[發明專利]一種二十八烷醇酯的制備方法

無效

• 申請號: 201510010734.2
• 申請日: 2015-08-04
• 公開（公告）號: CN104496805A
• 公開（公告）日: 2015-07-29
• 發明（設計）人: 何文森;汪禹;劉世豪;徐捍山
• 申請（專利權）人: 江蘇大學
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C69/58;C07C69/24
• 代理公司: 南京經緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 樓高潮

技術領域

本發明涉及一種二十八烷醇酯的制備方法，屬于食品、醫藥、化工和化妝品等技術領域。

發明背景

二十八烷醇是一種天然存在的一元高級脂肪醇，由疏水烴基和親水羥基組成，主要存在于蔗蠟、糠蠟、小麥胚芽油、蜂蠟及蟲蠟等天然產物。

二十八烷醇是世界公認的功能性抗疲勞物質，安全性極高。據報道，二十八烷醇的安全性比食鹽高，二十八烷醇在小鼠中的LD₅₀為18000?mg/Kg，而食鹽的LD₅₀為3000?mg/Kg。近年來，研究發現二十八烷醇具有多種重要的生理功能。它可以增強體力、精力和耐力；提高應激能力、機體代謝率、機體氧利用率；降低血清膽固醇和甘油三脂含量；降低收縮期血壓等功能。因此，二十八烷醇是一種新型功能性食品添加劑，可廣泛應用于各種保健食品、藥品、化工、化妝品及動物飼料。

二十八烷醇主要是通過皂化脫蠟過程產生的副產物得到。二十八烷醇具有水不溶、油溶性差及熔點較高等特點，直接應用于保健食品時其生物利用率低。研究表明，對于溶解性差的醇類活性物質經脂肪酸修飾后，其油溶性或脂溶性明顯增加，而且具有與游離形式相同甚至更優的生理功效，其實際應用范圍得到顯著擴大。

目前，國內外鮮有合成二十八烷醇酯的報道。本專利中，采用二環己基碳二亞胺（DCC）和4-二甲胺基吡啶（DMAP）分別為脫水劑和催化劑，在溫和條件下合成二十八烷醇脂肪酸酯。

發明內容

本發明針對二十八烷醇具有熔點高、油溶性差及生物利用率低等缺點而開發的一種反應條件溫和、副反應少、易分離、綠色環保的二十八烷醇酯的合成方法。

本發明采用以下技術方案：

一種二十八烷醇酯酯的制備方法，按照下述步驟進行：

（1）??????分別稱取一定量的二十八烷醇，脂肪酸，脫水劑和催化劑置于干燥的圓底燒瓶，加入一定量的有機溶劑和磁力攪拌子，開啟磁力攪拌器，控制反應溫度和攪拌速度，反應一定時間；

（2）??????反應結束，過濾，收集反應液，旋轉蒸發除去有機溶劑，得到二十八烷醇酯粗品，經分離得到二十八烷醇酯純品。

所述的脫水劑為二環己基碳二亞胺（DCC），所用的催化劑為4-二甲胺基吡啶（DMAP）。

所述的脂肪酸為油酸、亞油酸、共軛亞油酸、α-亞麻酸、γ-亞麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸或花生酸。

所述的有機溶劑為正己烷、環己烷、異辛烷、正庚烷、丙酮、二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃。

所述的二十八烷醇與脂肪酸的摩爾比為5：1~1：20，DCC用量為二十八烷醇摩爾量的0.1~10倍，DMAP用量為二十八烷醇摩爾量的0.01~5倍，反應溫度為0~90?^oC，反應時間為1~120?h，攪拌轉速為10~800?rpm。

優選二十八烷醇與脂肪酸的摩爾比為1：1~1：5，DCC用量為二十八烷醇摩爾量的0.8~5倍，DMAP用量為二十八烷醇摩爾量的0.05~3倍，反應溫度為20~80?^oC，反應時間為4~100?h，攪拌轉速為100~700?rpm。

本發明具有的有益效果

1.??????以脂肪酸為酰基供體，在DCC/DMAP體系可有效合成一系列二十八烷醇脂肪酸酯，既可改善二十八烷醇的油溶性、降低熔點、提高生物利用率，擴大它的實際應用范圍，而且合成產物同時具有兩者的生理活性。

2.??????該法具有反應條件溫和、副反應少、易分離、綠色環保等優點。

具體實施方式

本發明所述的二十八烷醇酯的制備方法，二十八烷醇酯的純度采用高效液相色譜測定，以分離得到的二十八烷醇酯為標樣，利用外標法中的標準曲線法定量分析。色譜條件為：Symmetry?C18柱（4.6ⅹ150?mm，5?微m），柱溫30^oC，流動相為甲醇/正己烷（9/1，v/v），流速1?mL/min，進樣量15?微L；選用蒸發光散射檢測器檢測樣品，條件為：載氣為氮氣，溫度50?^oC。

本發明所述的二十八烷醇酯的制備方法，二十八烷醇酯的分離純化采用硅膠柱層析法，洗脫劑為石油醚（60~90?^oC）/乙酸乙酯（9/1，v/v）。

實施例1