[發(fā)明專利]一種用于檢測己二胺的化合物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201510426695.4
• 申請日: 2015-07-20
• 公開（公告）號: CN105131072B
• 公開（公告）日: 2016-10-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 楊海寬;胡拖平;馬志楠;顏雨坤;汪筱瀟
• 申請（專利權(quán)）人: 中北大學(xué)
• 主分類號: C07J41/00
• 分類號: C07J41/00;G01N31/22
• 代理公司: 太原華弈知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 14108
• 代理人: 李毅

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種檢測試劑用化合物，特別是涉及一種用于檢測己二胺的化合物，以及該化合物的制備方法。

背景技術(shù)

己二胺可溶于水、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇等，主要用于與己二酸反應(yīng)生產(chǎn)尼龍66，與癸二酸反應(yīng)生產(chǎn)尼龍610，是合成纖維中的重要中間體。近年來，隨著國內(nèi)尼龍工業(yè)的迅速發(fā)展，在濃縮、聚合等尼龍生產(chǎn)過程中，未被完全利用的己二胺原料的外排量也在不斷增加。

己二胺對人體毒性較大，可引起人體神經(jīng)系統(tǒng)、血管張力和造血功能的改變，嚴(yán)重中毒者可致死。己二胺可通過吸入、食入、皮膚接觸等途徑侵入并危害人體健康，并在體內(nèi)有明顯的積累性。吸入高濃度的己二胺可引起劇烈頭痛；皮膚接觸高濃度己二胺可致干性或濕性壞死，低濃度可引起皮炎和濕疹；己二胺濺入眼內(nèi)可引起結(jié)膜充血，甚至失明。由于己二胺具有使用量大、毒性較強(qiáng)、不易生物降解等特點(diǎn)，如果己二胺工業(yè)生產(chǎn)中排放的廢水處理不當(dāng)，將導(dǎo)致環(huán)境中己二胺含量增加，進(jìn)而影響到生活用水。因此，對己二胺相關(guān)工業(yè)的排放廢水和周邊居民生活用水進(jìn)行己二胺檢測十分重要。

目前主要采用分光光度法檢測水中的己二胺。利用分光光度法檢測己二胺時(shí)，顯色劑用量、顯色溫度、顯色時(shí)間等參數(shù)條件對檢測結(jié)果影響較大，檢測過程比較復(fù)雜，時(shí)間較長，檢測成本高。此外，更重要的是，分光光度法檢測己二胺往往會受到乙二胺、癸二胺等其他二胺的干擾，對己二胺的單一識別性具有一定的影響，不利于己二胺的快速檢測。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種用于檢測己二胺的化合物，以及該化合物的制備方法。本發(fā)明所述化合物能夠快速直接地對己二胺進(jìn)行單一選擇性識別。

本發(fā)明提供的用于檢測己二胺的化合物具有以下結(jié)構(gòu)式：

其化學(xué)名稱為3,3'-二去氫膽酸基二丙胺基丁酸，化學(xué)式C₅₈H₈₅N₃O₁₁。

本發(fā)明所述化合物的制備方法包括以下步驟：

1)在無水氯仿溶劑體系中，以去氫膽酸和N,N'-羰基二咪唑反應(yīng)制備咪唑基去氫膽酸；

2)以3,3'-二氨基二丙胺和咪唑基去氫膽酸在無水氯仿體系中進(jìn)行反應(yīng)，制備3,3'-二去氫膽酸基二丙胺；

3)以3,3'-二去氫膽酸基二丙胺與琥珀酸酐、三乙胺在無水氯仿溶劑體系中反應(yīng)制備3,3'-二去氫膽酸基二丙胺基丁酸。

上述制備方法中，優(yōu)選去氫膽酸與N,N'-羰基二咪唑的摩爾比為1∶1～1.2，3,3'-二氨基二丙胺與咪唑基去氫膽酸的摩爾比為1∶2～2.5；3,3'-二去氫膽酸基二丙胺、琥珀酸酐、三乙胺的摩爾比為1∶1～1.2∶0.1～0.2。

以下提供了本發(fā)明所述化合物更具體的制備方法。

1）將去氫膽酸、N,N'-羰基二咪唑溶于干燥的氯仿中，40℃下攪拌反應(yīng)8小時(shí)，將反應(yīng)液降至室溫，去離子水萃取三次，有機(jī)相以無水硫酸鈉干燥，真空旋干后得到咪唑基去氫膽酸白色粉末。

2）將3,3'-二氨基二丙胺、咪唑基去氫膽酸溶于干燥的氯仿中，45℃下攪拌反應(yīng)15小時(shí)，將反應(yīng)液降至室溫，真空旋干，以二氯甲烷重結(jié)晶，抽濾干燥后得到3,3'-二去氫膽酸基二丙胺白色粉末。

3）將3,3'-二去氫膽酸基二丙胺、琥珀酸酐、三乙胺溶于干燥的氯仿中，45℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)，將反應(yīng)液降至室溫，去離子水萃取三次，有機(jī)相以無水硫酸鈉干燥，真空旋干后得到3,3'-二去氫膽酸基二丙胺基丁酸白色粉末目標(biāo)產(chǎn)物。

本發(fā)明所制備化合物的用途是作為己二胺的檢測試劑。

特別的，本發(fā)明化合物可以用于水樣中是否含有己二胺的檢測。

本發(fā)明所述化合物檢測水樣中己二胺的方法是：用氯仿對需檢測的水樣進(jìn)行萃取，萃取液濃縮后加入3,3'-二去氫膽酸基二丙胺基丁酸，靜置10分鐘后，氯仿溶液由無色轉(zhuǎn)變?yōu)榧t色，即表示水樣中存在有己二胺。

本發(fā)明所述化合物不僅可以快速直接地對己二胺進(jìn)行檢測，而且能夠單一選擇性識別己二胺。選擇乙二胺、己二胺、癸二胺、3,3'-二氨基二丙胺、對苯二胺等有機(jī)胺，在相同條件下進(jìn)行檢測，只有本發(fā)明化合物只有在遇到己二胺時(shí)才會明顯變?yōu)榧t色。

本發(fā)明提供了一種用于檢測己二胺的專屬化合物，通過肉眼觀測就可以快速對己二胺進(jìn)行檢測，且檢測化合物對己二胺具有很強(qiáng)的靈敏度，與分光光度法測定比較，本發(fā)明檢測方法簡單、快速、直接、準(zhǔn)確、有效，便于推廣應(yīng)用。

附圖說明

圖1是實(shí)施例1制備的咪唑基去氫膽酸的質(zhì)譜譜圖。