[發(fā)明專利]一種與螺吡喃鍵合的1;8-萘酰亞胺化合物及制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201510863463.5
• 申請日: 2015-11-25
• 公開（公告）號: CN105541855B
• 公開（公告）日: 2018-08-07
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 楊素華;劉艷華;林雪松;孫衛(wèi)東
• 申請（專利權(quán)）人: 內(nèi)蒙古自治區(qū)科學(xué)技術(shù)研究院有限責(zé)任公司東部分院
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;C09K9/02
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物，其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)式：

2.如權(quán)利要求1所述的與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物在作為光致變色材料或光致發(fā)光材料的應(yīng)用。

3.如權(quán)利要求1所述的與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物在作為光控?zé)晒夥肿娱_關(guān)的應(yīng)用。

4.一種制備如權(quán)利要求1所述與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物的方法，其具體步驟如下，

S1：5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚的合成

在3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚中依次滴加濃硫酸、發(fā)煙硝酸與濃硫酸的混合液進(jìn)行反應(yīng)，并將反應(yīng)液密封放置過夜，而后所得反應(yīng)液在0°條件下加入飽和NaOH溶液進(jìn)一步反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)依次減壓抽濾，洗滌，干燥，重結(jié)晶后得到5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚；

S2：5-氨基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚的合成

將2.62g的5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚與2.2g還原鐵粉混合，滴加少量濃鹽酸，并以乙醇做反應(yīng)溶劑，在80℃～90℃下加熱回流反應(yīng)1.5h～2.0h，反應(yīng)完成后依次過濾，冷卻，用堿中和后萃取分離出有機(jī)相，并進(jìn)行干燥得到5-氨基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚；

S3：N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亞胺的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將摩爾比為1∶0.8-1的4-硝基-1，8-萘酐與5-氨基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚混合，并以乙醇做反應(yīng)溶劑，加熱回流反應(yīng)10h～14h，冷卻后減壓抽濾，干燥得N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亞胺；

S4：N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亞胺的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2.05g的N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亞胺與0.05g還原鐵粉混合后，加入無水乙醇和少量濃鹽酸，加熱回流反應(yīng)，反應(yīng)全程以薄層層析檢測，直至原料完全消失，待反應(yīng)液冷卻后，依次過濾、干燥得到N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亞胺；

S5：與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將3.28g的5-硝基水楊醛與2.05g N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亞胺混合，加入無水乙醇作為反應(yīng)溶劑，加熱回流3h～5h，依次冷卻，洗脫，經(jīng)過柱層析分離得到與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物的方法，S1中，取8.00g 3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚緩慢滴加到20ml濃硫酸中，滴加過程中不斷攪拌，再繼續(xù)滴加發(fā)煙硝酸與濃硫酸的混合液，滴加完成后繼續(xù)反應(yīng)3h后將反應(yīng)液密封放置過夜；將所述反應(yīng)液倒入裝有冰塊的燒杯中，向燒杯中緩慢滴加飽和NaOH溶液同時(shí)不斷攪拌，直至有大量的紅色蓬松固體出現(xiàn)，減壓抽濾，用蒸餾水充分洗滌，干燥，重結(jié)晶后得到5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物的方法，S2中，將2.62g 5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚與2.2g還原鐵粉混合，滴加0.5ml濃鹽酸，并以40ml乙醇做反應(yīng)溶劑，在85℃下磁力攪拌加熱回流反應(yīng)1.5h，反應(yīng)完成后過濾，冷卻，用堿中和后萃取分離出有機(jī)相，水相加入20ml三氯甲烷繼續(xù)萃取，重復(fù)三次操作，合并有機(jī)相，用無水MgSO₄干燥，蒸干溶劑得到5-氨基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備與螺吡喃鍵合的1，8-萘酰亞胺化合物的方法，S3中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1.36g 4-硝基-1，8-萘酐與0.92g 5-氨基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亞甲基吲哚混合，并以20ml乙醇做反應(yīng)溶劑，加熱回流反應(yīng)12h，冷卻后減壓抽濾，干燥得N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亞胺。