[發明專利]一種苝酰亞胺類近紅外吸收材料的高效合成方法及其應用

無效

• 申請號: 201410853374.8
• 申請日: 2014-12-31
• 公開（公告）號: CN104557932A
• 公開（公告）日: 2015-04-29
• 發明（設計）人: 范曲立;田聰聰;楊震;盧曉梅;黃維
• 申請（專利權）人: 南京郵電大學
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;A61K49/00
• 代理公司: 南京經緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 葉連生

技術領域

本發明屬于生物功能化的納米材料技術領域，具體涉及的是苝酰亞胺類近紅外吸收材料在光聲成像中的研究以及其在光聲成像領域的應用。

背景技術

光聲成像技術是目前生物醫學領域新興的一種非輻射、無損傷檢測技術，因其具有對比度高、分辨率好、穿透能力強的優點正迅速成為分子影像研究的熱點之一。光聲成像技術的原理是當一束脈沖激光照射到生物組織上后，生物組織吸收光能轉變為熱能并產生體積的膨脹，伴隨著體積脹縮進一步產生超聲波，收集超聲波信號并根據信號的強度就能還原出組織的圖像。光聲成像技術就要求我們的材料在近紅外區域有較強的吸收、光熱轉化率高。而我們的苝酰亞胺類的材料就有近紅外吸收強，光熱轉化率特別高。

發明內容

技術問題：本發明的目的用一種高效的方法合成一種在近紅外吸收強、光熱轉化率高的近紅外吸收材料及其此材料在光聲成像中的應用。

技術方案：本發明的苝酰亞胺類近紅外吸收材料的高效合成方法中，吸收材料具有如下分子結構式：

其中以苝四酸酐為基本結構，側鏈則是含氮原子的供電子基團組成，

R1為H、R2為乙基、異辛基、環己基；

該合成方法具體步驟如下：

一.小分子苝酰亞胺類衍生物的合成

化合物2的合成，即1，6-二溴-苝酰亞胺的合成：將化合物1即苝酰亞胺和濃硫酸混合并加人到反應燒瓶中，混勻在55-60℃下攪拌反應2-3天，之后再向其中加入0.5g-1.0g的單質碘過，過20-30分鐘后再向其中加入液溴后在攪拌回流反應并把溫度升高到85-90℃，反應2-3天；反應處理：待反應冷卻后向反應液中加入20-30mL的水然后用沙芯漏斗抽濾抽出固體并且固體要用大量的清水清洗直到把里面的酸洗干凈為止，最后固體再用甲醇洗兩到三次，并且干燥得到紅色的固體產物；

化合物3的合成：稱取1g-1.5g的化合物2放在反應燒瓶中抽真空并用氮氣保護，然后在向反應燒瓶中打入溶劑1-N-甲基-2-吡咯烷酮，然后再加入2-2.5mL環己胺進行攪拌反應，反應在75-85℃下進行反應6-8小時；反應處理：待反應冷卻后將反應液倒入大量的水中，就會沉出固體粗產物，然后進行抽濾得到固體粗產物，固體粗產物用甲醇沖洗2-3次，最后將固體粗產物溶解到二氯甲烷中拌上硅膠以二氯甲烷和石油醚5:1為洗滌液利用硅膠色譜法進行提純，然后對有機層干燥、濃縮得到紅色固體產物；

二.苝酰亞胺類近紅外吸收材料的高效合成反應

a.化合物4的合成：稱取1g-1.5g化合物3放在反應燒瓶中抽真空并用氮氣保護，然后在向反應燒瓶中打入溶劑1-N-甲基-2-吡咯烷酮和10-15mL的吡啶，在超聲的條件下將化合物3充分溶解，然后再將環己胺溶解到四氫呋喃中在打入到反應瓶中，攪拌并在75-85℃的條件下反應2-3天；反應處理：待反應冷卻后將反應液倒入大量的水中，就會沉出固體粗產物，然后再進行抽濾得到固體粗產物，固體粗產物用甲醇沖洗2-3次，最后將固體粗產物溶解到二氯甲烷中拌上硅膠以二氯甲烷和石油醚6：1為洗滌液利用硅膠色譜法進行提純，然后對有機層干燥、濃縮得到紅色固體產物，此方法反應的產率很高能達到80％-90％之間；

b.化合物5的合成：稱取1g-1.5g化合物3放在反應燒瓶中抽真空并用氮氣保護，然后向反應燒瓶中打入溶劑1-N-甲基-2-吡咯烷酮和10-15mL吡啶，在超聲的條件下將化合物3充分溶解，然后再將異辛胺溶解到四氫呋喃中打入到反應瓶中，攪拌并在75-85℃的條件下反應2-3天反應處理：待反應冷卻后將反應液倒入大量的水中，就會沉出來固體粗產物，然后在進行抽濾得到固體粗產物，固體粗產物用甲醇沖洗2-3次；最后將固體粗產物溶解到二氯甲烷中拌上硅膠以二氯甲烷和石油醚4:1為洗滌液利用硅膠色譜法進行提純，然后對有機層干燥、濃縮得到紅色固體產物，此方法反應的產率很高能達到80％-90％之間；