[發明專利]2-吡啶胺類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201410796643.1
• 申請日: 2014-12-18
• 公開（公告）號: CN105753779B
• 公開（公告）日: 2018-06-26
• 發明（設計）人: 歐曉明;柳愛平;劉民華;裴暉;黃明智;白建軍;高德良;張萍;陳小陽;曹麗丹
• 申請（專利權）人: 湖南化工研究院有限公司
• 主分類號: C07D213/74
• 分類號: C07D213/74;C07D417/12;C07D405/12;A01N43/40;A01N43/78;A01P7/04;A01P3/00
• 代理公司: 湖南兆弘專利事務所(普通合伙) 43008
• 代理人: 楊慧

1.2-吡啶胺類化合物，其特征在于通式(I)表示的2-吡啶胺類化合物是：

6-甲氧基-N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,4-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺；

6-乙氧基-N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,4-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺；

N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,4,6-三甲基-3-硝基吡啶-2-胺；

N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,6-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺；

6-甲基-N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺；

6-甲基-N-((四氫呋喃-3-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺。

2.根據權利要求1所述的2-吡啶胺類化合物的制備方法，其特征在于式(I)所示的化合物通過下面所示的反應制備得到，

反應式1-1：

反應式1-2：

反應式2：

反應式3-1：

反應式3-2：

在溶劑N,N-二甲基甲酰胺、苯、甲苯或四氫呋喃中，在堿氫化鈉、氫氧化鉀或碳酸鉀存在下，于25～80℃或高至溶劑回流溫度下，用式(II)所示的化合物和式(III)所示的化合物反應得式(I)的化合物；或在溶劑N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、水、二氯甲烷、苯或甲苯的單一溶劑或它們的混合溶劑中，在堿氫化鈉、氫氧化鉀或碳酸鉀存在下，于室溫或高至溶劑回流溫度下，用式(II)所示的化合物與式(IV)的化合物反應得式(V)的化合物，在溶劑醇、水或四氫呋喃中，不加入堿或加入堿金屬鈉、醇鈉或氫化鈉，于室溫或高至溶劑回流溫度下，式(V)的化合物與R³H，R³＝烷氧基反應，得式(I)的化合物；

在溶劑三氯甲烷、二氯甲烷、苯或甲苯的單一溶劑或它們與水或醇的混合溶劑中，在堿氫化鈉、氫氧化鈉或碳酸鉀存在下，于室溫或高至溶劑回流溫度下，式(VI)所示的化合物與(VII)的化合物反應，得式(II)的化合物，加入相轉移催化劑芐基三乙基氯化銨或四丁基溴化銨可促使反應進行或可加速反應進行；

在溶劑R¹H中，于零下15℃或高至溶劑回流溫度下，用堿R³Na、氫化鈉、氫氧化鈉或碳酸鉀處理式(IV)的化合物，得式(III)R³＝烷氧基的化合物；或式(VIII)的化合物通過常規的硝化反應得式(IX)R¹＝NO₂的化合物，式(IX)R¹＝NO₂的化合物通過常規的重氮化、羥基化，再在鹵化劑三鹵氧磷作用下鹵化，得式(X)的化合物，式(X)的化合物通過常規N-氧化，再在鹵化劑三鹵氧磷作用下鹵化，得式(III)的化合物；

式中Ar、R、R¹、R²、R³、n具有權利要求1中所給定義，X，和X是離去基團氟、氯、溴或磺酸酯。

3.根據權利要求1所述的2-吡啶胺類化合物的用途，其特征在于在15～5000克有效成分/公頃用量下具有殺蟲和/或殺菌生物活性。

4.根據權利要求1所述的2-吡啶胺類化合物用于制備具有殺蟲和/或殺菌活性的藥物的用途。

5.一種殺蟲或殺菌組合物，其特征在于：含有作為活性組分的如權利要求1所述的2-吡啶胺類化合物，組合物中活性組分的重量百分含量為0.5-99％。

6.一種防治害蟲或病原菌的方法，其特征在于：將有效量的如權利要求1所述的2-吡啶胺類化合物施于所述害蟲、病原菌或其生長介質上。