[發明專利]1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的制備方法

有效

• 申請號: 201510147362.8
• 申請日: 2015-03-31
• 公開（公告）號: CN104710269A
• 公開（公告）日: 2015-06-17
• 發明（設計）人: 李翔;劉小成;鄧嘉倫;胡麗;蔡光威;李自勇;陳剛;張荔英
• 申請（專利權）人: 華爍科技股份有限公司
• 主分類號: C07C15/18
• 分類號: C07C15/18;C07C1/34
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 鄔麗明

技術領域

本發明涉及精細化工領域，具體涉及一種有機閃爍劑1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB)的制備方法。

背景技術

有機閃爍劑是國防科研上極為重要的一種測試材料，它在高能電磁輻射線的激發下，能發出短暫的熒光，通過光電倍增管放大，在陽極上引起電壓脈沖，經過甑別器轉送入記錄器記錄下來。閃爍計數器，閃爍能譜儀就是利用這種原理進行工作的設備。有機閃爍劑是閃爍計數器中不可缺少的工作物質，液體閃爍計數技術是世界上近30多年來才發展起來的新的測量技術，它已經越來越多地被運用于各種科學領域。

1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯作為有機閃爍劑的一種，與2,5-二苯基噁唑(PPO)匹配使用，應用于國防科研項目及基礎科學研究中。目前還沒有1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的相關報道和生產。

發明內容

本發明要解決的技術問題是：提供一種反應條件溫和、工藝和設備簡單、便于操作并且收率高的有機閃爍劑的1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的制備方法。

本發明為解決上述技術問題所采取的技術方案為：

1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的制備方法，其特征在于，該制備方法是以對二甲苯和鄰甲基苯甲醛為原料，依次采取溴化、wittig反應，中間產物無需分離純化直接一鍋法制備合成1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯產物。

上述方案中，所述一鍋法制備式(Ⅰ)表示的1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯，將式(Ⅱ)所示的化合物經溴化反應得到式(Ⅲ)所示化合物，化合物(Ⅲ)不經分離直接與三苯基膦反應得到式(Ⅳ)化合物，式(Ⅳ)化合物不經分離直接與式(Ⅴ)化合物反應得到式(Ⅰ)目標化合物：

上述方案中，所述的采取一鍋法制備1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯，具體按照如下步驟獲得：

1)向反應器中加入二氯乙烷、對二甲苯(Ⅱ)和N-溴代丁二酰亞胺，對二甲苯(Ⅱ)與N-溴代丁二酰亞胺的摩爾比為1：2-2.2，于30-80℃下反應完畢，得到對二溴芐(Ⅲ)；

2)化合物(Ⅲ)無需分離，直接向反應器中加入三苯基膦，三苯基膦與化合物(Ⅱ)的摩爾比為1：0.4-0.5，加熱回流1-5小時，得到對二苯甲基膦溴化物(Ⅳ)；

3)化合物(Ⅳ)無需分離，直接向反應器中加入鄰甲基苯甲醛(Ⅴ)和醇鈉或醇鉀，鄰甲基苯甲醛(Ⅴ)、醇鈉或醇鉀與化合物(Ⅱ)的摩爾比為1:0.5-1:0.5，反應溫度控制20-50℃，反應完畢后，得到1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(Ⅰ)黃色鱗片狀固體；

4)所得1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯產物干燥后，以烷基苯溶解，析出晶體，過濾得到1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯純品，烷基苯與待處理物料1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的質量比為1-4:1。

上述方案中，所述的醇鈉或醇鉀為異丙醇鈉、異丙醇鉀、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀。

上述方案中，所述的烷基苯為甲苯、乙苯、二甲苯或三甲苯。

本發明的有益效果為：

1、原料易得，且克服了多步反應操作繁瑣，生產能耗高的缺點。

2、以對二甲苯和鄰甲基苯甲醛為原料采用一鍋法合成1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯，得到精品產物的總收率86.2％，收率高，極大地簡化了操作過程，提高了生產效率。

3、純化方法有效，所得純化產品含量99.5％以上。

具體實施方式

下面結合實施例對本發明作進一步的描述，當然下述實施例不應理解為對本發明的限制。

實施例1