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[發(fā)明專利]N-(2-氨基乙基)-N-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲及其鹽類化合物的合成方法和用途在審

專利信息
申請(qǐng)?zhí)枺?/td> 201410826424.3 申請(qǐng)日: 2014-12-25
公開(kāi)(公告)號(hào): CN104402875A 公開(kāi)(公告)日: 2015-03-11
發(fā)明(設(shè)計(jì))人: 李彥熠;梅其炳;謝肖肖;王娟;劉莉;李歡 申請(qǐng)(專利權(quán))人: 西安山川醫(yī)藥科技有限公司
主分類號(hào): C07D417/04 分類號(hào): C07D417/04;C07D513/04;A61P35/00
代理公司: 西安吉盛專利代理有限責(zé)任公司 61108 代理人: 邱志賢
地址: 710032 *** 國(guó)省代碼: 陜西;61
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摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 氨基 乙基 sup 取代 噻唑 及其 鹽類 化合物 合成 方法 用途
【權(quán)利要求書(shū)】:

1.N-(2-氨基乙基)-N′-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲類化合物,其特征在于:結(jié)構(gòu)式如下:

式中,NR1R2為取代氨基,R3為氯或甲氧基,R4為磺酰氨基。

2.如權(quán)利要求1所述的N-(2-氨基乙基)-N′-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲類化合物,其特征在于:所述的取代氨基為二甲基氨基、二乙基氨基、4-嗎啉基、4-甲基-1-哌嗪基、1-四氫吡咯基。

3.如權(quán)利要求1所述的N-(2-氨基乙基)-N′-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲,其特征在于:所述的6-取代-2-苯并噻唑基為6-(2-甲氧基-3-對(duì)氟苯磺酰氨基-5-吡啶基)-2-苯并噻唑基、6-(2-氯-3-對(duì)氟苯磺酰氨基-5-吡啶基)-2-苯并噻唑基、6-(2-甲氧基-3-對(duì)氯苯磺酰氨基-5-吡啶基)-2-苯并噻唑基、6-(2-甲氧基-3-對(duì)甲苯磺酰氨基-5-吡啶基)-2-苯并噻唑基、6-(2-甲氧基-3-(2,4-二氟苯磺酰氨基-5-吡啶基)-2-苯并噻唑基、6-(2-甲氧基-3-環(huán)丙磺酰氨基-5-吡啶基)-2-苯并噻唑基。

4.如權(quán)利要求1所述的N-(2-氨基乙基)-N′-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲類的鹽類化合物,其特征在于,結(jié)構(gòu)式如下:

式中,NR1R2為取代氨基,R3為氯或甲氧基,R4為磺酰氨基,X為CH或N;HX為鹽酸、甲磺酸。

5.如權(quán)利要求1所述的N-(2-氨基乙基)-N′-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲類化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步驟:

步驟1)2-氨基-6-溴苯并噻唑(X=CH)或2-氨基-5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶(X=N)與羰基二咪唑反應(yīng)后再與2-取代乙胺反應(yīng),可獲得中間體A;

步驟2)在鈀配合物PdCl2(dppf)催化下,2,3-二取代-5-溴吡啶與聯(lián)硼酸頻哪醇酯作用可獲得中間體B;

步驟3)在鈀配合物PdCl2(dppf)催化下,將中間體A、中間體B與堿金屬鹽在溶劑中混合,在氮?dú)獗Wo(hù)下攪拌回流,蒸出溶劑,從反應(yīng)混合物中分離得到N-取代乙基-N-(6-取代苯并噻唑-2-基)脲類化合物,其合成路線如下:

式中,A中NR1R2為取代氨基,X=CH或N;中間體B中,R3為氯或甲氧基,R4為磺酰氨基。

6.如權(quán)利要求5所述的N-(2-氨基乙基)-N′-(6-取代-2-苯并噻唑基)脲類化合物的合成方法,其特征在于,所述的中間體A為N-2-(二甲基氨基)乙基-N′-(6-溴-2-苯并噻唑基)脲,或N-2-(二乙基氨基)乙基-N′-(6-溴-2-苯并噻唑基)脲,或N-2-(4-嗎啉基)乙基-N′-(6-溴-2-苯并噻唑基)脲,或N-2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙基-N′-(6-溴-2-苯并噻唑基)脲,或N-2-(四氫吡咯-1-基)乙基-N′-(6-溴-2-苯并噻唑基)脲,或N-2-(4-嗎啉基)乙基-N′-(5-溴-2-噻唑并[5,4-b]吡啶基)脲;

所述的中間體B為2-甲氧基-3-對(duì)氟苯磺酰氨基-5-吡啶基硼酸頻哪醇酯,或2-甲氧基-3-對(duì)甲苯磺酰氨基-5-吡啶基硼酸頻哪醇酯、或2-氯-3-對(duì)氟磺酰氨基-5-吡啶基硼酸頻哪醇酯,或2-甲氧基-3-對(duì)氯苯磺酰氨基-5-吡啶基硼酸頻哪醇酯,或2-甲氧基-3-環(huán)丙磺酰氨基-5-吡啶基硼酸頻哪醇酯,或2-甲氧基-3-(2,4-二氟苯磺酰氨基)-5-吡啶基硼酸頻哪醇酯;

所述的溶劑為二氧六環(huán)或乙二醇二甲醚與水的混合物;

所述的堿金屬鹽為碳酸鈉、碳酸鉀或醋酸鈉;

所述的中間體A與中間體B的摩爾比為1:1;

所述步驟2)中鈀配合物是中間體A摩爾量的5%~20%。

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