[發(fā)明專利]一種二維共軛苯并二噻吩化合物及其制備方法和用途有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201510318555.5 | 申請(qǐng)日： | 2015-06-11 |
| 公開(kāi)（公告）號(hào)： | CN104926830B | 公開(kāi)（公告）日： | 2017-11-28 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 崔超華;李永舫;張茂杰;國(guó)霞 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 蘇州大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D495/04 | 分類號(hào)： | C07D495/04;H01L51/46 |
| 代理公司： | 蘇州創(chuàng)元專利商標(biāo)事務(wù)所有限公司32103 | 代理人： | 陶海鋒 |
| 地址： | 215123 江蘇省*** | 國(guó)省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 二維 共軛 噻吩 化合物 及其 制備 方法 用途 | ||
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于光伏材料領(lǐng)域，涉及一種二維共軛苯并二噻吩化合物及其制備方法和用途，具體涉及一種給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物，其制備方法，及其在制備有機(jī)太陽(yáng)能電池給體材料中的用途。
背景技術(shù)
由于具有制備工藝簡(jiǎn)單、重量輕、可制成柔性大面積器件等特點(diǎn)，有機(jī)太陽(yáng)能電池目前受到廣泛關(guān)注。常用的本體異質(zhì)結(jié)（bulk heterojunction）器件結(jié)構(gòu)（參見(jiàn)G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 1995, 270, pp1789-1791）通常是由高功函透明正極（ITO）、低功函負(fù)極（Ca, Mg, Al等）以及夾在正極和負(fù)極之間的通常由富電子給體材料和富勒烯衍生物受體材料的共混膜形成的活性層組成。
其中，給體材料包括共軛聚合物給體材料和共軛有機(jī)小分子給體材料。與共軛聚合物給體材料相比，共軛有機(jī)小分子給體材料由于其結(jié)構(gòu)確定、純度高、批次重復(fù)性好等優(yōu)點(diǎn)而引起廣泛的研究興趣（參見(jiàn)Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, pp4245-4272）。在共軛有機(jī)小分子給體材料中，一維線型材料雖然具有良好的電學(xué)性能，然而到目前為止仍然無(wú)法滿足實(shí)際應(yīng)用的需要。因此，將材料從一維構(gòu)型拓展至二維構(gòu)型則是一種重要的思路，為富電子給體材料的研發(fā)提供了廣闊的發(fā)展空間。
發(fā)明內(nèi)容
針對(duì)上述情況，本發(fā)明提供了一種給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示：
；
其中：
R1為C6~C12的直鏈或支鏈烷基；
R2為C6~C12的直鏈或支鏈烷硫基或者直鏈或支鏈烷氧基；且
R3為氫原子、C6~C12的直鏈或支鏈烷硫基或者直鏈或支鏈烷氧基。
在一項(xiàng)優(yōu)選的實(shí)施方案中，所述給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物中的R1為C6~C12的直鏈烷基，優(yōu)選正辛基。
在一項(xiàng)優(yōu)選的實(shí)施方案中，所述給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物中的R2為C6~C12的支鏈烷硫基，優(yōu)選2-乙基己基硫基。
在一項(xiàng)優(yōu)選的實(shí)施方案中，所述給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物中的R3為氫原子或C6~C12的直鏈烷硫基，優(yōu)選氫原子。
再一方面，本發(fā)明提供了一種用于制備上述如式I所示的給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物的方法，其包括如下步驟：
1）中間體M的合成：
在室溫條件下，向反應(yīng)容器中加入A供體、B供體、催化劑和甲苯，其中所述A供體和B供體之間的摩爾比為2~2.2:1，混合并攪拌均勻后，在惰性氣體保護(hù)下回流反應(yīng)12~24小時(shí)；反應(yīng)完成后，將反應(yīng)體系冷卻到室溫，真空蒸發(fā)除去溶劑，柱層析純化，得到中間體M；
；
2）終產(chǎn)物的合成：
在室溫條件下，向反應(yīng)容器中加入步驟1）中得到的中間體M、3-乙基繞丹寧、縛酸劑和干燥三氯甲烷，其中所述中間體M和3-乙基繞丹寧之間的摩爾比為1:5~10，混合并攪拌均勻后，在惰性氣體保護(hù)下回流反應(yīng)12~24小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)體系冷卻至室溫，然后傾倒入低級(jí)醇中沉降，抽濾并收集沉降的固體，柱層析純化，得到如式I所示的給電子基團(tuán)取代的二維共軛苯并二噻吩化合物；
；
其中：R1、R2和R3如上所定義。
優(yōu)選的，在上述制備方法中，步驟1）中所述催化劑為鈀/膦催化劑，優(yōu)選四(三苯基膦)鈀或二(三苯基膦)二氯化鈀，更優(yōu)選四(三苯基膦)鈀。
優(yōu)選的，在上述制備方法中，步驟1）中所述A供體和B供體之間的摩爾比為2:1。
優(yōu)選的，在上述制備方法中，步驟1）中所述柱層析為硅膠柱層析，洗脫液為二氯甲烷。
優(yōu)選的，在上述制備方法中，步驟2）中所述縛酸劑為路易斯堿，優(yōu)選吡啶或三乙胺，更優(yōu)選吡啶。
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