[發明專利]具有聚集誘導發光特性的發光材料及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410803297.5
• 申請日: 2014-12-19
• 公開（公告）號: CN104877665B
• 公開（公告）日: 2017-01-11
• 發明（設計）人: 唐本忠;王二靜;洪煜檸
• 申請（專利權）人: 香港科技大學深圳研究院;香港科技大學
• 主分類號: C07D213/38
• 分類號: C07D213/38;C09K11/06;C07C223/06;C07C221/00;C07C215/68;C07C213/08;G01N21/64
• 代理公司: 深圳市順天達專利商標代理有限公司44217
• 代理人: 郭偉剛,吳靜

技術領域

本發明涉及一系列有機發光材料，具體涉及具有聚集誘導發光或發光增強(AIE/AEE)性質的固態發光材料。

背景技術

傳統有機發光材料總是伴隨有不可避免的現象：聚集引發淬滅(aggregation-caused?quenching，ACQ)，傳統的熒光材料通常含有較大的π-電子共軛結構，該結構主要用于產生熒光。分子溶解狀態下，熒光材料的溶液顯示出強熒光，但在濃溶液狀態、聚集態或固態時，分子間相互作用增加，發生能量轉移，結果形成激基復合物或激基締合物，這些都會消耗激發態能量，從而極大地降低熒光發光的可能性，這就是眾所周知的ACQ現象。但在現代技術應用中，大多數情況下，熒光材料需要加工成聚集態或固態，ACQ問題不可避免，目前已經發展了各種化學(Chem.Commun.,2008,1501；Chem.Commun.,2008,217.)、物理、以及工程方法和加工過程(Langmuir,2006,22,4799；Macromolecules?2003,36,5285)從而達到減弱ACQ效應的目的，然而這些嘗試僅獲得較小的成功，主要原因在于在凝聚相中聚集體的形成是個內在過程，因此急需開發聚集體態下保持強發光的材料和體系。

在2001年，本發明的研究人員合成了1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基噻咯(DMTPS)化合物，其聚集態對熒光發射起到有益而非破壞性作用(Chem.Commun.2001,1740.)，研究人員還觀察了一種新奇現象并冠稱為“聚焦誘導發光”(aggregation-induced?emission,AIE)：溶液態下不發光分子通過形成聚集體而被誘導出強發光。一系列螺旋狀的非發光分子，如噻咯和四苯乙烯(tetraphenylethene,TPE)，通過形成聚集體而誘導發出強的熒光(J.Mater.Chem.2001,11,2974；Chem.Commun.2009,4332；Appl.Phys.Lett.2007,91,011111.)，之后研究者們發現了很多種具有該特性的分子。另外，通過一系列實驗設計和理論計算，研究者們證實了分子內運動受限(RIM)是導致AIE效應的主要原因(J.Phys.Chem.B2005,109,10061；J.Am.Chem.Soc.2005,127,6335.)。

目前為止，制備的大多數AIE發光體只能發射藍光和綠光，但對于生物學方面的應用，尤其是整個動物和深層組織成像，更優選那些長波發射的染料分子，這樣不會受到生物組織的自發熒光的干擾(Chem.Mater.,2012,24,812)。其中生物體內的脂滴(lipid?droplets，LDs)不僅僅是細胞內的能量貯存器，而且還是一個復雜、活動旺盛、動態變化的多功能細胞器，脂滴能夠沿著細胞骨架運動，并與其它細胞器相互作用，在脂類代謝與存儲、膜轉運、蛋白降解以及信號傳導過程中起著重要的作用，另外研究還表明多種代謝疾病，如肥胖、脂肪肝、心血管疾病及糖尿病、中性脂貯存性疾病等往往都伴隨著脂質貯存的異常，因此關于脂滴的生物學研究日益受到人們的重視，因此急需一種可以特異性脂滴生物成像的熒光染色劑以便實現對脂滴的深入研究。

發明內容

本發明的目的是提供一種新的具有聚集誘導發光特性的發光材料及其制備方法和選擇性在細胞成像中的應用，解決現有技術中的發光材料無法特異性對脂滴染色的問題。

本發明解決技術問題所采用的技術方案是：一種具有聚集誘導發光特性的發光材料，包含有選自以下任一結構式的基團：