[發明專利]一種聯苯甲醇類化合物及其制備方法、應用

有效

• 申請號: 201510898517.1
• 申請日: 2015-12-07
• 公開（公告）號: CN105418549B
• 公開（公告）日: 2018-07-27
• 發明（設計）人: 唐孝榮;高揚;楊建;劉輝;高素美;李唯一;曾義;徐志宏;張燕;王玲
• 申請（專利權）人: 西華大學
• 主分類號: C07D307/42
• 分類號: C07D307/42;C07D333/28;A01N43/08;A01N43/10;A01P3/00
• 代理公司: 四川君士達律師事務所 51216
• 代理人: 芶忠義

本發明提供一種聯苯甲醇類化合物，其結構通式如下：通式(I)中n＝0,1；X為氧原子或硫原子；R為氫原子、氯原子、溴原子、甲基或甲氧基。本發明提供的聯苯甲醇類化合物結構簡單、新穎，易于合成，成本低，對植物病原真菌有較好的防治效果。在目前已知的植物病原真菌抑制劑中未見報道。

技術領域

本發明涉及農藥技術領域，尤其涉及一種聯苯甲醇類化合物及其制備方法、應用。

背景技術

農藥抗性一直以來是農業病蟲害防治中不得不面臨的問題。由于農藥在使用一段時間后，害蟲或病原菌會對其產生抗性，尤其是對于一些靶標性強的農藥，其抗性產生的更快。因此，面對這個問題，在農業病蟲害防治中需要不斷發明新型的和改進的具殺蟲或殺菌活性的化合物和組合物。同時，隨著人們對農畜產品等日益增長的需要和對環境保護的日益重視，也一直需要使用成本更低、對環境友好的新型農藥。

近年來，在農藥的研究和開發過程中，雜環化合物顯示出越來越重要的作用，使農藥進入了一個超高效、無公害的新時代。由于其選擇性好、活性高、用量少、毒性低以及在有害生物生理生化反應中的特異性而成為研究的主體。其中，呋喃、噻吩、吡啶、哌啶、嘧啶、吡唑、咪唑和三唑等類化合物，因不斷涌現出一些具有劃時代意義的新穎藥劑而引起人們的重視，也已成為農藥領域研究與開發的熱點和前沿。

到目前為止，還未見有聯苯甲醇類化合物作為農用殺菌劑使用的報道。

發明內容

本發明將雜環化合物引入聯苯甲醇分子結構中，合成了一些聯苯甲醇衍生物，發現了一些結構新穎、活性優異的活性化合物或活性先導化合物，為新農藥的創制奠定了良好的基礎。

一種聯苯甲醇類化合物，其結構通式如下：

通式(I)中n＝0,1；X為氧原子或硫原子；R為氫原子、氯原子、溴原子、甲基或甲氧基。

如上所述聯苯甲醇類化合物的制備方法，包括：中間體的合成和利用所述中間體來合成目標化合物兩個步驟。

進一步地，如上所述的聯苯甲醇類化合物的制備方法，所述中間體的合成包括以下步驟：

a、向4-苯基苯乙酮和無水乙醇的混合物中加入NaOH溶液，形成溶液I；

b、在冰浴攪拌下，將甲醛衍生物與無水乙醇的混合液慢慢滴入所述溶液I中進行反應，形成溶液II；

c、應完成后，向溶液II加入蒸餾水，調節其pH值至中性，有沉淀析出，過濾，洗滌，再用無水乙醇重結晶，即得到中間體。

進一步地，如上所述的聯苯甲醇類化合物的制備方法，所述甲醛衍生物為2-呋喃甲醛、5-甲基-2-呋喃甲醛、5-溴-2-噻吩甲醛、2-呋喃丙烯醛中的一種。

進一步地，如上所述的聯苯甲醇類化合物的制備方法，所述步驟b中，反應溫度為0-5℃。

進一步地，如上所述的聯苯甲醇類化合物的制備方法，目標化合物的合成包括以下步驟：

e、向所述中間體和無水乙醇的混合液中分多次加入NaBH₄，反應完成后，減壓蒸餾除去乙醇；

f、向得到的固體中加入石油醚使其完全溶解后，用蒸餾水洗滌至其pH值呈中性，以除去過剩的NaBH₄；

g、減壓蒸餾除去石油醚后，再用無水乙醇與石油醚的混合溶劑重結晶，最終得到本發明化合物。

進一步地，如上所述的聯苯甲醇類化合物的制備方法，所述步驟g中，無水乙醇與石油醚的體積比為1:20。

一種如上所述聯苯甲醇類化合物用于防治植物病原真菌的用途。