[發明專利]一種雙苯基硫脲衍生物及其應用

無效

• 申請號: 201510085867.6
• 申請日: 2015-02-21
• 公開（公告）號: CN104610116A
• 公開（公告）日: 2015-05-13
• 發明（設計）人: 丁國華;趙永;甘園園
• 申請（專利權）人: 桂林理工大學
• 主分類號: C07C335/20
• 分類號: C07C335/20;C09K9/02
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種雙苯基硫脲衍生物及其在光響應材料領域方面的應用。

背景技術

硫脲類衍生物，包括氨基硫脲類衍生物是目前很重要的一類功能分子，其中對光敏感的化合物，可以作為光記錄和信息存儲材料，廣泛應用在光化學印刷技術、壓敏記錄材料、熱敏記錄材料及光敏記錄材料等領域。

發明內容

本發明的目的是提供一種雙苯基硫脲衍生物及其應用。

本發明的雙苯基硫脲衍生物的分子結構式為：

。

上述雙苯基硫脲衍生物應用于光響應材料領域中。在光敏變色材料制備領域具有潛在的應用價值。

附圖說明

圖1為本發明的雙苯基硫脲衍生物的分子結構示意圖。

圖2為本發明實施例制得的雙苯基硫脲衍生物的DMF（N,N-二甲基甲酰胺）溶液在不同光照時間的紫外可見光譜。

圖3為本發明實施例制得的雙苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照時間的熒光光譜。

具體實施方式

實施例：

(1)雙苯基硫脲衍生物的合成

按照以下反應式合成雙苯基硫脲衍生物：

?。

具體步驟為：

a.?取2.1628?克1,2-苯二胺（20?毫摩爾）置于200?毫升三口燒瓶中并用50?毫升乙醇溶解，另量取2.4?毫升異硫氰酸苯酯并溶解于20?毫升無水乙醇中，恒溫水浴控制溫度在20?℃，將后者緩慢滴入前者，滴加過程中不久即出現大量的白色沉淀，滴加完畢后繼續反應1?小時，靜置，抽濾，并用無水乙醇洗滌三次，置于真空干燥箱中干燥得粗品，用體積比為3:1的二氯甲烷-乙醇混合溶劑重結晶，干燥后得中間體。產率：87.26%。

b.?取1.2165?克步驟a制得的中間體（5?毫摩爾）置于200?毫升三口燒瓶中并用80?毫升無水乙醇加熱溶解，恒溫水浴加熱至70?℃，另稱取0.746?克?N,N-二甲基-4-氨基苯甲醛（5?毫摩爾）并溶解于25?毫升無水乙醇中，控制溫度在70~75℃將后者緩慢滴入前者，不久后出現大量的黃色沉淀，繼續反應3?小時,靜置，抽濾，并用無水乙醇洗滌三次，置于真空干燥箱中干燥得粗品，用二氯甲烷重結晶多次，干燥后得亮黃色晶體目標化合物，即為雙苯基硫脲衍生物。產率：70%。MS-ESI：m/z?374.9?[MH]⁺；Calcd.?Mr：374.50；¹H?NMR?(500?MHz,?DMSO-d₆)?δ?10.29(s,?1H,?NH?),?9.54(s,?1H,?NH),?8.61(d,?J=10?Hz,?1H,?HC=N),?8.50(s,?1H,?ArH),?7.57~7.10(m,?10H,?ArH),?6.75(d,?J=10?Hz,?2H,?ArH),?3.04(s,?6H,?CH3),?3.35、2.51(s,?溶劑峰);?IR(KBr，ν/cm^-1):?3353,?3231,?3155,?2996,?1582(-C=N),?1552,?1517,?1445,?1362,?1296,?1256,?1221,?1173,?1064,?1045,?1003,?968,?941,?882,?849,?816,?794,?737,?690,?608；Anal.Calcd.for?C₂₂H₂₂SN₄(%):?C?70.56,?H?5.92,?N?14.96;?found:?C?70.70,?H?5.67,?N?15.21。

(2)本實施例制得的雙苯基硫脲衍生物的應用

光敏變色性能：將本實施例制得的雙苯基硫脲衍生物以N,N-二甲基甲酰胺（DMF）為溶劑，使用100?毫升的容量瓶配制成濃度為1.0×10^-4?mol·L^-1溶液。

將配制好的雙苯基硫脲衍生物樣品的DMF溶液，均分為13份溶液。其中6份溶液，分別在0、10、20、30、40、50?min時測定紫外-可見吸收光譜；另外7份溶液，分別在0、5、10、15、20、25、30?min時測定熒光光譜。以分析純的DMF溶劑做參比，然后記錄不同光照時間下溶液的光譜變化。

圖2是雙苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照時間的紫外可見光譜，圖3是雙苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照時間的熒光光譜。