[發(fā)明專利]植物來源的β-隱黃素和其制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201480014666.0
• 申請日: 2014-01-23
• 公開（公告）號: CN105073711A
• 公開（公告）日: 2015-11-18
• 發(fā)明（設(shè)計）人: T·K·蘇尼爾庫瑪;M·L·尚卡拉納拉亞納;P·A·沙仁那;J·尚卡拉納拉亞納
• 申請（專利權(quán)）人: 歐米尼艾克蒂夫健康技術(shù)有限公司
• 主分類號: C07C403/24
• 分類號: C07C403/24
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進委員會專利商標事務(wù)所 11038
• 代理人: 崔錫強

發(fā)明背景

發(fā)明領(lǐng)域

本發(fā)明涉及高純度的天然的β-隱黃素的濃縮物和其制備方法。更特別的，本發(fā)明提供β-隱黃素的濃縮物，其包含約10-80重量％的總的葉黃素(總的類胡蘿卜素)，反式-β-隱黃素的含量為所述總的葉黃素的約75-98重量％，剩余的包括玉米黃素、反式-辣椒紅、β-胡蘿卜素和微量的其他的類胡蘿卜素。該濃縮物作為膳食補充劑對營養(yǎng)和促進健康的益處是特別有用的。

本發(fā)明也提供從植物的含油樹脂，特別從辣椒屬的含油樹脂中制備β-隱黃素的濃縮物的方法。該方法包括以下步驟：將含油樹脂與醇溶劑混合，皂化葉黃素酯，洗滌和通過在硅膠柱上洗脫粗制的葉黃素粘稠濃縮物來純化，和通過洗滌進一步地純化以得到高純度的反式-β隱黃素富集的濃縮晶體。

發(fā)明背景

類胡蘿卜素代表最廣泛分布的天然存在的脂溶性的色素類的一種，所述色素在植物中以及動物中賦予黃、紅和橙色。這些色素在可見光譜的400-500nm范圍吸收光，并具有常見的化學(xué)特征，聚-類異戊二烯結(jié)構(gòu)，在分子中心部分的雙鍵的長共軛鏈和環(huán)繞中心雙鍵的近對稱性。類胡蘿卜素的基本結(jié)構(gòu)可以通過許多方法修飾，例如通過環(huán)化末段基團和通過導(dǎo)入含氧官能團(O-H,C＝O)來產(chǎn)生不包括順式-和反式-異構(gòu)體的超過600種化合物的大的家族。哺乳動物物種不合成類胡蘿卜素,因此需要從膳食來源中例如水果和蔬菜和/或膳食補充劑中獲得類胡蘿卜素。

類胡蘿卜素被分類為烴類胡蘿卜素和含氧類胡蘿卜素(葉黃素),其中番茄紅素和β-胡蘿卜素為烴類胡蘿卜素的重要成員，而單-羥基化的β-隱黃素屬于含氧類胡蘿卜素，而葉黃素、玉米黃素和蝦青素被二羥基化。對稱的β-胡蘿卜素(β,β-胡蘿卜素)的酶羥基化的生物合成途徑導(dǎo)致形成β-隱黃素(β,β-胡蘿卜-3-醇)，然而以非對稱的α-胡蘿卜素(β,ε-胡蘿卜素)為原料的相同反應(yīng)產(chǎn)生兩種反應(yīng)產(chǎn)物，即:α-隱黃素(β,ε-胡蘿卜-3’-醇)和zeinoxanthin(β,ε-胡蘿卜-3-醇)。通常，因為α-隱黃素和zeinoxanthin之間的光譜結(jié)構(gòu)類似性，除非進行例如甲基化或堿催化的異構(gòu)體化的化學(xué)反應(yīng)，確認它們是困難的。另外，很多出版物中也錯誤地給出了這些物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)(請參見圖1)。

在哺乳動物的血漿和組織中檢測到的20種類胡蘿卜素中，和葉黃素、玉米黃素、β-胡蘿卜素和番茄紅素一起，β-隱黃素為被檢測到的主要類胡蘿卜素之一，這些物質(zhì)一起占近90％的類胡蘿卜素。(J.G.Bieri,E.D.Brown和J.C.Smith,DeterminationofindividualcarotenoidsinhumanplasmabyHPLC,J.Liq.Chromatogr.8,473-484,1985)。β-隱黃素,一種前維生素A,在膳食中發(fā)揮了重要作用，其最終在人體中轉(zhuǎn)化為維生素A的活性形式(視黃醇),一種對視力、免疫功能和皮膚和骨骼健康重要的營養(yǎng)物。β-隱黃素具有主要的維生素前體(β-胡蘿卜素)的維生素A活性的一半。另外，β-隱黃素在體內(nèi)作為抗氧化劑發(fā)揮作用。Wingerath等(1995)研究了在攝取富含β-隱黃素酯的橘子汁濃縮物之后的β-隱黃素的吸收。在人類乳糜微粒和血清中檢測到了大量的β-隱黃素(T.Wingerath,W.Stahl和H.Sies,Beta-cryptoxanthinselectivelyincreasesinhumanchylomicronsuponingestionoftangerineconcentraterichinBeta-cryptoxanthinArch.Biochem.andBiophys.,324,385-390,1995)。在志愿者中，來自紅辣椒的含油樹脂的胡蘿卜素的生物利用性已經(jīng)顯示：在乳糜微粒中存在與玉米黃素對比較高量的β-胡蘿卜素和β-隱黃素(A.Perez-Galvez,H.D.Martin,H.SiesandW.Stahl,Incorporationofcarotenoidsfrompaprikaoleoresinintohumanchylomicrons,J.Nutrition,89,787-793,2003)。Burri等(2011)已經(jīng)報道在類似的條件下，β-隱黃素的生物利用性看起來比β-胡蘿卜素的生物利用性高7倍。因此，β-隱黃素有可能為維生素A的有價值的和潛在的來源，這需要進一步的研究和證實(B.J.Burri,S.Jasmine,T.Chang和T.R.Neidlinger,Beta-cryptoxanthin-andalpha-carotene-richfoodshavegreaterapparentbioavailabilitythanβ-carotene-richfoodsinWesterndiets,Brit.J.Nutrition,105,212-219,2011)。