[發明專利]亞甲基二苯基酰胺類化合物及其應用

有效

• 申請號: 201510061099.0
• 申請日: 2015-02-05
• 公開（公告）號: CN104610205A
• 公開（公告）日: 2015-05-13
• 發明（設計）人: 唐孝榮;王雪松;高揚;高素美;楊建;徐志宏;張燕;王玲
• 申請（專利權）人: 西華大學
• 主分類號: C07D307/68
• 分類號: C07D307/68;C07D333/38;A01N43/08;A01N43/10;A01P3/00
• 代理公司: 四川君士達律師事務所 51216
• 代理人: 芶忠義

技術領域

本發明涉及農用殺菌劑領域，特別涉及亞甲基二苯基酰胺類化合物及其作為農用殺菌劑的應用。

背景技術

農藥抗性一直以來是農業病蟲害防治中不得不面臨的問題。由于農藥在使用一段時間后，害蟲或病原菌會對其產生抗性，尤其是對于一些靶標性強的農藥，其抗性產生的更快。因此，面對這個問題，在農業病蟲害防治中需要不斷發明新型的和改進的具殺蟲或殺菌活性的化合物和組合物。同時，隨著人們對農畜產品等日益增長的需要和對環境保護的日益重視，也一直需要使用成本更低、對環境友好的新型農藥。

自1966年第一個酰胺類殺菌劑萎銹靈由科聚亞公司開發成功以來，該類化合物作為殺菌劑使用已有40多年的歷史，其化學結構如下：

為了延緩這類殺菌劑的抗藥性，人們一直在研究這類藥劑的替代藥劑，不斷有結構新穎、作用方式獨特、性能更好、對有害生物高效、對非靶標生物安全、在環境中易降解且降解產解物對人類健康和生態環境安全的品種報道。

到目前為止，還未見有亞甲基二苯基酰胺類化合物在農藥中應用的報道。

發明內容

本發明的目的在于提供了亞甲基二苯基酰胺類化合物，它可以作為農用殺菌劑在控制農業植物病原菌中的應用。

本發明的技術方案如下：

本發明提供了一種亞甲基二苯基酰胺類化合物，其結構通式如下：

通式(I)中，X為氧原子或硫原子；

R₂為氫原子、鹵素原子、C1-C4的烷基或烷氧基、硝基。

優選的，所述通式(I)中，

X為氧原子或硫原子；

R為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基或硝基。

通式為(I)的化合物制備過程中的主要反應方程式為：

式中X、R的含義同上。

其制備方法為：通式Ⅲ化合物和二氯亞砜加熱到80℃回流1-3小時，反應得到通式Ⅱ化合物。將4,4-二氨基二苯基甲烷和二氯甲烷混合，加入催化劑三乙胺或吡啶,在室溫攪拌下，逐滴加入通式Ⅱ化合物于35-55℃下反應2-4小時，將反應的混合物洗滌至中性，冷卻直到固體析出后，過濾，洗滌，用二甲亞砜和水重結晶，得深綠色晶體產物，即為本發明通式(I)化合物亞甲基二苯基酰胺類化合物。

本發明的亞甲基二苯基酰胺類化合物對多種植物病原菌具有較高的抑制活性。因此，本發明還包括通式(I)化合物用于控制植物病原菌的用途。

本發明還包括以通式(I)化合物作為活性組分的殺菌組合物。該殺菌組合物中活性組分的重量百分含量在1-10％之間。該殺菌組合物中還包括農業、林業、衛生上可接受的載體。

本發明的組合物可以制劑的形式施用。通式(I)化合物作為活性組分溶解或分散于載體中或配制成制劑以便作為殺菌劑使用時更易于分散。例如：這些化學制劑可被制成可濕性粉劑或懸浮劑。在這些組合物中，至少加入一種液體或固體載體，并且當需要時可以加入適當的表面活性劑。

將本發明的殺菌組合物施于所述的病原菌或其生長介質上。對于某些應用，例如在農業上可在本發明的殺菌組合物中加入一種或多種其它的殺菌劑、殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑或肥料等，由此可產生附加的優點和效果。

本發明通式(I)化合物結構簡單、新穎，易于合成，成本低，對植物病原真菌有較好的防治效果。在目前已知的植物病原真菌抑制劑中未見報道。

具體實施方式

下面將結合本發明中的實施例，對本發明實施例中的技術方案進行清楚、完整的描述，顯然，所描述的實施例僅僅是本發明一部分實施例，而不是全部的實施例。基于本發明中的實施例，本領域普通技術人員在沒有做出創造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本發明保護的范圍。

實施例1：

化合物(C₂₃H₁₈N₂O₄)的制備

(1)將0.01mol呋喃-2-甲酸和15mL二氯亞砜加到50mL三頸瓶中，加熱到80℃回流2小時，減壓蒸餾除去過量的二氯亞砜，直到無液體流出為止，冷卻至室溫，即得呋喃-2-甲酰氯。