[發明專利]一種槲皮素衍生物及其制備工藝和應用

有效

• 申請號: 201510054166.6
• 申請日: 2015-02-03
• 公開（公告）號: CN104592331B
• 公開（公告）日: 2017-03-29
• 發明（設計）人: 司傳領;安亮亮;孔凡棟;陳志永
• 申請（專利權）人: 天津科技大學
• 主分類號: C07H17/07
• 分類號: C07H17/07;C07H1/08;C09K15/08
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明屬于樹木次生代謝活性成分制備解析及應用領域，具體涉及從豆科(Leguminosae)喬木國槐(Sophora?japonica?Linn.)中分離得到一種新的槲皮素(Quercetin)衍生物即槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷(Quercetin-3-O-(4″-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside)及應用。

背景技術

國槐(Sophora?japonica?Linn.)，又名中國槐、槐樹、槐角子等，是豆科(Leguminosae)槐屬(Sophora?Linn.)集藥用、食用、材用和觀賞于一體的我國特有樹種。在我國的栽培面積非常廣，北自東北南部，西北至陜西、甘肅南部，西南至四川、云南海拔2600m以下，南至廣東、廣西等地(孫榮喜，等，河北農業大學學報，2011，34(3)：65-70)。

本發明利用液液萃取和色譜分離技術從國槐(Sophora?japonica?Linn.)中制備得到一種新的槲皮素衍生物即槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷，該槲皮素衍生物英文名為Quercetin-3-O-(4″-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside。

發明內容

本發明的目的是提供一種新的槲皮素衍生物即槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷(Quercetin-3-O-(4″-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside)。

本發明的另一個目的是提供從豆科(Leguminosae)槐屬(Sophora?Linn.)喬木國槐(Sophora?japonica?Linn.)中制備槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的工藝。

本發明的第三個目的是提供槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的抗氧化活性功效應用。

本發明的技術方案概述如下：

下述化學結構式的槲皮素衍生物：

本發明的化合物分子式為C₂₈H₂₄O₁₅，化學名為槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷，其對應的英文名為Quercetin-3-O-(4″-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside。

從國槐(Sophora?japonica?Linn.)中制備槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的工藝，包括如下步驟：

(1)取粉碎的國槐根皮植物原料，按質量比為1∶1～1∶10加入體積百分濃度為40％～60％的乙腈水溶液，加熱或常溫或微波或超聲波輔助提取1～5次，每次1～48小時，過濾，濾液減壓濃縮至原體積的1％～15％，得粗提物；

(2)加入粗提物質量1～5倍的水，攪拌，加入粗提物質量1～5倍的正己烷萃取1～5次，分離，將剩余水層加入粗提物質量1～5倍的氯仿萃取1～5次，分離，將氯仿層減壓濃縮得氯仿萃取相；

(3)氯仿萃取相經凝膠柱層析和硅膠柱層析之至少一種制備得到槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷。

該制備工藝具有操作方法簡單規范、得率高、制備成本低的特點。

實驗證實槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷對DPPH自由基有較好的清除能力(IC₅₀值為6.56μM)，其清除效果強于對照組α-Tocopherol(IC₅₀值為6.82μM)和BHT(IC₅₀值為6.88μM)。這表明制備的槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的抗氧化活性顯著，可作為抗氧化劑應用于食品、藥品、保健品以及化妝品行業。

具體實施方式

參考下列實施例將更容易、更全面地理解本發明，給出實施例是為了闡明本發明，而不是以任何方式限制本發明。

實施例1：

槲皮素-3-O-(4″-沒食子酰基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的制備

(1)取粉碎的國槐根皮植物原料，按質量比為1∶4加入體積百分濃度為45％的乙腈水溶液，常溫提取4次，每次36小時，過濾，濾液減壓濃縮至原體積的5％，得粗提物；