[發明專利]二咔唑衍生物和有機電致發光器件

在審

• 申請號: 201480044904.2
• 申請日: 2014-06-09
• 公開（公告）號: CN105452255A
• 公開（公告）日: 2016-03-30
• 發明（設計）人: 橫山紀昌;神田大三;林秀一
• 申請（專利權）人: 保土谷化學工業株式會社
• 主分類號: C07D491/147
• 分類號: C07D491/147;C09K11/06;H01L51/50
• 代理公司: 北京林達劉知識產權代理事務所(普通合伙) 11277
• 代理人: 劉新宇;李茂家

技術領域

本發明涉及一種新型的二咔唑衍生物，更具體地，適用于有機電致發光器件的新型二咔唑衍生物，所述有機電致發光器件是自發發光器件并且可以良好地用于各種顯示器件。

背景技術

有機電致發光器件(下文中通常稱為有機EL器件)是自發發光器件，其與能夠實現鮮明的圖像的液晶器件相比，具有更高的亮度和更高的易讀性的特征，因此已經大力地研究。

在1987年，EastmanKodakCo.的C.W.Tang等已經開發了包括承擔各自作用的各種材料的疊層結構器件，并且已經將使用有機材料的有機EL器件實用化。以上有機EL器件通過將能夠輸送電子的熒光體的層和能夠輸送空穴的芳香族胺化合物的層層疊來構成。在將兩種電荷注入熒光體的層從而發光時，在電壓為10V以下時，器件能夠實現高達1000cd/m²以上的亮度。

迄今為止，已經做出了很多改善從而將有機EL器件實用化。即，高的效率和高的耐久性已經通過制造以下電場發光器件來實現：所述電場發光器件包括比從前更加細分各種作用地在基板上依序配置的陽極、空穴注入層、空穴輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層和陰極。

為了進一步改善發光效率，已經做出嘗試來利用三重態激子，已經推進研究來利用磷光發光體，并且已經開發器件來利用基于熱活化遲滯熒光(TADF)的發光。

發光層也可以通過以下來制備：將通常稱為基質材料的電子電荷輸送化合物用熒光物質或磷光發光體摻雜。

例如器件的效率和耐久性等的各種特性很大地受用于有機EL器件中的有機材料的選擇的影響。

在有機EL器件中，從兩電極注入的電荷在發光層中再結合在一起從而發光。此處，重要的是，如何有效地將兩種電荷，即空穴和電子傳遞至發光層。在通過改善空穴注入性和通過改善阻擋電子從陰極被注入的性能來改善空穴和電子再結合的概率，并且進一步限制在發光層內形成的激子時，能夠實現高的發光效率。即，空穴輸送材料起重要的作用。因此，已經需要的是，提供具有高的電子注入性，大的電子遷移率，高的電子阻擋性、和對電子的大的耐久性的空穴輸送材料。

進一步，對于器件的壽命，材料的耐熱性和無定形性作為重要的因素。具有小的耐熱性的材料由于器件驅動時產生的熱即使在低溫下也進行熱分解，并且劣化。具有低的無定形性的材料能夠使其薄膜在短時間內結晶，因此器件劣化。因此，使用的材料必須具有高的耐熱性和良好的無定形性。

作為用于有機EL器件的空穴輸送材料，迄今已經已知N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(下文中，簡寫為NPD)和各種芳香族胺衍生物。NPD具有良好的輸送空穴的能力，但用作耐熱性指標的其玻璃化轉變點(Tg)低如96℃，因此會使器件的特性在高溫條件下由于結晶化而劣化。進一步，已知的是，芳香族胺衍生物的一些具有高達10^-3cm²/Vs以上的空穴遷移率；然而，伴隨有不充分的電子阻擋能力，因此會使電子的一部分穿過發光層，使其難以改善發光效率。為了進一步改善效率，已經推動提供具有較高的電子阻擋能力，并且具有較高的薄膜狀態穩定性和耐熱性的材料。

作為改善例如耐熱性、空穴注入性、和電子阻擋性等的特性的化合物，已經提出：由以下式表示的具有取代的咔唑結構的芳基胺化合物(例如，化合物A和B)(例如，見專利文獻1至2)。

使用這些化合物作為空穴注入層或空穴輸送層的器件展示出耐熱性和發光效率的改善，然而，其依然不充分。此外，具有低電壓驅動性和電流效率不充分，并且無定形性依然涉及問題。因此，已經推動的是，實現具有進一步降低電壓驅動性和較高的發光效率同時改善無定形性。

現有技術文獻：

專利文獻：

專利文獻1：JP-A-2006/151979

專利文獻2：WO2008/62636

發明內容

發明要解決的問題

本發明的目的是提供一種有機化合物，其具有優異的空穴注入/空穴輸送能力、電子阻擋能力、高的薄膜狀態穩定性、和優異的熱穩定性，可以用作用于制造具有高效率和高耐久性的特征的有機電致發光器件的材料。

本發明的其它目的是提供有機電致發光器件，其通過使用以上有機化合物的來制造，從而具有高效率和高耐久性的特征。