[發(fā)明專利]用于檢測水相介質(zhì)和細胞內(nèi)汞離子的羅丹明B雙硫類熒光探針及制備與應用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201410768327.3 | 申請日： | 2014-12-12 |
| 公開（公告）號： | CN104479671A | 公開（公告）日： | 2015-04-01 |
| 發(fā)明（設計）人： | 張濤;邢達;吳寶艷;黃偉國 | 申請（專利權(quán)）人： | 華南師范大學 |
| 主分類號： | C09K11/06 | 分類號： | C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64 |
| 代理公司： | 廣州市華學知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44245 | 代理人： | 蘇運貞 |
| 地址： | 510631 廣東省廣州市天河區(qū)石*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 用于 檢測 介質(zhì) 細胞內(nèi) 離子 羅丹 雙硫類 熒光 探針 制備 應用 | ||
1.一種用于檢測水相介質(zhì)和細胞內(nèi)汞離子的羅丹明B雙硫類熒光探針，其特征在于：其結(jié)構(gòu)式如式Ⅰ所示：
2.權(quán)利要求1所述的用于檢測水相介質(zhì)和細胞內(nèi)汞離子的羅丹明B雙硫類熒光探針的制備方法，其特征在于：包括如下步驟：
(1)2-溴代苯乙酮與1-吡咯啶二硫羧酸銨在丙酮溶液中室溫攪拌至反應終止，除去溶劑后，無水乙醇重結(jié)晶得白色固體；得到雙硫中間體-Ⅰ，其結(jié)構(gòu)式如式II所示：
(2)氮氣保護下，將步驟(1)得到的雙硫中間體-Ⅰ重新溶于無水乙醇與四氫呋喃的混合溶劑中，于此溶液中加入水合肼，回流至反應終止，除去溶劑，無水乙醇重結(jié)晶得白色固體，得到雙硫中間體-II，其結(jié)構(gòu)式如式Ⅲ所示：
(3)氮氣保護下，將羅丹明B與三氯氧磷回流反應，移去溶劑，得羅丹明B酰氯中間體；將此羅丹明B酰氯中間體溶于干燥的二氯甲烷，得溶液A；將步驟(2)獲得的雙硫中間體-II溶于干燥的二氯甲烷，得溶液B；將溶液B緩慢滴加到溶液A中，再向此混合溶液中滴加三乙胺，室溫攪拌至反應終止，移去溶劑，得紅色粗產(chǎn)品，即羅丹明B雙硫類熒光探針。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(1)中所述的2-溴代苯乙酮與1-吡咯啶二硫羧酸銨的摩爾比為1：(1～1.5)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(2)中所述的無水乙醇與四氫呋喃的混合溶劑是無水乙醇與四氫呋喃按照體積比1:(1～5)進行混合得到。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(2)中所述的水合肼的用量為雙硫中間體-Ⅰ的5～10倍摩爾當量。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述的反應終止，用薄板層析法、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀或液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀檢測。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(3)中所述的回流反應的時間為3～5h。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(3)中所述的羅丹明B酰氯中間體與雙硫中間體-II的摩爾比為1：(0.9～1.1)。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(3)中所述的三乙胺的用量為雙硫中間體-II的10～20倍摩爾當量。
10.權(quán)利要求1所述的用于檢測水相介質(zhì)和細胞內(nèi)汞離子的羅丹明B雙硫類熒光探針在水相介質(zhì)和細胞中汞離子檢測中的應用。
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