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[發明專利]一種基于羅丹明B的Cr3+傳感器、制備及應用有效

專利信息
申請號: 201410736192.2 申請日: 2014-12-04
公開(公告)號: CN104449675A 公開(公告)日: 2015-03-25
發明(設計)人: 包曉峰;曹乾升;吳小磊;史加新;舒海 申請(專利權)人: 南京理工大學
主分類號: C09K11/06 分類號: C09K11/06;C07D519/00;G01N21/64
代理公司: 南京理工大學專利中心 32203 代理人: 鄒偉紅;朱顯國
地址: 210094 *** 國省代碼: 江蘇;32
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 基于 羅丹 cr sup 傳感器 制備 應用
【說明書】:

技術領域

發明屬于生物化學領域,具體涉及一種基于羅丹明B的Cr3+熒光傳感器、制備及應用。

背景技術

鉻是人體必需的微量元素,在人體內的重要功能是作為胰島素的協助因子,它能改善胰島素的敏感性,提高其活性,促進組織攝取循環中的葡萄糖,維持血糖穩定,此外Cr3+還具有抗應激反應的作用。三價鉻是對人體有益的元素,但含量過高會引起重金屬中毒。鑒于鉻中毒對人體的嚴重影響,研究一種能夠快速方便檢測Cr3+的方法具有十分重要的意義。

目前,檢測Cr3+離子的方法主要有:原子吸收光譜法、原子熒光光度法、可見分光光度法、離子色譜-電感耦合等離子體質譜法、高效液相色譜法等,然而這些方法存在很多缺點,如所需儀器價格較為昂貴費時,攜帶不便,敏感性差,所測定的Cr3+濃度范圍不大,對于含鉻量較小的細胞中測量則更是困難等。與此相反,由于化學發光不需要任何光源,因而在對熒光探針進行化學發光成像檢測時,不存在熒光檢測或者熒光成像時不可避免的光學背景的干擾,從而可以獲得更低的檢出限。

羅丹明類染料由于其摩爾吸光系數較大,熒光量子產率高、光譜性能優越、結構簡單、易于修飾、吸收波長范圍廣等優勢,已經被廣泛應用與分子探針設計,目前,羅丹明類分子探針多用于檢測Fe3+,Cr3+,Zn2+等。

文獻1(Weerasinghe?A?J,Schmiesing?C,Sinn?E.Highly?sensitive?and?selective?reversible?sensor?for?the?detection?of?Cr3+[J].Tetrahedron?Letters,2009,50(46):6407-6410.)報道了一種利用羅丹明類衍生物和2-甲醛噻吩物進行縮合,合成出一種新型的Cr3+傳感器的方法,產率81%。

文獻2(Huang?K,Yang?H,Zhou?Z,et?al.Multisignal?chemosensor?for?Cr3+and?its?application?in?bioimaging[J].Organic?Letters,2008,10(12):2557-2560.)報道了一種利用羅丹明酰肼和8-羥基喹啉衍生物縮合反應后再與二茂鐵反應合成出一種新型的Cr3+傳感器的方法,產率60%。

上述文獻所報道的合成方法存在以下缺陷

(1)如文獻1中,選擇性不是特別好,對Hg2+也有響應,而且效果和Cr3+相當。

(2)如文獻2中,合成步驟多,且反應產率不高。

上述缺陷造成至今為止,應用現有工藝方法難以得到合成簡單,產率高而且選擇性較好的Cr3+傳感器制備方法。

發明內容

本發明目的是提供一種基于羅丹明B的Cr3+熒光傳感器、制備及應用。

實現本發明目的的技術解決方案是:

一種基于羅丹明B的Cr3+熒光傳感器,該熒光傳感器的結構如下:

本發明中基于羅丹明B的Cr3+熒光傳感器的制備方法,包括以下步驟:

第一步,將羅丹明B與過量的乙二胺在無水乙醇中回流過夜,反應完成之后,減壓除去溶劑,萃取,硅膠柱分離,最后得到淡黃色粉末,即化合物2;

第二步,將第一步中得到的化合物2與DCC(N,N'-二環己基碳二亞胺)、HOBT(1-羥基苯并三唑)、TEA(N,N-二乙基乙胺)常溫混合,然后加入硫代二甘酸,反應完成之后,減壓除去溶劑,萃取,硅膠柱分離,得到粉紅色粉末即為所述Cr3+熒光傳感器。

本發明第一步反應中,羅丹明B與乙二胺的摩爾比為1:5,反應時間為12h。

本發明第一步反應中,反應得到的粗產物使用硅膠柱進行分離純化,洗脫液為MeOH:CH2Cl2=1:50。

本發明第二步反應中,化合物2為1eq,N,N'-二環己基碳二亞胺:1-羥基苯并三唑:N,N-二乙基乙胺=1.2eq:1.2eq:1.5eq,硫代二甘酸為0.5eq,反應時間4-6h。

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