[發明專利]一種Cu2+熒光探針、制備方法及其應用

有效

• 申請號: 201510961621.0
• 申請日: 2015-12-18
• 公開（公告）號: CN105647512B
• 公開（公告）日: 2017-12-08
• 發明（設計）人: 葉家海;卞松;張文超;秦志春;田桂蓉
• 申請（專利權）人: 南京理工大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07F5/02;G01N21/33;G01N21/64
• 代理公司: 南京理工大學專利中心32203
• 代理人: 鄒偉紅,朱顯國

技術領域

本發明屬于熒光探針檢測技術領域，特別是一種Cu²⁺熒光探針、制備方法及其應用。

背景技術

隨著人們生活質量的日益提高，人們對于環境污染問題以及生命體中各種微量元素的探究也變得迫在眉睫，與這方面相關的報道也在不斷地增多。Cu²⁺也是一種廣泛存在于環境中的一種重金屬離子，也在人體中起著維持機體正常工作的微量元素，人體細胞內的造血就需要這種微量元素，一些酶的反應還有一些生命體內的氧化還原過程也是需要銅離子的參與。如果生命體內的Cu²⁺代謝遭到破壞，就可能導致一些疾病，比如說威爾遜氏癥、阿茲海默癥、家族性肌萎縮側索硬化癥、帕金森綜合癥和門克斯氏綜合癥等。

人們致力于尋找一種快速而靈敏的檢測方法，其中包括傳統的原子吸收光譜法，原子發射光譜法，電化學法等。其中紫外可見分光光度分析法的特點是分析速度快，儀器簡單，操作方便。水環境中Cu²⁺的檢測方法也有很多，例如原子吸收法，比色法，熒光淬滅法，極譜儀法，電化學發光分析法以及電修飾法等。近年來人們也研究了各種熒光分子探針對Cu²⁺進行檢測，其中羅丹明B的衍生物具有摩爾消光系數大，吸收波長長，水溶性好等優點，也被用于檢測中。由于如下結構的化合物也具有熒光量子產率高，摩爾消光系數大，光穩定性強等特點，其光物理性能如此優越，非常適合應用于各種生物熒光探針的分析領域當中，所以近年來圍繞著該類的熒光探針分子結構的創新以及開發一直都是眾多有機化學工作者的興趣熱點。

發明內容

本發明的目的在于提供一種高選擇性的、高靈敏性的、熒光增強型的，能夠實現在水溶液中對Cu²⁺檢測的熒光探針。

實現本發明目的的技術解決方案為：一種Cu²⁺熒光探針，所述熒光探針具有如下結構：

上述Cu²⁺熒光探針的制備方法，包括如下步驟：

步驟一：將對甲氧基苯甲醛和2,4-二甲基吡咯置于容器中，再倒入溶劑二氯甲烷，滴加催化劑三氟乙酸，在室溫下攪拌過夜，再加入四氯苯醌，繼續攪拌5 個小時以上，滴加三乙胺和三氟化硼乙醚后繼續反應得到化合物；

步驟二：將1,2-二氯乙烷于置于容器中，之后加入N,N-二甲基甲酰胺，攪拌均勻后，滴入草酰氯，攪拌30min以上，之后在室溫下繼續反應2h以上得到化合物；

步驟三：在0℃以下的反應浴中，于步驟一制得的化合物中滴加步驟二制得的化合物，最后在常溫下攪拌過夜反應得到化合物；

步驟四：將步驟三制得的化合物置于容器中，在乙醇溶液中回流使其溶解，慢慢滴入水楊酰肼的乙醇溶液，1小時內滴加完畢，最后制備得目標化合物。

步驟一中，2,4-二甲基吡咯與對甲氧基苯甲醛與三氟化硼乙醚的摩爾比為24:11:11，四氯苯醌與三氟化硼乙醚的摩爾比為1.5:1，三乙胺與三氟化硼乙醚的摩爾比為1:1，三氟乙酸與三氟化硼乙醚的摩爾比為100:1。

步驟二中，N,N-二甲基甲酰胺與草酰氯的摩爾比為1:1。

步驟三中，步驟二制得的化合物與步驟一制得的化合物的摩爾比為30:1～20:1。

步驟四中，步驟三制得的化合物與水楊酰肼的摩爾比為1:2～1:3，回流反應時間為4小時以上。

一種Cu²⁺熒光探針的應用，所述應用是將上述熒光探針用于檢測溶液中Cu²⁺。

本發明與現有技術相比，其優點有：

1、制得的熒光探針溶液無論是在可見光還是紫外燈(365nm)下顏色都發生了明顯的變化。