞砜，控制反應溫度20-30℃，滴加1-溴代正己烷反應，HPLC檢測反應結束；水淬滅，經萃取，合并有機相，干燥，減壓回收溶劑，重結晶得2,7-二溴-N-己基咔唑；

（2）2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑的合成

惰氣保護下，依次加入對溴苯硼酸，2,7-二溴-N-己基咔唑，磷酸鉀，三（對甲苯基）膦，甲苯，乙醇，加入三（二亞芐基丙酮）二鈀，控制反應溫度80-90℃，HPLC檢測反應結束，向反應液中加入水，經萃取，干燥，減壓回收溶劑，重結晶，過濾，得到2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑；

（3）9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺的合成

惰氣保護下，將2-溴-9,9-二甲基芴，苯胺，叔丁醇鈉，甲苯依次投入到反應瓶中，攪拌均勻后，向反應瓶中加入醋酸鈀和1,1'-雙(二叔丁基膦)二茂鐵（D(t-Bu)PF），控制反應溫度80-90℃反應，HPLC檢測反應結束；加入水結束反應，抽濾，有機層水洗，干燥，脫色，抽濾，得到9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺；

（4）N,N’-二苯基-N,N’-二（9,9-二甲基芴-2-基）-N-己基-（4,4’-二胺基苯基）咔唑的合成

惰氣保護下，依次加入2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑，9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺，叔丁醇鈉，三叔丁基膦四氟硼酸鹽，二甲苯，惰氣置換體系空氣后，加入Pd₂(dba)₃，開啟攪拌，保持反應溫度125-135℃反應，HPLC檢測反應完全；將反應液冷卻后，經萃取，干燥，抽濾，得目標化合物。