[發(fā)明專利]光學(xué)活性化合物及合成和應(yīng)用方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201510271066.9
• 申請日: 2015-05-25
• 公開（公告）號: CN105175305B
• 公開（公告）日: 2017-10-03
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 徐曉冬;宋佳楓;白建偉;李晗;李昕;劉倩;盛廣闊;姜瑩
• 申請（專利權(quán)）人: 哈爾濱工程大學(xué)
• 主分類號: C07D207/16
• 分類號: C07D207/16;G01N21/29;G01N21/33
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1.一種光學(xué)活性化合物，其特征是其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光學(xué)活性化合物，其特征是：所述光學(xué)活性化合物的熔點為115℃；比旋光度C＝1mg/mL、溶劑為四氫呋喃。

3.一種權(quán)利要求1所述的光學(xué)活性化合物的合成方法，其特征是通過兩步反應(yīng)合成，其中第一步反應(yīng)以(S)-脯氨酸和丙烯酰氯為原料，在堿性條件下反應(yīng)制備中間體(S)-1-丙烯?；量┩?2-羧酸；第二步反應(yīng)以中間體(S)-1-丙烯?；量┩?2-羧酸和R-(+)-α-甲基芐胺為原料，在堿性條件下反應(yīng)制備目標(biāo)產(chǎn)物光學(xué)活性化合物。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的光學(xué)活性化合物的合成方法，其特征是：

(1)0℃低溫、常壓下，(S)-脯氨酸、丙烯酰氯、氫氧化鈉摩爾比為1:0.9～1.1:2.5的比例反應(yīng)制備中間體(S)-1-丙烯酰基吡咯烷-2-羧酸，

將(S)-脯氨酸、氫氧化鈉溶解于去離子水中，其中(S)-脯氨酸的濃度為0.5～1mol/L，緩慢滴加丙烯酰氯，滴加結(jié)束后于0℃冰水浴中反應(yīng)1h；反應(yīng)結(jié)束后，用6mol/L的鹽酸進(jìn)行酸化，然后用二氯甲烷進(jìn)行萃取，收集有機(jī)相并旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，最后在乙酸乙酯中重結(jié)晶得到純凈的中間體(S)-1-丙烯酰基吡咯烷-2-羧酸；

(2)在0℃低溫、常壓下，由中間體(S)-1-丙烯?；量┩?2-羧酸、R-(+)-α-甲基芐胺、三乙胺、催化劑組分1、催化劑組分2摩爾比為1:0.9～2:2:1.1:1.1的比例進(jìn)行反應(yīng)，

將中間體(S)-1-丙烯?；量┩?2-羧酸、催化劑組分1、三乙胺溶解在溶劑二氯甲烷中，其中(S)-1-丙烯?；量┩?2-羧酸的濃度為0.2～1mol/L，在0℃條件下，緩慢加入催化劑組分2，攪拌2h，滴加R-(+)-α-甲基芐胺，反應(yīng)14h后，經(jīng)酸洗、水洗、干燥，并采用柱層析法提純得到目標(biāo)產(chǎn)物光學(xué)活性化合物。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的光學(xué)活性化合物的合成方法，其特征是：所述柱層析法提純所采用的流動相為丙酮、石油醚、三乙胺的體積比為1:2:0.05的混合物。

6.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的光學(xué)活性化合物的合成方法，其特征是：所述催化劑組分1為1-羥基-苯并-三氮唑、催化劑組分2為1-乙基-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽。

7.一種權(quán)利要求1所述的光學(xué)活性化合物的應(yīng)用方法，其特征是光學(xué)活性化合物衍生物作為陰離子識別受體。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的光學(xué)活性化合物的應(yīng)用方法，其特征是所述陰離子包括OH^-、F^-、Br^-、I^-。